Химиялық пәндер кафедрасы
24 беттің 7беті
Жұмыс оқу бағдарламасы
Зертханалық
алу
тәсілдері:
галогеналкандардан
(Вюрц
реакциясы),
карбон
қышкылдарынан (карбоксилсіздеу және Кольбенің анодтық синтезі). Физикалық
қасиеттері. Ерігіштігі. Алкандар еріткіштер ретінде. Химиялық қасиеттері. Жалпы
сипаттамасы. Радикалды орынбасу реакциялары (S
R
).
Галогендеу. Галогендеу
реакцияларының босрадикалдық тізбекті механизмі (S
R
). Галогендеудегі бағытталу.
Алкандар құрылысы мен олардың реакцияға түсу қабілеті
арасындағы байланыс және
алкилдік радикалдардың салыстырмалы тұрақтылығы. Галоген табиғаты мен оның
реакцияға түсу кабілеті мен талғамдылығы арасындағы байланыс. Алкандарды нитрлеу.
Механизмдері және бағытталуы. С-С байланыстары үзіле жүретін реакциялар. Крекинг.
Пиролиз. Алкаңдардың тотығуы. Қолдану. Алкандарды органикалық синтезде және
медицинада (вазелин май, балауыз) қолдану. Алкандар идентификациясы.
Гомологтық қатары. Жалпы формуласы. Құрылымдық изомерия. Номенклатурасы.
Алкендердің құрылысы. Қос байланыс түзудің sp
2
-кванттық химиялық күйі, π-байланыс.
Қос байланыстың сипаттамасы (ұзындығы, энергиясы, полярлығы, полярлануы).
Алкендердің геометриялық (цис-, транс-)
изомериясы, Е- және Z-номенклатуралары.
Алкандардан (пиролиз және дегидрлену), спирттен (күкірт қышқылды және гетерогенді-
катализдік дегидратация), галогеналкандардан (дегидрогалогендену), алкиндерден
(жартылай гидрлену) алу тәсілі. Физикалық қасиеттері. Химиялық қасиеттері. Гетерогенді
және гомогенді катализдік гидрлену. Галогендерді, галогенсутектерді, күкірт қышқылын,
суды, гипогалоид қышқылдарын электрофилдік қосып алу реакциялары (А
Е
). Осы
реакциялардың механизмдері. π-комплекстер туралы түсінік. Симметриясыз алкендерге
қышқылдардың қосып алыну реакцияларының бағыты. Марковников ережесі. Алкендер
құрылымы мен олардың реакцияға түсу қабілеті арасындағы байланыс. Галогендердің және
бромсутектің радикалдық қосып алынуы (A
R
). Аллилдік
хлорлану және бромдану
реакциялары. Аллил тектес радикалдардың құрылысы мен салыстырмалы тұрақтылығы.
Аллилдік қайта топтасу. Озонолиз. Алкендердің сатылы және тізбекті полимерленуі туралы
түсінік. Мономерлер, олигомерлер, полимерлер. Сатылы полимерленудің радикалдық және
иондық механизмдері. Полиэтилен, полипропилен, полиизобутилен. Теломеризация.
Алкендерді органикалық синтезде қолдану және идентификациялау.
Гомологтық
қатары.
Жалпы
формуласы.
Изомериясы.
Номенклатурасы.Алкадиендердің үш түрлі: оқшауланған, кумулденген (бір көміртек
атомына қабысқан) және крсарланған қос байланысты диендер.
Қосарланған қос
байланыстыдиендер: дивинил (1,3-бутадиен), изопрен (2-метил-1,3-бутадиен), 2,3-
диметил-1,3-бутадиен. Дивинилді спирттерді (СВ. Лебедев реакциясыбойынша), 1,4-
бутандиолдарды мұнай газдарынан алу. Изопренді aлyәдістері. 1,3-бутадиеннің
конформерлері. Қасиеттері. Қосарланған алкадиендердің электрофилдік және радикалдық
қосып алу ерекшеліктері. Карбкатионның мезомерлік күйі, оның құрылысы және
салыстырмалытұрақтылығы. Қосарланған алкадиендердің реакцияға түсу қабілеті. Тотығу
және озонолиз. Катализдік гидрлену (сутектеу) және химиялық тотықсыздандыру. 1,3-
алкадиендердің полимерленуі және реакция бағыты. Қос полимерлену. Табиғи және
синтетикалық каучуктер туралытүсінік. Алкендеридентификциясы.
Гомологтық қатары. Жалпы формуласы. Изомериясы. Номенклатурасы. Алу
тәсілдері. Кұрылысы, көміртек атомының sp-күйі. Үш байланыстың квант-химиялық
тұсіндірмесі, оның геометриясы және сипаттамасы (ұзындығы, энергиясыполярлығы және
полярлануы). Алкиндердің физикалық қасиеттері. Алкиндердің химиялық касиеттері. Үш
байланысты алкиндердің қышқылдық қасиеттері. Ацетиленидтер, кұрылымы, қолданылуы.
Алкиндерді жартылай және толық сутектеу. Қосып алу реакциялары.
Галогендердің,
галогенсутектердің электрофилдік қосьп алынуы(А
E
), реакциялардың бағыты және
Химиялық пәндер кафедрасы
24 беттің 8беті
Жұмыс оқу бағдарламасы
стереохимиясы. Қосып алу реакцияларындағы алкиндер мен алкендердің реакцияға түсетін
қабілетін салыстыру. Алкиндергидратациясы (М.Г Кучеров реакциясы). Сірке қышқылын
және
циансутекті
қосып
алу
(винилдеу
реакциялары).
Ацетилен
полимерлеу(винилацетилен, дивинилацетилен, хлоропрен).
Алициклді қосылыстар. Жіктелуі, изомериясы, номенклатурасы. Табиғаттағы
ациклді қосылыстар. Мұнай-циклоалкандар көзі. Алу тәсілдері. Дигалогеналкандар,
дикарбон қышқылдары мен
олардың тұздарының реакциялары, малон эфирі негізіндегі
синтездер, молекулашілік күрделі эфирлік конденсация (Дикманреакциясы), ароматтык
қосылыстардың
сутектенуі,
алкандардың
дегидроциклденуі.
Циклдік
қосып
алуреакциялары. Циклдік қосып алуға қатысқан π-электрондардың саны бойынша жіктелуі.
Диендік: синтез (Дильс-Альдерреакциясы). Диендер, диенофилдер, олардың реакцияласу
қабілеті. Циклоалкандардың күрылысы. Циклобутан,
цикло-пентан құрылысы, кернеудің
түрлері, конформациялары. Циклогексан конформациясы, экваториалдық және аксиалдық
байланыстар. Алициклді қосылыстардың цис-, транс- және оптикалық изомериясы.
Физикалық қасиетгері, спектралдық сипаттамасы. Химиялық қасиеттері. Сутектеу және
тотығу. Циклоалкандардың құрылысы мен функционалдық топтарының реакцияға түсетін
қабілеттілігінің
арасындағы
байланыс.
Сақиналар
көлемінің
және
оларлың
конформацияларының функционалдық топтардың реакцияға түсетін қасиеттеріне тигізетін
әсері. Циклоалкендер, циклоал-кадиендер, алынуы,
қасиеттері, қолдануы. Декалин,
геометриялық изомериясы, конформациялары.
Достарыңызбен бөлісу: