2. Все атомы цикла находятся в состоянии sp2-гибридизации, образуя плоский σ-скелет молекулы, перпендикулярно к которому располагаются р-орбитали атомов.
3. Существует единая π-электронная система, охватывающая все атомы цикла и содержащая по правилу Хюккеля
(4n+2) - π электрона = 6 π е-,
где n-натуральный ряд чисел (0, 1, 2 и т.д.)
H
H
H
H
H
H
.
.
.
.
.
.
4n + 2 = 6 π е- n = 1 – натуральное число Ароматичность БЕНЗОЛ: π-π-сопряжение H
H
H
H
H
H
≡
sp3 (алканы) sp2 алкены sp (алкины)
Гибридизация – процесс выравнивания энергии и образование равноценных по форме и энергии орбиталей
Алканы
Основы строения органических соединений
sp3- гибридизация. В образовании гибридной орбитали участвуют одна s- и три р-орбитали. 4sp3- гибридизованные орбитали атома образуют 4 σ-связи с соседними атомами.
Алкены
Типичные реакции алкенов –
реакции электрофильного присоединения (AE2)
Основы строения органических соединений
sp2- гибридизация. В ненасыщенных соединениях атом углерода находится в sp2-гибридном состоянии, в этом случае происходит смешение одной s-орбитали с двумя р-орбиталями с образованием трех эквивалентных sp2-гибридизованных орбиталей, при перекрывании которых с орбиталями соседних атомов образуются 3 σ-связи.
Основы строения органических соединений
sp- гибридизация - комбинация s-орбитали и одной р-орбитали. При этом образуются две эквивалентные гибридные sp-орбитали, при перекрывании которых с орбиталями соседних атомов образутся 2 σ-связи.