Опыт № 2. Свойства жидких непредельных углеводородов ряда этилена (алкенов). Реактивы: ненасыщенные жидкие углеводороды, 3% раствор брома в четыреххлористом углероде, 2% раствор перманганата калия, 10% раствор карбоната натрия, концентрированная серная кислота, концентрированная азотная кислота.
Оборудование: синяя лакмусовая бумага, фильтровальная бумага.
а) Бромирование непредельных углеводородов (тяга!). в сухую пробирку наливают 1 мл непредельных углеводородов и добавляют по каплям при встряхивании 3% раствор брома в четыреххлористом углероде. Если желтая окраска исчезает медленно, смесь осторожно подогревают в пламени горелки. К отверстию пробирки подносят влажную синюю лакмусовую бумагу, убеждаются, что цвет ее не меняется. Напишите уравнение реакции присоединения брома к 2-метилбутену-2 и рассмотрите ее механизм (АЕ). Рассчитайте, сколько граммов 3% раствора брома потребуется для бромирования 1 г 2-метилбутена-2.
б) Окисление алкенов водным раствором перманганата калия (реакция Е.Е. Вагнера). В пробирку наливают 1 мл ненасыщенных углеводородов, добавляют 1 мл 10% раствора соды, затем по каплям при встряхивании – 2% раствор перманганата калия. Фиолетовая окраска раствора исчезает, появляется хлопьевидный осадок бурого цвета.
Напишите уравнение реакции окисления 2-метилбутена-2 водным раствором KMnO4 (подберите коэффициенты). Если исчезновение фиолетовой окраски заметить трудно, в смесь опускают полоску фильтровальной бумаги, которая впитывает лишь раствор, но не осадок. Окраска раствора на фильтровальной бумаге видна отчетливо. Реакции с бромной водой и сводным раствором перманганата калия – качественные реакции на соединения с кратными связями.
в) Реакция алкенов с концентрированной серной кислотой. В сухую пробирку наливают 1 мл непредельных углеводородов, добавляют 1 мл концентрированной серной кислоты и взбалтывают смесь в течение нескольких минут (вначале осторожно!). если смесь сильно разогревается, пробирку охлаждают водой. Слой алкенов исчезает, смесь приобретает бурую окраску. Напишите уравнение реакции образования алкилсерной кислоты и рассмотрите механизм (АЕ) этой реакции (на примере 2-метилбутена-2).
Реакцией с концентрированной серной кислотой пользуются для очистки предельных углеводородов от примесей непредельных углеводородов.
г) Взаимодействие алкенов с концентрированной азотной кислотой. В сухую пробирку наливают 1 мл ненасыщенных углеводородов, добавляют 1 мл концентрированной азотной кислоты и осторожно перемешивают смесь. Когда реакция замедлится, реакционную смесь энергично встряхивают в течение нескольких минут. Смесь разогревается и становится бурой. Происходит образование сложной смеси продуктов окисления и осмоления.