Ұсынылатын әдебиеттер: [11,17,35,40,41].
Мазмұны: № 24 зертханалық жұмысты орындау [17].
№ 25 зертханалық жұмысты орындау [17].
Жұмыс алдында берілген сұрақтарга жауап беру.
Жұмыстан кейін берілген есептермен, жаттығуларды орындап келу.
Өзіндік дайындалуға арналған сұрақтар: Жалпы сипаттамасы. Гетероциклдердің классификациясы. Осы жүйелердің әртүрлілігі. Ароматты және ароматты емес гетероциклдер. Олардың маңыздылығы. Олардың зерттеулеріндегі қазіргі тенденциялар.
Бес мүшелі ароматты гетероциклдер. Фуран, тиофен, пиррол. Бес мүшелі гетероциклдердің электрондық құрылымы, гетероатомдардың валенттік күйі (sp2 - гибридтену), шекті құрылымдар, мезоформулалар. σ- және π-байланыстар схемалары. Бес мүшелі гетероциклдердің резонанстық энергиясы. Диполь моменттері, дипольдік моменттердің бағыты. Гетероциклдердің квазиароматты қасиеттері. γ-дикетондарға негізделген синтез. Юрьев бойынша осы гетероциклдердің өзара ауысуы.
Пиролдың қышқылдық қасиеттері, оның металл туындылары. Гетероциклдердің тұрақтылығы мен электрофильді орын басу мен гидрлеуге түсу тенденциясының айырмашылығы. Қосылу реакциялары. Фуран, тиофен және пирролды қолданудағы синтетикалық жетістіктер. Пиррол мен фуранның ацидофобтылығы. Пиролдың қышқылдық және негізгі қасиеттері.
Порфириндер. Химиялық қасиеттері. Хлорофилл және гем, олардың биологиялық қызметі.
Индол. Құрылым. Фишер бойынша синтез. Пирол сақинасындағы электрофильді орынбасу реакциялары. Ең маңызды табиғи қосылыстар. Индиго және индиго бояғыштары. Табиғатта таралуы, ең маңызды өкілдері.
Алты мүшелі гетероциклді қосылыстар Пиридин, ядродағы атомдардың нөмірленуі. Пиридин ядросындағы азот атомының валенттік күйі. Шекті құрылымдар, мезоформула, сақинадағы электрон тығыздығының таралуы. Дипольдік момент, резонанстық энергия. Пиридин, бензол, бес мүшелі гетероциклдердің реакцияларындағы реактивтілікті салыстыру. Электрофильді реагенттің пиридин молекуласына түсу орны. SE реакцияларында(күшті қышқылдар мен Льюис қышқылдарының қатысуымен) азот атомының жалғыз электрон жұбының деактивациялау әсері. Пиридиннің өзегіндегі нуклеофильді орынбасу реакциялары. 2-аминопиридинді алу. Пиридиннің негізгі қасиеттері, пиперидин, пиррол және анилиннің негізгі қасиеттерімен салыстыру. Пиридиннің гидрлеу және тотығу реакциялары.
Пурин. Пуриннің хош иісті жүйесі. Пуриндік негіздер. Зәр қышқылының таутомерлі түрлері. Пиридин, пиримидин және пурин топтарының алты мүшелі гетероциклді қосылыстары. Электрофильді орын басу реакцияларындағы карбоциклді және гетероциклді ароматты қосылыстардың белсенділігін салыстырмалы талдау.