Реакция с семикарбазидом – получение семикарбазонов:
И альдегиды, и кетоны реагируют с семикарбазидом. Большое медико-биологическое значение имеет реакция с гетероциклическим альдегидом – 5-нитрофурфуролом:
5-нитрофурфурол семикарбазид
семикарбазон 5-нитрофурфурола (фурациллин)
Фурациллин применяют в качестве наружного средства для лечения и предупреждения гнойно-воспалительных процессов ( полоскание горла, промывания мочеиспускательного канала) и внутрь для лечения бактериальной дизентерии.
Реакция с синильной кислотой – получение циангидринов и α-аминокислот
Альдегиды (но не кетоны) реагируют с синильной кислотой:
этаналь синильная кислота циангидрин этаналя
(нитрил 2-оксипропановой
(молочной) кислоты)
В циангидринах оксигруппа намного легче, чем в спиртах, обменивается на аминогруппу благодаря электроноакцепторному действию цианидной группы:
При кислотном гидролизе полученного соединения получается аминокислота:
нитрил 2-аминопропановой 2-аминопропановая кислота
кислоты (α-аланин)
Это один из способов получения α-аминокислот.
Реакция с гидросульфитом натрия – получение бисульфитных производных
Альдегиды (но не кетоны) реагируют с гидросульфитом натрия, давая стойкие белые кристаллические вещества – «бисульфитные производные», из которых действием кислоты при необходимости можно опять получить альдегид. Учитывая склонность альдегидов к реакциям окисления, альдольным конденсациям и реакции Канниццаро ( см. ниже) получение бисульфитных производных хороший метод консервации альдегидов:
пропаналь гидросульфит натрия бисульфитное производное
Реакции с аммиаком и аминами
Конденсация альдегидов с аммиаком.
При пропускании аммиака через эфирный раствор альдегида на холоду образуется кристаллический осадок альдегидаммиака:
Альдегидаммиаки существуют в виде нестойких тримеров, из которых действием разбавленных кислот можно регенерировать альдегид:
Иначе идёт реакция аммиака с простейшим альдегидом – формальдегидом (метаналем): шесть его молекул конденсируются с четырьмя молекулами аммиака, образуя гексаметилентетраммин (уротропин):
метаналь аммиак уротропин
Уротропин является мочегонным средством. Применяется как самостоятельно, так и в виде лекарственного препарата «Фурадонин», где находится в смеси с фурациллином:
,
который является противовоспалительным средством. Нитрование уротропина приводит к циклотриметилентриамиду, являющемуся сильным взрывчатым веществом – гексогеном:
Достарыңызбен бөлісу: |