Тема 18: Гетероциклические соединения
жүктеу/скачать 0,89 Mb.
|
тема 18 Лекция 24
- Бұл бет үшін навигация:
- Пятичленные гетероциклы: фуран, тиофен, пиррол, их строение Номенклатура Строение
- Реакционная способность
|
Тема 18: Гетероциклические соединения 1. Пятичленные гетероциклы: фуран, тиофен, пиррол, их строение (участие неподеленной электронной пары в создании ароматической системы). Особенности протекания реакций электрофильного замещения в этих гетероциклах. 2. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин, хинолин. Ароматичность пиридина и особенности проведения реакций электрофильного замещения. Пиридин как основание. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ – циклические соединения, в состав которых кроме атомов углерода и водорода входят другие, так называемые гетероатомы – N, O, S, P, Se называются гетероциклическими соединениями. По программе курса мы рассматриваем синтез и реакционную способность наиболее важных гетероциклов, содержащих атомы N, O, S (пятичленные, шестичленные и некоторые конденсированные гетероциклы). Пятичленные гетероциклы: фуран, тиофен, пиррол, их строение Номенклатура Строение Все три цикла относятся к ароматическим. Атомы углерода, азота, кислорода, серы находятся в sp2-гибридизации, ароматический секстет электронов составлен из 4р-ēат.С и 2р-ēГА (см. также тему “Арены, критерии ароматичности”). Ароматические системы этих гетероциклов относятся к -избыточным, т.к. на 5 атомов цикла приходится 6р-ē. Аналогично устроены молекулы фурана и тиофена. Реакционная способность Являясь ароматическими системами, пятичленные гетероциклы вступают преимущественно в реакции электрофильного замещения в специальных условиях. Их реакционная способность значительно выше реакционной способности бензола, для реакций требуются более мягкие реагенты. Примерный ряд изменения реакционной способности коррелируются с электроотрицательностью гетероатома (чем выше эта величина, тем выше реакционная способность гетероцикла). Пиррол Пиррол представляет собой бесцветное масло, легко окисляющееся при стоянии. Для производных пиррола характерно красное окрашивание сосновой палочки, смоченной конц. соляной кислотой. жүктеу/скачать 0,89 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|