1. Нитрование
2. Сульфирование
Сульфокислоты фуранового ряда также неустойчивы, как и кислоты ряда пиррола, поэтому их выделяют в виде солей.
3. Галоидирование
Галоидирование хлором протекает через промежуточное соединение - продукт 1,4-присоединения хлора с дальнейшим отщеплением 2-х молей хлористого водорода.
4. Формилирование, ацетилирование
Формилирование фурана проводится с помощью цианистого водорода в присутствии хлористого водорода, образующийся промежуточный имин гидролизуют.
Механизм формилирования, SEAr
5. Гидрирование
При гидрировании фурана получают насыщенный кислородсодержащий гетероцикл – тетагидрофуран, соединение относится к простым циклическим эфирам и используется в качестве растворителя в органическом синтезе.
Биологически активные производные фурана
Фурациллин – кристаллическое вещество ярко желтого цвета, ограниченно растворимое в горячей воде, обладает бактерицидными свойствами. Существует ряд производных нитрофурана, обладающих выраженными бактерицидными свойствами (фурадонин, фуразидин (фурогин, фуромаг)).
Фуросемид
Фуросемид является диуретиком (снижает артериальное давление, уменьшает отеки). Применяется при лечении сердечно-сосудистых заболеваний, цирроза печени, отека легких, гипертонии.
Тиофен
Тиофен представляет собой маслянистую жидкость, устойчивую при стоянии.
Методы получения
Реакционная способность
Тиофен вступает в реакции электрофильного замещения SEAr. Он наименее реакционноспособен, по сравнению с пирролом и фураном, не ацидофобен. Реакции идут преимущественно в -положение тиофенового цикла. Тиофен можно нитровать и сульфировать соответствующими кислотами.
Достарыңызбен бөлісу: |
