Номенклатура және изомерия Осы екі топтағы қосылыстардың номенклатурасы әртүрлі тәсілдермен құрастырылған
жүктеу/скачать 1,97 Mb.
|
10 дәріс 2 бөлім
| 2AgNO 3 + 2NH 3 + H 2 O -\u003e Ag 2 O ↓ + 2NH 4 NO 3
Ag 2 O + 4NΗ 3 + Η 2 О -\u003e 2ОΗ Неғұрлым сенімді нәтижелер сілтімен қосылып дайындалған Толленс реактивімен алынады. Ол үшін 1 г AgNO 3 10 г дистилденген суда ерітіліп, оған тең көлемде концентрлі натрий гидроксиді қосылады. Нәтижесінде Ag 2 O тұнбасы тұнбаға түседі, ол аммоний гидроксидінің концентрацияланған ерітіндісін қосқанда жоғалады. Реакция үшін тек жаңа дайындалған реактив қолданылуы керек. Реакция механизмі Күміс айна реакциясы келесі теңдеуге сәйкес келеді: 2OΗ + НСОΗ -\u003e 2Ag ↓ + ΗCOONΗ 4 + 3NΗ 3 + Н 2 О Альдегидтер үшін бұл өзара әрекеттесу жеткілікті зерттелмегенін ескеру қажет. Бұл реакцияның механизмі белгісіз, бірақ радикалды немесе ионды тотығу нұсқасы қабылданады. Диаминді күмістің гидроксидіне қосылу, ең алдымен, диолдың күміс тұзының пайда болуымен жүзеге асады, одан күміс бөлініп, карбон қышқылын түзеді. Сәтті эксперимент үшін қолданылатын ыдыстардың тазалығы өте маңызды. Бұл эксперимент кезінде пайда болған күмістің коллоидтық бөлшектері әйнек бетіне жабысып қалуы керек болғандықтан, шағылыстырылған бетті құру. Кішкентай ластану болған жағдайда, ол сұр түсті фулкулентті шөгінді ретінде түсіп кетеді. Контейнерді тазарту үшін сілтілі ерітінділерді қолданыңыз. Сонымен, осы мақсаттар үшін NaOH ерітіндісін алуға болады, оны тазартылған судың үлкен көлемімен жуу керек. Шыны бетінде май және механикалық бөлшектер болмауы керек. Мыстың гидроксидімен тотығу Альдегидтердің мыс (II) гидроксидімен тотығу реакциясы да функционалды топтың түрін анықтауда тиімді және тиімді. Ол реакция қоспасының қайнау температурасына сәйкес температурада жүреді. Бұл жағдайда альдегидтер Фелинг реактивінің құрамындағы қос валентті мысты (жаңа дайындалған аммиак ерітіндісі Cu (OH) 2) бір валенттіге дейін төмендетеді. Олардың өзі С-байланыс арқылы оттегі атомының енуіне байланысты тотығады (С-тың тотығу дәрежесі +1-ден +3-ке дейін өзгереді). Көрнекі түрде реакцияның барысын ерітінділер қоспасының түсінің өзгеруінен байқауға болады. Мыс гидроксидінің көкшіл тұнбасы біртіндеп сары валентирленеді, бұл мыс валентті оксидіне және одан әрі Cu 2 O ашық қызыл тұнбасының пайда болуына сәйкес келеді. Реакция теңдеуі осы процеске сәйкес келеді: R-СОН + Cu 2+ + NaOH + Н 2 О -\u003e R-COONa + Cu 2 O + 4Н + Джонс реактивінің әрекеті Айта кету керек, мұндай реагент альдегидтерге ең жақсы әсер етеді. Бұл жағдайда тотығу қыздыруды қажет етпейді және 0-20 ° C температурада жеткілікті қысқа уақыт аралығында жүзеге асырылады, ал өнімнің шығымы 80% -дан асады. Джонс реактивінің басты кемшілігі - басқа функционалды топтарға қатысты жоғары селективтіліктің болмауы, сонымен қатар қышқыл орта кейде изомерленуге немесе деструкцияға әкеледі. Джонс реактиві - бұл сұйылтылған және ацетондағы хром (VI) оксидінің ерітіндісі. Оны натрий дихроматынан да алуға болады. Альдегидтерді тотықтырғанда, осы реактивтің әсерінен карбон қышқылдары түзіледі. Оттегімен өндірістік тотығу Өндірісте ацетальдегидтің тотығуы катализаторлар - кобальт немесе марганец иондарының қатысуымен оттегінің әсерінен жүзеге асырылады. Біріншіден, пераксус қышқылы пайда болады: CH 3 -COH + O 2 -\u003e CH 3 -COOH Ол өз кезегінде ацетальдегидтің екінші молекуласымен өзара әрекеттеседі және пероксидті қосылыс арқылы сірке қышқылының екі молекуласын береді: CH 3 -COOH + CH 3 -COH -\u003e 2CH 3 -COOH Тотығу 60-70 ° C температурада және 2 · 10 5 Па қысыммен жүзеге асырылады. Йод ерітіндісімен өзара әрекеттесу Альдегид топтарының тотығуы үшін кейде сілтінің қатысуымен йод ерітіндісі қолданылады. Бұл реагент көмірсулардың тотығу процесінде ерекше маңызды, өйткені ол өте таңдамалы әсер етеді. Сондықтан оның әсерінен D-глюкоза D-глюкон қышқылына айналады. Йод сілтілердің қатысуымен гипоиодид түзеді (өте күшті тотықтырғыш зат): I 2 + 2NaOΗ -\u003e NaIO + NaI + H 2 O. Гипоиодидтің әсерінен формальдегид метан қышқылына айналады: ΗСОΗ + NaIO + NaOΗ -\u003e ΗCOONa + NaI + Н 2 О. Альдегидтердің йодпен тотығуы аналитикалық химияда олардың ерітінділердегі сандық құрамын анықтау үшін қолданылады. Селен диоксидінің тотығуы Алдыңғы реактивтерден айырмашылығы, селен диоксидінің әсерінен альдегидтер дикарбонил қосылыстарына айналады, ал формальдегидтен глиоксал түзіледі. Егер метилен немесе метил топтары карбонилдің жанында орналасса, онда оларды карбонилге айналдыруға болады. Диоксан, этанол немесе ксилол әдетте SeO2 үшін еріткіш ретінде қолданылады. Әдістердің біріне сәйкес реакция араластырғышқа, термометрге және рефлюкс конденсаторына қосылған үш мойын колбасында жүреді. 0,25 моль селен диоксидінің ерітіндісін 180 мл диоксанға, сондай-ақ 12 мл H 2 O-ға тамшылатып бастапқы затқа 0,25 моль мөлшерінде алады, температура 20 ° C аспауы керек (қажет болған жағдайда колба салқындатылады). Осыдан кейін, үнемі араластыра отырып, ерітінді 6 сағат қайнатылады. Содан кейін ыстық ерітінді селенді бөліп алу үшін сүзіледі және тұнба диоксанмен жуылады. Еріткіштің вакуумдық дистилляциясынан кейін қалдық фракцияланады. Негізгі фракция температураның кең ауқымында (20-30 ° C) алынады және қайтадан түзетіледі. Альдегидтердің автоматты тотығуы Бөлме температурасында атмосфералық оттегінің әсерінен альдегидтердің тотығуы өте баяу жүреді. Бұл реакциялардың негізгі өнімдері - сәйкес карбон қышқылдары. Аутотығу механизмі этаналдың сірке қышқылына өндірістік тотығуымен байланысты. Аралық өнімдердің бірі - басқа альдегид молекуласымен әрекеттесетін пераксид. Реакцияның бұл түрі жеңіл, асқын тотықтар мен ауыр металдар іздерінің әсерінен жеделдейтіндіктен, оның радикалды механизмі туралы қорытынды жасауға болады. Сулы ерітінділердегі формальдегид гидратталған метиленгликол түрінде болатындығына байланысты, оның аналогтарына қарағанда ауамен әлдеқайда нашар тотығады. Альдегидтердің калий перманганатымен тотығуы Бұл реакция ең сәтті жүреді. Көрнекі түрде оның өтуін қарқындылықтың жоғалуы және калий перманганаты ерітіндісінің қызғылт түстерінің толық өзгеруі арқылы бағалауға болады. Реакция бөлме температурасында және қалыпты қысымда жүреді, сондықтан ол ерекше жағдайларды қажет етпейді. Пробиркаға 2 мл формальдегид пен 1 \u200b\u200bмл қышқылданған формальдегид құю жеткілікті.Реагенттерді араластыру үшін ерітіндісі бар пробирканы ақырын шайқау керек: 5СН 3 -СОН + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 5СН 3 -СООН + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3Н 2 О Егер дәл осындай реакция жоғары температурада жүрсе, онда метанал көмірқышқыл газына дейін оңай тотығады: 5СН 3 -СОН + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 \u003d 5СО 2 + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11Н 2 О Қаныққан бір атомды және көп атомды спирттердің, фенолдың сипаттамалық химиялық қасиеттері Қаныққан бір атомды және көп атомды спирттер Алкогольдер (немесе алканолдар) - бұл молекулаларында көмірсутек радикалымен байланысқан бір немесе бірнеше гидроксил топтары ($ —OH $ топтары) болатын органикалық заттар. Гидроксил топтарының саны бойынша (атомдылығы) спирттер: - моноатомдық, мысалы: $ (CH_3-OH) ↙ (метанол (метил спирті)) $ $ (CH_3-CH_2-OH) ↙ (этанол (этил спирті)) $ — диатомиялық (гликолдар)мысалы: $ (OH-CH_2-CH_2-OH) ↙ (этанидиол-1,2 (этиленгликол)) $ $ (HO-CH_2-CH_2-CH_2-OH) ↙ (пропандиол-1,3) $ — үш атомдымысалы: Көмірсутек радикалының сипатымен келесі спирттер ерекшеленеді: — шектеумолекуласында тек қаныққан көмірсутек радикалдары бар, мысалы: — қанықпағанқұрамында молекуладағы көміртек атомдары арасындағы бірнеше (екі және үш) байланыстар бар, мысалы: $ (CH_2 \u003d CH-CH_2-OH) ↙ (пропен-2-ол-1 (аллил спирті)) $ — хош иісті, яғни молекуласында бензол сақинасы мен гидроксил тобы бар, бір-бірімен тікелей емес, көміртегі атомдары арқылы байланысқан спирттер, мысалы: Молекуласында гидроксил топтары бар органикалық заттар, бензол сақинасының көміртек атомымен тікелей байланысқан, химиялық қасиеттері бойынша спирттерден едәуір ерекшеленеді, сондықтан органикалық қосылыстардың - фенолдардың тәуелсіз класы ретінде ерекшеленеді. Мысалға: Сондай-ақ, бір молекулада үштен көп гидроксил топтары бар полиатомдық (көп атомды) спирттер бар. Мысалы, қарапайым гексаол спирті (сорбит): Номенклатура және изомерия Алкогольдің атауларын қалыптастыру кезінде алкогольге сәйкес келетін көмірсутектің атына жалпы жұрнақ қосылады -ол. Қосымшадан кейінгі сандар гидроксил тобының негізгі тізбектегі және префикстің орнын көрсетеді ди-, три-, тетра- және т.б. - олардың саны: Негізгі тізбектегі көміртек атомдарының нөмірленуінде гидроксил тобының орны бірнеше байланыстың орнына басым болады: Гомологиялық қатардың үшінші мүшесінен бастап алкогольдер функционалды топтың позициясының (пропанол-1 және пропанол-2) изомериясын, ал төртіншісінен көміртегі қаңқасының изомериясын (бутанол-1, 2-метилпропанол-1) көрсетеді. Олар сондай-ақ классаралық изомериямен сипатталады - алкогольдер эфирлерге изомерлі: $ (CH_3-CH_2-OH) ↙ (этанол) $ $ (CH_3-O-CH_3) ↙ (диметил эфирі) $ алкоголь жүктеу/скачать 1,97 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|