Практикум по органической химии Учебное пособие для студентов вузов
жүктеу/скачать 1,47 Mb.
|
ПРАКТИКУМ Ч (1)
- Бұл бет үшін навигация:
- Задачи и упражнения
- Лабораторная работа № 4. Тема: Ацетиленовые углеводороды
| Экспериментальная задача:
В двух пробирках находятся смеси: а) жидких предельных и б) жидких непредельных углеводородов. Определите с помощью качественных реакций, в какой пробирке находятся предельные и в какой непредельные соединения. Задачи и упражнения: Васильева Н.В. «Задачник», 1982 г. № 98, 101, 103, 110, 113, 114, 116, 118, 121, 122, 123, 128, 130. Суворов Н.Н. «Задачник»,1988 г. № 62, 66, 68, 72, 73, 77, 85, 87, 95, 98, 100, 103, 105, 106, 111, 117, 119, 120, 121, 122, 123. Лабораторная работа № 4. Тема: Ацетиленовые углеводороды Алкинами или ацетиленовыми углеводородами называются соединения, подчиняющиеся формуле СnH2n—2 и имеющие между атомами углеродами одну тройную связь. Тройная связь представлена одной σ-связью и двумя π-связями. Алкины в силу своего электронного строения вступают в реакции электрофильного и нуклеофильного присоединения, а также электрофильного замещения атомов водорода при тройной связи. Эта реакция замещения и является качественной реакцией ацетиленов, отличающей тройную связь от двойной. В результате ее выпадает осадок или меняется цвет реакционной смеси при взаимодействии алкинов с щелочными металлами (K, Na) или металлическими комплексами: [Cu(NH3)2]Cl, [Ag(NH3)2]OH и т.д. HC CH – CH3 + [Ag(NH3)2]OH Ag - C C – СН3↓ + 2NH3 + H2O метилацетилен метилацетиленид серебра Подобная реакция идет только в том случае, если присутствует атом водорода при тройной связи, то есть проявляются слабые свойства кислоты. В таких соединениях, как R – C C – R , где отсутствует атом водорода при тройной связи, реакции замещения не наблюдается. Реакции электрофильного присоединения идут с меньшей скоростью у ацетиленовых углеводородов по сравнению с этиленовыми в силу меньшей длины связи С С (0,120 нм), чем С С (0,134 нм) и, как следствие этого, большего перекрывания негибридных р-орбиталей при тройной связи и меньшего – при двойной связи. АЕ АЕ СН≡СН Вr СНВr = CHBr Br CHBr2 – CHBr2 1,2-дибромэтен 1,1,2,2,-тетрабромэтан скорость скорость реакции небольшая реакции большая В силу линейного строения тройной связи ацетиленовые углеводороды вступают в реакции нуклеофильного присоединения из-за большей доступности ядер атомов углерода при тройной связи нуклеофилам по сравнению с двойной связью. СН3СOONa СН СН + СН3СООН Н2С СН AE ׀ ОСОСН3 винилацетат (уксусно-виниловый эфир) Продукты реакции АN служат мономерами для других реакций полимеризации: n H2C=CH H2C – CH – ׀ ( ׀ ) n OCOCH3 OCOCH3 винилацетат поливинилацетат жүктеу/скачать 1,47 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|