Конденсация альдегидов с первичными алифатическими аминами
Здесь так же сначала образуется альдегидаммиак, который затем дегидратируется, давая альдимин. Последний тримеризуется:
Конденсация альдегидов с первичными ароматическими аминами
При взаимодействии этих реагентов получаются азометины или основания Шиффа, например:
бензальдегид анилин азометин (основание Шиффа)
Восстановление такого азометина водородом на палладии приводит к бензильным производным анилина:
N-бензиланилин
Взаимодействие альдегидов с водой
Физико-химическими методами доказано, что в водных растворах альдегиды гидратируются, давая 1,1-диолы. Реакция обратима, но равновесие в ней сильно смещено в сторону диолов:
пропаналь 1,1-пропандиол
Вследствие этого низшие альдегиды хорошо растворимы в воде.
Реакция формальдегида с фенолом – получение фенолформальдегидных смол
При взаимодействии фенола с формальдегидом в водном слабо-щелочном растворе получаются два изомерных спирта:
салигенин п-оксибензиловый спирт
При избытке метаналя могут получаться ди- и тризамещённые продукты:
В присутствии малых количеств разбавленных кислот на холоду эти продукты могут реагировать с новой молекулой фенола:
Проведение этих реакций в более жёстких условиях приводит к получению фенолформальдегидных смол (ФФС), известных также как бакелиты и фенопласты.
При применении кислых катализаторов (например, небольших количеств серной кислоты) получается так называемый новолак – полимер неразветвлённого или очень малоразветвлённого строения:
Его молярная масса 300 – 1300 г/моль.
При нагревании новолака с уротропином при 150ОС получается трёхмерный полимер, строение которого приведено ниже. Он же получается, если формальдегид взят в большем, чем фенол количестве
В упрощённом виде получение ФФС записывают так:
Ткань, пропитанная ФФС это прочный, широко применяемый в электротехнике и машиностроении материал – текстолит. То же со стекловолокном – стеклотекстолит.
Достарыңызбен бөлісу: |
