Химия пәніне арналған оқу-әдістемелік материалдар
жүктеу/скачать 5,02 Mb.
|
Ã. Ê. Èñêàêîâà 4 18. 09. 2013 æûë?û ¹1 áàñûëûì îðíûíà åíã³ç³ëãåí
| Химиялық қасиеттері
Альдегидтер мен кетондар көптеген химиялық реакцияға белсенді қатысады. Бұл карбонил тобындағы қос байланыстың біреуі σ- байланыс, ал екінші π- байланыс болғандықтан, электрон тығыздығы көміртек атомынан оттегі атомына қарай ығысып, поляризациялануынан болады. Сондықтан химиялық реакция кезінде карбонил тобы жоғарғы белсенділік көрсетеді. Олар қосып алу, алмасу, тотығу, полимерлену, конденсация реакцияларына қатысады. 1. Қосып алу реакциялары а) Альдегидтер мен кетондар никель катализаторы қатысында сутегіні қосып алады. Бұл реакция бойынша альдегидтерден біріншілік спирт, ал кетондардан екіншілік спирт түзіледі. Пропаналь пропанол ә) Альдегидтер аммиакпен әрекеттеседі, кетондар әрекеттеспейді этанимин(ацетальдимин) Ол тез полимеризациаланады (циклденеді) альдегидаммиактар түзіледі. б) Көгерткіш қышқылды (НСN) қосып алу. Оксинитрилдер түзіледі. -оксипропион қышқылының нитрилы -оксиизомай қышқылының нитрилы
в) Альдегидтер спирттерді қосып алып, жартылай ацетальдар түзеді. Егер реакцияны хлорлы сутек қатысында қыздыру арқылы жүргізсе, толық ацеталь түзіледі. жартылай ацеталь ацеталь Ацетальдар жағымды эфир иісті, оларды минералды қышқылдар қатысында қыздырғанда (сілтілермен емес) гидролизге ұшырап, қайтадан спирттер мен альдегидтерді бөледі. Кетондар спирттермен киынырақ әрекеттеседі. 2. Тотығу реакциясы. Альдегидтер жеңіл тотығып, қышқылдар (көміртек скелеті өзгермейді) түзеді, ал кетондар қиын тотығады және екі қарапайым қышқылдар не қышқылдар мен кетон түзеді.Егер тотықтырғыш ретінде күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісін алып, альдегидпен әрекеттестірсе, бос күйінде күміс бөлінеді. Бұл реакцияны «күміс айна» реакциясы деп атайды және альдегидтерге сапалық реакция болып табылады. СН3 – СНО + Ag2O → CH3 – COOH + 2Ag сірке қышқылы Кетондарды күшті тотықтырғыштармен әрекеттестіргенде, көміртегі тізбегі үзіліп, әр түрлі қышқылдар түзіледі, түзілген өнімдер бойынша кетондардың құрылысын анықтайды, кетондар екіншілік спирттер тотыққаннан түзілетіндіктен спирттердің де құрылысын анықтауға болады. Альдегидтерге сонымен бірге фелинг сұйықтығымен реакция да тән. Фелинг сұйықтығы – сулы-сілтілі комплекс тұз – шарап қышқылының мыс гидроксиді мен натрий-калий тұзы. NaOOC-(CHOH)2-COOK + 2Cu(OH)2 + R-CHO → RCOOH + Cu2O + NaOOC-(CHOH)2-COOK + 2H2O 3.Орын басу реакциялары. Орын басу реакциялары карбонил тобы арқылы жүреді. а) альдегидтер гидроксиламинмен әрекеттесіп, оксимдер түзіледі. Бұл реакцияға кетондар да түседі. альдоксим (ацетальдоксим) б) альдегидтер гидразинмен әрекеттесіп, гидразондар түзеді.
5. Полимерлену реакциясы.Күкірт қышқылының аз мөлшерінің әсерінен тек альдегидтер полимерленеді. Кетондар полимерленбейді. 6. Канниццаро реакциясы. Концентрлі сілтілердің әсерінен α- сутегі атомы жоқ және альдольға димерленбейтін альдегидтер Канниццаро реакциясына түседі. Мұнда альдегидтердің жарты молекуласы қышқылға дейін тотығады, ал жарты молекуласы спиртке дейін тотықсызданады. 2С6Н5СНО + NaOH → C6H5COONa + C6H5CH2OH бензальдегид натрий бензоаты бензил спирті жүктеу/скачать 5,02 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
| ||||