2-тапсырма:Қанықпаған альдегидтер мен кетондар: акролеин мен кротон альдегидтерінің және кетеннің сипаттамалары.
1.Акролеин (лат. acris-өткір, каустикалық + oleum-май) (пропен) — H2C=CH-CHO, акрил қышқылының альдегиді, қарапайым қанықпаған альдегид. Өткір иісі бар түссіз жеңіл ұшатын Көзден жас ағызатын сұйықтық, күшті мия тамыры.
Реактивтілік. Акролеин, қанықпаған альдегид бола отырып, олефиндерге де, альдегидтерге де тән реактивтілікті көрсетеді. Сонымен, акролеин ацеталдар түзеді:
оның альдегид тобы карбоксилге оңай тотығады:
және гидроксилге дейін азаяды:
Акролеиннің карбонил тобы қос байланыспен байланысты, бұл оның нуклеофилдерге қатысты жоғары реактивтілігін тудырады, ал қосылу көміртектің β атомы арқылы жүреді:
Азот қышқылының (X = NO2) акролеинге қосылуы 3-нитропропаналь синтезінің дайындық әдісі ретінде қолданылады[1].
Синтез.Зертханада акролеин калий гидросульфатының қатысуымен глицеринді дегидратациялау арқылы алынады.
Өнеркәсіпте акролеин висмут-молибден катализаторлары немесе мыс оксиді арқылы пропиленнің каталитикалық тотығуымен алынады. Бұрын өнеркәсіпте ацетальдегидтің формальдегидпен парофаза кротон конденсациясы процесі кең таралған (ескірген әдіс):
Қолдану. Акрилонитрил, глицерин, пиридин, β-пиколин, амин қышқылдары (метионин), этилвинил эфирлері, глутар альдегиді, полиакролеин синтезі үшін қолданылады. Дәрі-дәрмек өндірісінде де қолданылады. Бірінші дүниежүзілік соғыс кезінде ол химиялық қару ретінде қолданылды.
Достарыңызбен бөлісу: |
