Номенклатура және изомерия Осы екі топтағы қосылыстардың номенклатурасы әртүрлі тәсілдермен құрастырылған
жүктеу/скачать 1,97 Mb.
|
10 дәріс 2 бөлім
| Конденсация реакциялары.
Қышқылдардың каталитикалық мөлшері болған кезде немесе құрамында сілтілі карбонилді қосылыстара - сутек атомдары, пайда болу үшін конденсациядан өтедіб -гидроксикарбонил қосылыстары. Карбонил С-С байланысының түзілуіне қатысады бір молекуланың көміртегі атомы ( карбонилді компонент) жәнеа - басқа көміртек атомы молекулалар ( метилен компоненті). Бұл реакция деп аталады алдол конденсациясы (ацетальдегид конденсациясы өнімі атауы бойынша - алдол). Реакциялық қоспаны қыздырған кезде өнім оңай шығады сусыздану пайда боладыа, б -шексіз карбонил байланыстар. Конденсацияның бұл түрі деп аталады кротоникалық (ацетальдегидтің конденсация өнімі атауы бойынша - кротоникалық альдегид). Алдол конденсациясының механизмін қарастырайық сілтілі орта. Бірінші сатыда гидроксид анионы протонды бөліп аладыа -карбонилдің орналасуы энолат анионының түзілуімен қосылыстар. Содан кейін энолятты анион нуклеофил ретінде басқа карбонилді қосылыс молекуласының карбонил көміртегі атомына шабуыл жасайды. Алынған тетраэдралық аралық (алкоксидті анион) күшті протонды одан әрі су молекуласынан айырады. Алдол конденсациясы екі түрлі карбонилді қосылыстар (кросс-альдо конденсациясы) мүмкін 4 түрлі өнімді оқыту. Алайда, егер бұл біреуін болдырмауға болады құрамында карбонилді қосылыстар жоқа -сутегі атомдары (мысалы, хош иісті альдегидтер) немесе формальдегид) және метилен компоненті бола алмайды. Реакциялардағы метилен компоненті ретінде конденсация тек карбонилді қосылыстар ғана емес, сонымен қатар басқа да болуы мүмкін CH қышқылдары. Конденсация реакцияларының дайындық маңызы бар, өйткені олар мүмкіндік береді көміртек атомдарының тізбегін құру. Алдол конденсациясы түрі бойынша және ретроалдол ыдырауы (кері процесс), көптеген биохимиялық процестер: гликолиз, Кремс циклындағы лимон қышқылының синтезі, нейраминдік синтез қышқыл. жүктеу/скачать 1,97 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|