Альдегиды и кетоны Способы их получения, физические и химические свойства, применение и медико – биологическое значение


Реакция с семикарбазидом – получение семикарбазонов



бет11/21
Дата14.07.2023
өлшемі8,54 Mb.
#104343
1   ...   7   8   9   10   11   12   13   14   ...   21
Реакция с семикарбазидом – получение семикарбазонов:

И альдегиды, и кетоны реагируют с семикарбазидом. Большое медико-биологическое значение имеет реакция с гетероциклическим альдегидом – 5-нитрофурфуролом:





5-нитрофурфурол семикарбазид



семикарбазон 5-нитрофурфурола (фурациллин)

Фурациллин применяют в качестве наружного средства для лечения и предупреждения гнойно-воспалительных процессов ( полоскание горла, промывания мочеиспускательного канала) и внутрь для лечения бактериальной дизентерии.




Реакция с синильной кислотой – получение циангидринов и α-аминокислот

Альдегиды (но не кетоны) реагируют с синильной кислотой:



этаналь синильная кислота циангидрин этаналя
(нитрил 2-оксипропановой
(молочной) кислоты)
В циангидринах оксигруппа намного легче, чем в спиртах, обменивается на аминогруппу благодаря электроноакцепторному действию цианидной группы:



При кислотном гидролизе полученного соединения получается аминокислота:
нитрил 2-аминопропановой 2-аминопропановая кислота
кислоты (α-аланин)

Это один из способов получения α-аминокислот.


Реакция с гидросульфитом натрия – получение бисульфитных производных

Альдегиды (но не кетоны) реагируют с гидросульфитом натрия, давая стойкие белые кристаллические вещества – «бисульфитные производные», из которых действием кислоты при необходимости можно опять получить альдегид. Учитывая склонность альдегидов к реакциям окисления, альдольным конденсациям и реакции Канниццаро ( см. ниже) получение бисульфитных производных хороший метод консервации альдегидов:



пропаналь гидросульфит натрия бисульфитное производное





Реакции с аммиаком и аминами


Конденсация альдегидов с аммиаком.
При пропускании аммиака через эфирный раствор альдегида на холоду образуется кристаллический осадок альдегидаммиака:



Альдегидаммиаки существуют в виде нестойких тримеров, из которых действием разбавленных кислот можно регенерировать альдегид:



Иначе идёт реакция аммиака с простейшим альдегидом – формальдегидом (метаналем): шесть его молекул конденсируются с четырьмя молекулами аммиака, образуя гексаметилентетраммин (уротропин):



метаналь аммиак уротропин

Уротропин является мочегонным средством. Применяется как самостоятельно, так и в виде лекарственного препарата «Фурадонин», где находится в смеси с фурациллином:




,
который является противовоспалительным средством. Нитрование уротропина приводит к циклотриметилентриамиду, являющемуся сильным взрывчатым веществом – гексогеном:





Достарыңызбен бөлісу:
1   ...   7   8   9   10   11   12   13   14   ...   21




©emirsaba.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет