Ұсынылатын әдебиеттер: [1,3,5,6,7,9,13,18,26].
Өзіндік дайындалуға арналған сұрақтар: Стереохимиялық ілім, стереоизомерлер. Айналмалы изомерия. Ньюмен болжамдары, конформация туралы түсінік. Геометриялық изомерия. Оптикалық изомерия, хиральдылық туралы түсінік. Органикалық қосылыстардың оптикалық белсенділіктің әсері, Пастер жұмыстары. Антиподтар мен рацематтар. Көміртек атомының ассиметриясы, оның конфигурациясы. Вант-Гоффа және Ле-Беля жұмыстары. Оптиклық изомерлерді қағазға бейнелеу тәсілдері. Фишердің прокциялық формуласы. Энантиомерлердің R,S - номенклатурасының принциптері. Бірнеше ассиметриялық көміртек атомдары бар қосылыстар. Диастереомерлер, олардың мезаформалары. Оптикалық изомерия ілімінің қазіргі дамуы, орталық, ось және хиральдік жазықтық туралы түсінік. Стереоизомерлердің абсолютті конфигурациясын анықтау. Қазіргі химиядағы статикалық және динамикалық стереохимия.
Өзіндік тексеруге арналған сұрақтар: 1. Индуктивті әсер. σ -байланыс полярлығының элементтердің электрөткізгіштігіне тәуелділігі. Элементтердің электртерістілігі байланыстың полярлығына тәуелділігі. Полинг бойынша электртерістілік кестесі. I-әсеріне белгінің тәуелділігі (+I немесе – I) ЭТ орынбасушыларынан. I-әсерінің өшуі σ-байланыс тізбегі бойынша. Индуктивті әсердің физикалық және химиялық қасиеттеріне әсері.
2. Мезомерлік әсер (резонанстық әсер немесе жұптасу әсері). π-байланыс жүйесінің электрон тығыздығы. Жүйеде электронды тығыздықты қайта бөлу, жүйені тұрақтандыру. Полярсыз (М) және полярлы (+М, –М) мезомерлік әсерлер. Жұптасу типтері: π – π, р – π, σ – π, σ – σ.
3. Қаныққан (резонансты) құрылысы, мезоформулалар. Вид единой π-молекулалық орбитальдарының (МО) бірегейлік түрі, число центров и π – электроны мен орталық саны. Резонанс энергиясы, жүйенің тұрақтылығына әсері. Физико-химиялық қасиеттеріне мезомерлік эффекттің әсері.
4. Бағыты бойынша органикалық реакциялардың жіктелуі: қосылу (А), ыдырау (Е), орынбасу (S), алмасу. Әрекеттесетін бөлшектер бойынша: гомолиттік (SR, AR) и гетеролиттік (нуклеофильді - SN AN және электрофильді - SE AE). Реагент пен субстрат, радикалды, нуклеофильді, электрофильді бөлшектер туралы түсінік. Моно-, би- және полимолекулекулалық реакциялар туралы түсінік.