Важев В.В.,  доктор химических наук

ЖАРАТЫЛЫСТАНУ ҒЫЛЫМДАР                                                  ЕСТЕСТВЕННЫЕ НАУКИ 
 
 
161
алифатическому, 
алициклическому, 
ароматическому  рядам.  Показатели 
pK  получены  с  сайта  базы  данных 
PhysProp [6], ИК  спектры  веществ  в 
газовой  фазе  взяты  на  сервере NIST 
(США) [7]. Тренировочная  выборка 
состояла  из 40, а  контрольная-  из 18 
веществ.  Расчеты  выполнены  с  помо-
щью разработанной нами компьютер-
ной  программы PROGROC (PROG-
gram RObustness Calculation) [8], там 
же  приведены  способы  нормировки 
спектров. Результаты прогнозирования 
pK  приведены  в  таблицах 1,2 и  на 
рисунке 1. Названия веществ приводят-
ся в соответствии с принятыми в [7]. 
 
Экспериментальные [6 ] и рассчитанные по ИК спектрам значения pK 
CAS- регистрационный номер по Chemical Abstracts 
Таблица 1 
№ 
Соединение CAS 
Экспер 
Расч 
Разность 
1 2 
3 
4 
5 
6 
 1 
Nonanedioic acid 
123-99-9 
 4.55 
 4.87 
 -0.32 
 2 
2-Biphenylcarboxylic acid 
947-84-2 
 4.31 
 4.34 
 -0.03 
 3 
(p-Methoxyphenoxy)acetic acid 
1877-75-4   3.21 
 3.22 
 -0.01 
 4 
Pentanoic acid, 4-oxo- 
123-76-2 
 4.64 
 4.48 
 0.16 
 5 
Propanoic acid 
79-09-4 
 4.88 
 5.07 
 -0.19 
 6 
2,3-Dimethoxybenzoic acid 
1521-38-6   3.98 
 3.98 
 -0.00 
 7 
1-Naphthalenecarboxylic acid 
86-55-5 
 3.60 
 3.57 
 0.03 
 8 
2-Naphthalenecarboxylic acid 
93-09-4 
 4.17 
 4.21 
 -0.04 
 9 
2-Propenoic acid, 3-phenyl- 
621-82-9 
 4.44 
 4.40 
 0.04 
 10  Decanoic acid 
334-48-5 
 4.90 
 5.04 
 -0.14 
 11  Cyclohexanecarboxylic acid 
98-89-5 
 4.90 
 4.83 
 0.07 
 12  Benzoic acid, 2-methyl- 
118-90-1 
 3.98 
 3.93 
 0.05 
 13  Cyclohexaneacetic acid 
5292-21-7   4.80 
 4.69 
 0.11 
 14  Benzenepropanoic acid 
501-52-0 
 4.66 
 4.62 
 0.04 
 15  2-Propenoic acid, 2-methyl- 
79-41-4 
 4.65 
 4.65 
 0.00 
 16  3,5-Dimethylbenzoic aicd 
499-06-9 
 4.54 
 4.50 
 0.04 
 17  p-Methylcinnamic acid 
1866-39-3   3.21 
 3.20 
 0.01 
 18  3-Methylphenoxyacetic acid 
1643-15-8   3.20 
 3.10 
 0.10 
 19  Benzeneacetic acid 
103-82-2 
 4.31 
 4.36 
 -0.05 
 20  3-Methylcinnamic acid 
3029-79-6   4.21 
 4.31 
 -0.10 
 21  2-Naphthylacetic acid 
581-96-4 
 4.30 
 4.30 
 0.00 
 22  Butanoic acid, 3-methyl- 
503-74-2 
 4.77 
 4.58 
 0.19 
 23  3-Methoxyphenoxyacetic acid 
2088-24-6   3.14 
 3.14 
 0.00 
 24  2-Hydroxy-3-methylbenzoic acid 
83-40-9 
 2.95 
 2.95 
 0.00 
 25  4-Ethylbenzoic acid 
619-64-7 
 4.35 
 4.35 
 -0.00 
 26  p-Tolueneacetic acid 
622-47-9 
 4.37 
 4.37 
 0.00 
 27  .alpha.-Methylcinnamic acid 
1199-77-5   4.17 
 4.20 
 -0.03 
 28  Benzoic acid, 3-methoxy- 
586-38-9 
 4.09 
 4.15 
 -0.06 
 29 
Benzeneacetic acid, .alpha.-methyl- 
492-37-5 
 4.90 
 4.81 
 0.09 
 30  Butanoic acid, 2-ethyl- 
88-09-5 
 4.71 
 5.00 
 -0.29 
 31  p-Propoxybenzoic acid 
5438-19-7   4.78 
 4.77 
 0.01 
 32  Salicylic Acid 
69-72-7 
 2.97 
 3.00 
 -0.03 
 33  2,2-Dimethylvaleric acid 
1185-39-3   5.02 
 4.68 
 0.34 
 34  Butanedioic acid 
110-15-6 
 4.21 
 4.18 
 0.03 
 35  Butanedioic acid, methyl- 
498-21-5 
 3.17 
 3.20 
 -0.03 
 36  Propanoic acid, 2-methyl- 
79-31-2 
 4.84 
 4.60 
 0.24 

ЖАРАТЫЛЫСТАНУ ҒЫЛЫМДАР                                                  ЕСТЕСТВЕННЫЕ НАУКИ 
 
 
162
 37  Benzoic acid, 4-hydroxy- 
99-96-7 
 4.54 
 4.57 
 -0.03 
 38  Propanoic acid, 2,2-dimethyl- 
75-98-9 
 3.14 
 3.44 
 -0.30 
 39  2-Propenoic acid 
79-10-7 
 4.26 
 4.22 
 0.04 
 40  Acetic acid 
64-19-7 
 4.76 
 4.71 
 0.05 
 41  Pentanoic acid, 4-methyl- 
646-07-1 
 4.84 
 4.97 
 -0.13 
 42  4-Methylphenoxyacetic acid 
940-64-7 
 3.21 
 2.91 
 0.30 
 43  2,3-Dimethylbenzoic acid 
603-79-2 
 3.72 
 3.62 
 0.10 
 44  Benzoic acid, 3-hydroxy- 
99-06-9 
 4.30 
 4.35 
 -0.05 
 45  2,6-Dimethylbenzoic acid 
632-46-2 
 3.35 
 3.13 
 0.22 
 46  Octanoic Acid 
124-07-2 
 4.89 
 4.76 
 0.13 
 47  Butanoic acid, 2-methyl- 
116-53-0 
 4.81 
 4.55 
 0.26 
 48  Butanoic acid 
107-92-6 
 4.82 
 4.88 
 -0.06 
 49  Heptanoic acid 
111-14-8 
 4.80 
 4.93 
 -0.13 
 50  2-Methoxyphenoxyacetic acid 
1878-85-9   3.23 
 3.01 
 0.22 
 51  4-Phenylbutyric acid 
1821-12-1   4.76 
 4.95 
 -0.19 
 52  Nonanoic acid 
112-05-0 
 4.95 
 4.84 
 0.11 
 53  Hexanedioic acid 
124-04-9 
 4.44 
 4.49 
 -0.05 
 54  5-Phenylvaleric acid 
2270-20-4   4.90 
 4.98 
 -0.08 
 55  2-Acetylbenzoic acid 
577-56-0 
 4.13 
 4.02 
 0.11 
 56  Acetic acid, phenoxy- 
122-59-8 
 3.17 
 3.01 
 0.16 
 57  Hexanoic acid 
142-62-1 
 4.88 
 4.94 
 -0.06 
 58  Octanedioic acid 
505-48-6 
 4.52 
 4.15 
 0.37 
 
2.50
3.00
3.50
4.00
4.50
5.00
5.50
2.50
3.00
3.50
4.00
4.50
5.00
5.50
pK, эксперимент
pK, 
ра
сче
т
 
Рисунок 1. Корреляция между эксперимен-
тальными и вычисленными значениями pK 
 
● – тренировочная выборка;  
×- контрольная выборка 
Приведенная на рисунке 2 гисто-
грамма  распределения  частот  ошибок 
прогнозирования pK близка  к  нор-
мальному распределению. 
0
5
10
15
20
-0.3
-0.2
-0.1
0.0
0.1
0.2
0.3
0.4
Ошибка прогнозирования рК
Ч
асто
та
 
Рисунок 2. Гистограмма распределения 
частот ошибок прогнозирования pK 
Показатели корреляции между 
экспериментальными и 
вычисленными значениями pK 
Таблица 2 
Показате
ли кор-
реляции 
Весь  
набор 
Трениро
-вочная 
выборка 
Контро-
льная 
выборка 
R 
0,9765 
0,9792 0,9834 
s 0,14 
0,13 
0,15 
 
Данные  таблицы 2 убедительно 
демонстрируют  высокий  потенциал 
использования ИК спектров для оцен-
ки  констант  диссоциации  органичес-
ких соединений. 
 
ЛИТЕРАТУРА 
 
1.
 
Zhang J., Kleinöder T., Gasteiger J. 
Prediction of pK(a) Values for Ali-
phatic Carboxylic Acids and Alcohols 
with Empirical Atomic Charge 
Descriptors // J. Chem Inf. Model. – 
2006. - Vol. 46, № 6. P. 2256-2266. 
2.
 
Chaudry U.A, Popelier P.L. Estima-
tion of pKa using quantum topological 
molecular similarity descriptors: appli-
cation to carboxylic acids, anilines and 
phenols // J. Org. Chem. – 2004. – 
Vol. 69, № 2. P. 233-41.  

ЖАРАТЫЛЫСТАНУ ҒЫЛЫМДАР                                                  ЕСТЕСТВЕННЫЕ НАУКИ 
 
 
163
3.
 
Xing L., Glen R.C., Clark R.D. 
Predicting pKa by Molecular Tree 
Structured Fingerprints and PLS // J. 
Chem. Inf. Comput. Sci. – 2003. – 
Vol. 43, № 3. P. 870 -879.  
4.
 
Citra M.J. Estimating the pKa of 
phenols, carboxylic acids and alcohols 
from semi-empirical quantum chemi-
cal methods // Chemosphere. – 1999. 
– Vol 38, № 1. P. 191-206.  
5.
 
Schürmann G., Cossi M., Barone V., 
Tomasi J. Prediction of the pKa of 
Carboxylic Acids Using the ab Initio 
Continuum-Solvation Model // J. 
Phys. Chem. A. – 1998. – Vol. 102, № 
33. P. 6706 -6712.  
6.
 
UW-Madison Chemistry Library. 
PHYSICAL & CHEMICAL PRO-
PERTIES: O-P. Режим доступа: http: 
// esc.syrres.com/ interkow/ physde-
mo. htm  
7.
 
NIST Chemistry WebBook. NIST 
Standard Reference Database Number 
69 - November 1998 Release. 
http://webbook.nist.gov/chemistry/ 
8.
 
Важев  В.В.  Использование  ИК-  и 
масс-спектров  в QSAR/QSPR– ис-
следованиях.- Костанай: КГУ, 2003. 
- 114 с. 
 
 
Кариева М.В., 
магистрант
 
Жалкевич В.Т.,
 доцент
 
КГУ им.А.Байтурсынова 
 
ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ЛОГИКО-СМЫСЛОВЫХ МОДЕЛЕЙ  
ПРИ ОБУЧЕНИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 
 
Переход общества к качественно 
новому  состоянию  влияет  на  цели 
обучения.  Требуются  люди  убежден-
ные,  активные,  ищущие,  умеющие 
жить  и  работать  в  условиях  демок-
ратии,  в  обстановке  возрастающей 
экономической и социальной ответст-
венности  за  себя  и  свою  страну.  По-
этому  первоочередными  целями  обу-
чения  становятся  развитие  способов 
умственных  действий,  формирование 
самостоятельности  и  творчества,  ус-
воение знаний, умений и навыков. 
В связи с этими целями большое 
значение  играет  развивающее  обуче-
ние.  Если  при  традиционном  обуче-
нии (информационном, сообщающем) 
деятельность  учащихся  носит  репро-
дуктивный  характер – воспроизве-
дение,  выполнение  заданий  по  об-
разцу,  по  определенному  алгоритму, 
то в условиях развивающего обучения 
эта  деятельность  становится  продук-
тивной.  Учащийся  самостоятельно 
ищет  решение  нового  для  него  зада-
ния, проблемы, то есть он учится при-
менять  знания  в  новой  ситуации  и 
самостоятельно  разрабатывать  алго-
ритм  решения  стоящей  перед  ним 
проблемы. 
Существует  достаточно  много 
методов  развивающего  обучения. 
Большинство  из  них  применяются  на 
протяжении многих лет. Но одним из 
новых  и  перспективных  методов  яв-
ляется использование логико-смысло-
вых моделей [1]. 
Особенно  важное  значение  этот 
метод  приобретает  при  изучении  хи-
мии,  как  одного  из  сложных  предме-
тов. 
Понятие  «логико-смысловая  мо-
дель»  было  введено  В.Э.  Штейнбер-
гом  для  представления  знаний  в  виде 
многомерной  модели,  состоящей  из 
двух  компонентов:  содержательного 
(смысловые  элементы)  и  логического 
(порядок  расположения  смысловых 
элементов).  Использование  логико-
смысловых моделей может значитель-
но  повысить  эффективность  обуче-
ния, позволит учесть тип познаватель-
ной  деятельности учащихся  (право-  и 
левополушарные).  Особенно  эффек-
тивно  использовать  логико-смысло-
вые  модели  для  учащихся  с  правопо-
лушарным типом познавательной дея-

ЖАРАТЫЛЫСТАНУ ҒЫЛЫМДАР                                                  ЕСТЕСТВЕННЫЕ НАУКИ 
 
 
164
тельности,  которые  склонны  рассмат-
ривать  частности,  слагающие  целое, 
осуществлять поиск общей картины и 
смысла  явления,  и  для  которых  ос-
новной  метод  познания – дедуктив-
ный  (от  общего  к  частному).  Пост-
роение  логико-смысловых  моделей 
способствует  формированию  целост-
ного  восприятия  любой  информации 
[2,3]. 
Сущность  развивающего  обуче-
ния  как  технологии  обучения  также 
можно  представить  в  виде  логико-
смысловых моделей (Рисунок 1). 
Рассмотрим  один  из  аспектов 
применения  логико-смысловых  моде-
лей.  Например,  при  изучении  карбо-
новых  кислот  логико-смысловые  мо-
дели  могут  быть  использованы  для 
иллюстрации  философских  категорий 
«сущность», «особенное», «единич-
ное», лежащих в основе системы раз-
вивающего обучения. 
На  этапе  обобщенной  модели 
способа  познания  карбоновых  кислот 
преподаватель  совместно  с  учащими-
ся  составляет  логико-смысловую  мо-
дель  «Портрет  карбоновой  кислоты», 
проектируя  способы  познания  этих 
веществ по шести осям: состав, строе-
ние,  физические  свойства,  химичес-
кие свойства, получение, применение. 
При этом он опирается на имеющиеся 
знания  учащихся,  заполняя  оси 1-3 и 
оставляя  оси 4-6 свободными  для 
дальнейшей работы. Таким образом, к 
концу  изучения  темы,  после  накоп-
ления  у  учащихся  соответствующих 
знаний  логико-смысловая  модель 
«Портрет карбоновой кислоты» будет 
выглядеть, как показано на рисунке 2 
[4-6]. 
Рисунок 1
 
Развивающее обучение как технология обучения  
Характер содержания 
Цели    
 
 
 
 
 
       Тип образовательного 
процесса 
            ● формирование ЗУН  
  ● светский 
  
    
        ● включение СУМ         ● общеобразовательный ● сущностно- 
   
 
 
 
 
 
 
 
      репродуктивный  
   
 
      ● развитие СУД    ● обучающий  
   
 
 
 
 
 
 
      ● личностный 
    
 
 
 
 
  ● развивающий  
Концептуальная  
 
 
 
 
 
 
Дидактическое 
основа значение 
  
  
теория ЦУД    
 
 
 
изучение  
контроль 
  
●  
●  
●  
 
 
 
 
●  
●  
●  
● 
теория  
 
теория РО    
 
 
обобщение,       выработка  
содержательного    
 
 
 
 
систематизация 
умений 
обобщения     
 
 
 
   ● ЦУД  
 
          моделировать 
 
 
 
      ● самоконтроль     ● групповая    ● учебных задач  
  
 
 
 ● самокоррекция  
            ●самореализация              ●парная                 ●оценивание    
 
       ● самооценка  
 
         cубъективных возможностей 
                  ● самостоятельное планирование  ● индивидуальная       ● коллективно- 
            ● самостоятельное целеполагание  
 
 
распределительная 
  
 
 
 
 
 
 
 
 
деятельность  
Управление    
 
Организационная форма    
Преобладающий 
образовательным    
образовательного процесса  
метод 
процессом    
 
 
 
 
Развивающее 
обучение 

ЖАРАТЫЛЫСТАНУ ҒЫЛЫМДАР                                                  ЕСТЕСТВЕННЫЕ НАУКИ 
 
 
165
Рисунок 2 
Портрет карбоновой кислоты 
 Строение  
 
 
 
 
 
Физические свойства 
    
  
 
 
 
 
 
 
         
  
                      ● полярная ковалентная                                  ● t кип. 
 
 
   
 
связь  
                                                    O
δ-                                                 
● растворимость в воде 
                                                   
⁄⁄  
                                     ● R – C
δ+
                             ● запах  
                                                 \  
                                                  O – H              ● агрегатное состояние 
    
 
 
 
 
 
 
Химические свойства 
  
  
Состав  
(С
n
Н
2n+1
) 
- 
 
   +Ме +Ме(ОН)
n
 +С
n
H
2n+1
ОН +Ha    
  
 ●  
●  
● 
 
 
 
   ●        ●             ●         ●      ●   
 (C
n
H
2n-1
) - — COOH + МеО +PCl
5
 +RCOOH +HHal  
  
  
 
 
 
      ● CH
4
+O
2 
→        ●  
 
     
 
● C
n
H
2n+1
OH + O
2 
→   ● 
  
 
 
          ● RCOH + O
2
 →                 ●  
  
 
 
     ● RCOONa + H
2
SO
4
 →               ●  
  
 
 
  ● R -C≡N + 3HOH →                          ● 
  
 
          ● C
n
H
2n
 + CO + H
2
O →  
  
                                                                                                 
  
 
Получение    
 
 
 
 
Применение 
 
Категорию  «особенное»  на  дан-
ном этапе познания иллюстрирует ло-
гико-смысловая  модель  однооснов-
ных предельных карбоновых кислот.  
Категория  «единичное»  может 
быть  представлена  логико-смысловой 
моделью конкретной карбоновой кис-
лоты. 
При  дальнейшем  изучении  хи-
мии  учащиеся  возвращаются  к  пост-
роенным  логико-смысловым  моделям 
и заполняют свободные точки на осях 
новой  информацией.  Такая  организа-
ция  процесса  обучения  повышает  эф-
фективность и результативность обра-
зовательного процесса.  
Использование  логико-смысло-
вых  моделей  способствует  активиза-
ции  мыслительной  деятельности  уча-
щихся,  прочному  усвоению  знаний, 
развитию логического мышления. 
Данную  методику  использова-
ния  логико-смысловых  моделей  мож-
но  также  применять  при  изучении 
других тем, так как она не только ак-
тивизирует  познавательную  и  умст-
венную  деятельность  учащихся,  но  и 
способствует  быстрому  запоминанию 
изучаемого  материала,  а  также  фор-
мированию  целостного  восприятия 
любой информации. 
 
ЛИТЕРАТУРА 
 
1.
 
Шабанов  А.В.,  Стрюков  Г.А.  Ис-
пользование 
приемов 
развития 
мышления  при  обучении  химии. // 
Химия в школе,  1993.  № 6.  с. 33-36. 
2.
 
Воскобойникова  Н.П.,  Галыгина 
И.В.,  Галыгина  Л.В.  Логико-смыс-
ловые  модели  в  развивающем  обу-
чении. // Химия в школе, 2005. №5. 
с.42-45. 
3.
 
Воскобойникова  Н.П.,  Галыгина 
И.В., Галыгина Л.В. К вопросу о пе-
дагогических  технологиях  и  сис-
темах  обучения. // Химия  в  школе, 
2002. № 2. с. 16-21. 
Портрет 
карбоно-
вой  
кислоты 

ЖАРАТЫЛЫСТАНУ ҒЫЛЫМДАР                                                  ЕСТЕСТВЕННЫЕ НАУКИ 
 
 
166
4.
 
Зуева  М.В.,  Зазнобина  Л.С.,  Шту-
лифнер  В.А.  Методика  преподава-
ния  химии. – М.:  Высшая  школа, 
1981. – 190 с. 
5.
 
Иванова  Р.Г.,  Осокина  Г.Н.  Изу-
чение  химии  в 9-10 классах. – М.: 
Просвещение, 1983. – 288 с. 
6.
 
Ким  А.М.  Органическая  химия. – 
Новосибирск: Сибирское унив. изд., 
2004. – 844 с. 
 
 

жүктеу/скачать 2,56 Mb.

Достарыңызбен бөлісу: