1. Нитрование
2. Галоидирование
Обратите внимание, что бромирование тиофена идет в бензоле, который менее реакционноспособен и выступает в роли растворителя.
3. Сульфирование
Данную реакцию используют для очистки бензола от примесей тиофена (при встряхивании бензола с концентрированной серной кислотой образуется тиофенсульфокислота, которая растворяется в серной кислоте).
4. Гидрирование
При гидрировании тиофена образуется насыщенный серусодержащий гетероцикл – тиофан, он является циклическим сульфидом. Этот гетероцикл входит в состав витамина Н.
Биологически активные производные тиофена
Типепидин, 3-(ди-2-тиенилметилен)-1-метилпиперидин
Соединение обладает тиреоидным действием (биорегулирующее влияние на щитовидную железу).
Эпросартан, (Е)--[[2-бутил-1-[4-карбоксифенил)метил]-1Н-имидазол-5-ил] метилен]-2-тиофенпропановая кислота
Соединение обладает антигипертензивным действием (лечение гипертонии).
Пирантел, (Е)-1,4,5,6-тетрагидро-1-метил-2-[2-(2-тиенил) этенил] пиримидин), в виде тартрата – соли D-винной кислоты по вторичному и третичному атомам азота тетрагидропиримидинового цикла, обладает антигельминтным действием.
Шестичленные гетероциклы с одним атомом азота
В данном курсе будут рассмотрены методы получения, строения и реакционная способность пиридина и хинолина.
Пиридин
Бесцветная жидкость с сильным неприятным запахом. При стоянии окисляется, желтеет.
Синтез пиридина
1) Из каменноугольной смолы;
2) По реакции Чичибабина:
Строение пиридина.
Пиридин относится к ароматическим соединениям, ароматический секстет которого состоит из 5р-ē атомов углерода и 1р-ē атома азота, НПЭ атома азота находится на sp2-гибридной орбитали и не участвует в образовании секстета, что обуславливает наличие осно́вных свойств пиридина.
Распределение электронов в атоме азота пиридина:
За счет большей электроотрицательности атома азота по сравнению с атомом углерода, электронная плотность р-ē в пиридине стянута к атому азота, поэтому ароматическая система пиридина называется -дефицитной.
Достарыңызбен бөлісу: |
