Индол Индол – тривиальное название бензопиррола, в котором атомы углерода, находящиеся в положении 2 и 3 азотосодержащего цикла (пиррола), являются членами бензольного ядра
Индол – тривиальное название бензопиррола, в котором атомы углерода, находящиеся в положении 2 и 3 азотосодержащего цикла (пиррола), являются членами бензольного ядра.
В номенклатуре соединений индола применялись две системы. Согласно более поздней из них атомы нумеруются последовательно, начиная с атома азота, против движения часовой стрелки вокруг обоих конденсированных циклов, причем общие обоим циклам атомы углерода обозначаются как 3а и 7а.
Физические свойства:
Индол имеет вид бесцветных листовидных кристаллов. В малых концентрациях хорошо очищенный индол имеет приятный жасминовый запах, а в больших концентрациях и плохо очищенный индол имеет неприятный запах фекалий.
Температура плавления (в °C): 52,5
Температура кипения (в °C): 254
Хорошо растворяется в органических растворителях, горячей воде и жидком NH3.
Химические свойства:
Индол, подобно пирролу, является ароматическим соединением, относящимся к p-избыточным гетероциклам. Атом азота с неподеленной парой электронов действует как донор, повышая электронную плотность на атомах углерода цикла. Это означает, что атом азота в составе гетероцикла увеличивает электронную плотность на атомах углерода как в пиррольной.
Кислотно-основные свойства:
Индол практически не обладает основными свойствами, ацидофобен ( не выдерживает присутствия кислот).
Индол является слабой NH-кислотой. Как слабая к-та (рKа 17), индол с Na в жидком NH3 образует N-натрийиндол, с КОН при 130°С - N-калийиндол.
Реакции электрофильного замещения. Реакционноспособным оказывается бета-положение пиррольного ядра индола.
Индол быстро темнеет на воздухе из-за окисления, окисление так же может происходить в присутствии Н2О2.В процессе окисления образуется индоксил, который затем превращается в индиго.
