Упражнения и задачи:
1. Васильева Н.В. «Задачник», 1982 г. № 146, 167, 170, 184, 189, 199, 221, 225, 245, 253
2. Суворов Н.Н. «Задачник» № 180, 181, 182, 187, 194, 196, 199, 200, 204, 212, 213, 214, 215
Лабораторная работа № 5.
Тема: Галогеноводороды
Галогеноалканами называются предельные углеводороды, где один или несколько атомов водорода замещены на атомы галогенов. Общая формула моногалогеноалканов СnH2n + 1Г, где Г – F, Cl, Br, I.
Химические свойства галогеноалканов обусловлены связью С – Г. Чем длиннее эта связь, тем более реакционноспособно это соединение. Отсюда, йодпроизводные соединения более рекционноспособные, чем, чем бромпроизводные, а бромпроизводные более реакционноспособные, чем хлорпроизводные. Последние более активны, чем фторпроизводные соединения: I— > Br— > Cl— > F—
Реакции замещения галогеноалканов легко проходят в водной и в водно-щелочной среде, пример:
SN
CH3 – Br + HOH CH3 – OH + HBr
SN
CH3 – Br + NaOH CH3 – OH + NaBr
При изменении среды на спиртовой раствор щелочи идут реакции элиминирования или отщепления:
E
CH3- CH2 – Cl + NaOH CH2 = CH2 + NaCl + H2O
спиртовой
раствор
Качественной реакцией на галогеноалканы является их взаимодействие с катионами серебра (Ag+):
Г— + Ag+ AgГ
Контрольные вопросы:
1. Гомологический ряд галогеноалканов. Номенклатура, изомерия.
2. Физические свойства.
3. Способ получения:
а) из алканов;
б) из спиртов;
в) из ацетиленовых и этиленовых углеводородов;
г) из альдегидов, кетонов и сложных эфиров - реакция Гриньяра;
д) получение полигалогенозамещенных.
4. Электронное строение галогеноалканов.
5. Химические свойства:
а) реакция нуклеофильного замещения. Механизмы реакций SN1 и SN2;
б) параллельные реакции отщепления. Механизм реакции Е1и Е2;
в) сравнение реакционной способности галогеноалканов R-X, где X-
галоген;
г) сравнение реакционной способности в реакциях I, II и III
галогеноалканов;
д) примеры реакций нуклеофильного замещения (взаимодействие с
водой, спиртами, аминами, солями галогеноводородных кислот,
солями карбоновых кислот, с металлами и др.).
Достарыңызбен бөлісу: |