Зертханалық сабақ № 11. Тақырыбы: Бензол сақинасындағы электрофильді орынбасу реакцияларының бағдарлану ережелері.Галогеноарилдер. Мақсаты: галогенарилдердің алыну әдістері мен химиялық қасиеттерін зерттеу. Ұсынылатын әдебиеттер: [11,17,35,40,41].
Мазмұны: №17 зертханалық жұмысты орындау [17].
Жұмыс алдында берілген сұрақтарга жауап беру.
Жұмыстан кейін берілген есептермен, жаттығуларды орындап келу.
Әдісі:Эксперименттік, тәжірибе нәтижесін дәптерге тіркеу.
Өзіндік дайындалуға арналған сұраұтар мен тапсырмалар: Галагеноарилдер, изомерия, номенклатура.
Хлорбензолдың электрондық құрылымы (шектеу құрылымдары, I және M әсерлері). Галоген атомының 1-ші текті орынбасушы ретіндегі ерекше қасиеттері.
Бензолды галогендеу. SE2 және A реакциясының механизмі.
Толуолды өзек пен бүйірлік тізбекке галогендеу. Реакция механизмдері.
σ-кешендегі оң зарядтың m-, o-, p-алмасуымен делокализациясы (динамикалық фактор).
Галоген туындыларының химиялық қасиеттері:
а) электрофильді орынбасу реакциялары
б) нуклеофильді орынбасу реакциялары ( SN1; SN2 хош иісті; SN(E-A)) – кинеорынбасу
в) нуклеофильді орынбасу реакцияларындағы галоалкандардың, аллихлоридтің, винилхлоридтің, хлорбензолдың және бензилхлоридтің реакциялық қабілетін салыстыру.
Жаттығулар: 1. Бензолдан гексахлоран қандай жағдайда алынады? Реакция теңдеуін жаз.
2. Бромдау (катализатор қатысында) реакцияларының теңдеулерін жазыңыз: а) этилбензол; б) дифенил эфирі; в) о-нитротолуол.
3.Толуолдан мыналардыалаңыз: а) о- және п- бромтолуол; б) бензилбромиді; в) бензилиден бромиді. Алынған галоген туындылары үшін сілтінің сулы ерітіндісімен реакция теңдеулерін жазыңыз (реакция шарттарын көрсетіңіз).
4. Этил спирті мен фенол қоспасы бром суының артық мөлшерімен әрекеттескенде 33,1 г тұнба бөлінді. Қоспаның бірдей мөлшері 13,8 г металл натриймен әрекеттесе алады. Бастапқы қоспаның құрамы қандай грамм?
5. 1-хлоро-2-метилпропанның бензолмен Фридель-Крафтс реакциясы тек трет-бутилбензол C6H5C(CH3)3 беретінін түсіндіріңіз.
6. Неліктен бензолды тікелей бромдау арқылы 1,3,5-трибромобензол алуға болмайды?
7. OH- және CN- топтарының мезомерлік әсерлері бензол сақинасының электронды тығыздығына қалай әсер ететінін көрсететін диаграммаларды жазыңыз.