«Инновационное развитие и востребованность науки в современном Казахстане»

 
72 
«Инновационное развитие и востребованность науки в современном Казахстане»
 
-  Безошибочное  выявление  критических  процессов  и  концентрация  на  них  основных 
ресурсов и усилий предприятия;  
- Значительная экономия за счет снижения доли брака в общем объеме производства;  
- 
Документально 
подтвержденная 
уверенность 
относительно 
безопасности 
производимых  продуктов,  что  особо  важно  при  анализе  претензий  и  в  судебных 
разбирательствах;  
- Дополнительные возможности для интеграции с другими системами менеджмента. 
Внедрение системы НАССР дает предприятию и ряд внешних преимуществ:
  
- повышается доверие потребителей к производимой продукции;  
-  открывается  возможность  выхода  на  новые,  в  том  числе  международные,  рынки, 
расширение уже существующих рынков сбыта;  
- дополнительные преимущества при участии в важных тендерах;  
- повышается конкурентоспособность продукции предприятия;  
- повышение инвестиционной привлекательности;  
- снижение числа рекламаций за счет обеспечения стабильного качества продукции;  
- создание репутации производителя качественного и безопасного продукта питания; 
- получение права маркировать  продукцию престижными и пользующимися доверием 
потребителя знаками HASSP. 
В  последнее  время  все  мы  получаем  информацию,  касающуюся  проблем 
заболеваний,  обусловленных  опасными  факторами  пищевых  продуктов.  В  мире 
ежегодно  более 100 миллионов  человек  страдают  от  пищевых  заболеваний.  Только  в 
США более 5000 смертей происходит по этой причине, общие потери от небезопасной 
пищевой продукции составляют порядка 15 млрд. долларов. 
Потребителей очень интересует подробная, точная и полная информация об этих 
проблемах,  и  поэтому  они  стали  актуальным  фактором  в  процессе  борьбы  по 
обеспечению здоровых и качественных продуктов питания.  
Это явление наряду с научными достижениями, развитием технологии и рисками 
производства  продуктов  питания  заставило  пищевую  индустрию  повышать 
ответственность  и  предпринимать  действенные  меры  по  обеспечению  здоровой  и 
качественной  пищи.  Традиционная  система  контроля  пищевых  продуктов  и  проверки 
выпускаемой  продукции  считается  сейчас  уже  не  очень  адекватной,  поэтому  эта 
система повсеместно заменяется комплексной формой контроля (управления).  Система 
HASSP  является  всемирно  признанным  инновационным  методом  в  обеспечении 
безопасности  пищевой  продукции.  В  настоящее  время  система HACCP получила 
широкое  распространение  в  странах  Европы  и  Америки,  во  многих  развитых  странах 
(Дания,  Германия,  Франция,  Словения)  требование  о  внедрении  системы  НАССР  на 
предприятиях пищевой отрасли закреплено законодательно.  
Цели  и  принципы  государственного  регулирования  в  области  безопасности 
пищевой продукции в Казахстане: 
- содействие развитию предпринимательства;  
-  гармонизация  законодательства  Республики  Казахстан  с  международными 
нормами  и  правилами  для  защиты  жизни  и  здоровья  человека,  законных  интересов 
потребителей;  
- повышение конкурентоспособности отечественной продукции;  
- создание условий для развития международной торговли. 
Таким  образом,  внедрение  системы HASSP является  очень  ответственным  и 
важным  шагом,  способствующим  положительным  изменениям  на  предприятии  в 
области  обеспечения  безопасности  пищевой  продукции  и,  следовательно,  
оказывающим  огромное  влияние  на  экономику  в  целом.  Я  считаю,  что  внедрение  на 
предприятиях Казахстана такого превентивного механизма, как HASSP, в значительной 
степени повлияет на успешную реализацию поставленных целей. 

 
73 
«Инновационное развитие и востребованность науки в современном Казахстане»
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
СЕКЦИЯ 
ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИХ НАУК 

 
74 
«Инновационное развитие и востребованность науки в современном Казахстане»
 
КОМПОНЕНТНЫЙ
 СОСТАВ СО
2
-ЭКСТРАКТА ECHINOPS RITRO 
 
 Е.М.Сүлеймен, С.Махмудах, М.Сасаки, М.Гото 
 
Евразийский национальный университет им. Л.Н. Гумилева 
Университет Кумамото, Япония 
 
          Ранее  было  установлено,  что  в  составе  Echinops ritro L. (мордовник)  имеются 
алкалоиды [1-7], тиофены [8-9], флаваноиды [10-12], жирные [13], в  том  числе 
сесквитерпеновые  кислоты [14], а  также  алканы [15]. Методом  хроматомасс-
спектрометрии  изучен  состав  эфирного  масла  Echinops ritro L., произрастающего  в 
Греции [16].   
 
 
       
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Рисунок – Принципиальная схема СО
2
-экстрации 
 
Изучение  состава  экстрактов,  полученных  методом  сверхкритической  СО
2
-
экстракцией,  ранее  не  проводили.  В  данной  работе  нами  представлены  результаты 
изучения состава экстракта сырья надземной части E. ritro, собранного в Павлодарской 
области  (Республика  Казахстан),  полученного  сверхкритической  СО
2, 
методом 
хроматомасс-спектрометрии (рисунок). 
Из  данных  таблицы  видно,  что  в  экстракте  обнаружено 58 компонентов. 
Основными  из  которых  являются –  тетрадекановая  кислота 32,4 %, фитон – 7,3 % и 
метиловый эфир гексадекановой кислоты – 4,5%. 
 
Таблица – Компонентный состав СО
2
-экстракта Echinops ritro 
RT 
Компонент 
Сод-
е, % 
RT 
Компонент 
Сод-
е, % 
3.33  
Гексаналь  
1.00  
35.09  
-Терпинолен 
Сл. 
7.92  
5,5-Диемтил-2(5H)-
фуранон 
0.81  
36.90  
-Эвдесмол 
1.10  
8.49  
(E)-2-Гептеналь  
1.57  
37.69   Этилхризантемат 0.95 
 
12.84 
p-Цимен 
Сл. 37.92 
 
Неидент. 3 
0.63 
13.12   Лимонен 1.22 
 
38.27 
Гептадекан 
Сл. 
13.28   1,8-Цинеол 
1.50  
38.90   Метиловый эфир 
тетрадекановой кислоты  
0.45  
13.47   Лавандалактон 
0.86  
39.85   O-Метилизоэвгенол 2.05 
 
17.33   Туйон 
0.72  
41.98   Фитон 7.31 
 
19.21   Камфора 
0.80  
42.36   Диизобутилфталат 2.92 
 
19.86   Метилэтилциклопен 0.73 43.93 
 
2-Метил-1-гексадеканол  
1.00  
20.37   Борнеол 
0.46  
44.12   Метиловый эфир 
гексадекановой кислоты  
4.52  
CO
2
 cylinder 
 
Heating 
Chill
er 
Flow meter 
Extractor 
Back pressure valve 
CO
2
Water 
bath 
extra
ct 
CO
2
 
pump 

 
75 
«Инновационное развитие и востребованность науки в современном Казахстане»
22.67 
-Терпинен 
Сл. 44.73 
 
Дибутилфталат 1.31 
 
22.68   Камфен 
Сл. 45.05 
Тетрадекановая кислота  
32.38  
22.91   Неидент. 1 
1.03  
45.79   Этиловый эфир 
гексадекановой кислоты  
0.67  
24.18   (E)-2-Деценаль 
0.75  
47.09   Изокарвоментол 2.14 
 
25.17   Сабинилацетат 
0.99  
48.07   Метиловый эфир 10,13-
октадекадиеновой 
кислоты  
1.37  
25.22   Тимол 1.37 
48.22 
 
-Октадекалактон 
1.71  
25.39   2,4-Декадиеналь 
0.71  
48.32   2,6,10,15-
Тетраметилгептадекан 
0.63  
25.51  Карвакрол 
Сл. 48.45 
 
Фитол 0.93 
 
26.25   (E,E)-2,4-Нонадиеналь 1.69  
48.88   Метиловый эфир 
октадекановой кислоты  
0.71  
27.17   Неидент. 2 
0.74  
48.96   (Z,Z)-9,12-Октадекановая 
кислота 
3.40 
28.80   Ванилин 
0.78  
53.23   Генейкозан 
Сл. 
29.71  Пачулан 
Сл. 54.48 
 
4,8,12,16-
Тетраметилгептадекан-4-
oлид 
2.60  
31.15   Гексакозан 
0.48  
54.84   Неидент. 4 
2.17 
31.95 
-Гимачалан 
Сл. 61.31 
 
2,6,10,14,18-
Пентаметилэйкозан 
0.95  
33.06   Дигидроактинолид 
2.49  
62.32   Бис-(2-этилгексил)-фталат 1.48 
 
34.26   Дипивалоилметан 2.05 
 
62.68 
Метиловый эфир 
доказановой кслоты 
Сл. 
34.63   Спатуленол 
1.10  
72.32   Гептакозан 1.11 
 
34.79   (E)-4-Гексадецен-6-ин  0.46  
73.97   Метиловый эфир 
тетракозановой кислоты 
Сл. 
 
ВСЕГО 
 
 
Масс-спектры неидентифицированных компонентов, EIMS, 70 eV, m/z (% rel. int.): 
1.  139(100), 124(27), 110(8), 96(16), 81(6), 67(55), 53(27). 
2.  154(2), 136(28), 126(18), 121(55), 113(24), 109(14), 93(60), 84(75), 77(31), 71(100), 
60(10), 55(21) 
3.  355(4), 250(11), 220(39), 201(6), 195(7), 180(100), 165(85), 159(69), 149(16), 
145(16), 135(28), 131(20), 119(26), 109(47), 91(41), 81(36), 69(27), 55(37) 
4.  357(1), 341(1), 281(13), 264(6), 256(2), 238(3), 222(3), 207(6), 180(3), 165(2), 
154(6), 136(9), 126(15), 106(17), 98(17), 83(18), 72(75), 59(100), 55(48). 
Таким образом, впервые методом хроматомасс-спектрометрии исследован 
компонентный состав СО
2
-
экстракта E. ritro. и определены его основные компоненты. 
 
 
Экспериментальная часть 
 
Сырье  для  исследования  собирали  на  территории  национального  парка  в 
окрестностях с. Баянаул Павлодарской области Республики Казахстан августе 2007 г. 
SCFE.  Оборудование:  Охлаждающая  система – Iwaki Asahi Glass cooling unit 
CLU-33; подогрев экстактора – Eyela WFO-400; насос – Jasco PU-1586 Intelligent Prep. 
Pump;  автоматический  регулятор  давления – Jasco BP-2080 plus; газометр – Wet gas 
Meter Sinagawa, model W-NK-1A; экстрактор – Thar designs, Inc. USA, Vessel 25 mL V. 
Сверкритическая экстракция проводилась при давлении 15 МPa, скорость газа  CO
2
 - 3 
мл/мин  и  температуре  экстрактора 40 ºС.  Экстракт  собирали  в  течении  часа.  Выход 

 
76 
«Инновационное развитие и востребованность науки в современном Казахстане»
 
экстрактора  составил 2.11 %. Полученный  экстракт  растворяли  в 1 мл  этанола, 
охлаждали  в  течении  ночи  при -20 ºС,  отфильтровывали  и  анализировали  методом 
хроматомасс-спектрометрии (GC/MS). 
GC/MS. Система: HP-GCD Hewlett Packard 6890. Колонка: HP-5, 60 м x 0.25 мм, 
с толщиной пленки 0.25 
m. Температура инжектора: 250 C. Колонка: 60 C в течении 
10  мин // 4 
C/мин  при 220 C // 220 C  в  течении 10 мин //1 C/мин  при 240 C 
(Total=80 min). Газ-носитель:  гелий (1 мл/мин).  Соотношение: 50:1. Энергия: 70 eV. 
Mass range: 35-425 m/z. Библиотека данных масс-спектров: Wiley GC/MS Library. 
 
Литература 
1.  Schroder P., Luckner M. Structure and synthesis of echinorin, an alkaloid from Echinops 
ritro L. and sphaerocephalus L. (Asteraceae) // Archiv der Pharmazie und Berichte der 
Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft (1968), 301(1), 39-46. 
2.  Schroder P., Luckner M. On the physiology of the formation of the quineline alkaloid 
echinerin in Echinops ritre L. // Planta medica (1968), 16(1), 99-108. 
3.  Dopke W., Fritsch G. Echinine, a dihydroquinoline-alkaloid from seeds of Echinops ritro 
L. // Die Pharmazie (1969), 24(12), 782. 
4.  Greshoff M. Echinopsine a new crystalline alkaloid // Recueil des Travaux Chimiques des 
Pays-Bas (1901), 19 360-3. 
5.  Turova A.D., Nikol'skaya B.S., Trutneva E.A. Pharmacology of the new alkaloid 
echinopsine // Farmakol. i Toksikol. (1957), 20 (No. 3), 23-9. 
6.  Frolova V.I., Ban'kovskii A.I., Zheleznova E.S. Chemical study of the alkaloids of 
Echinops ritro // Meditsinskaya Promyshlennost SSSR (1957), 11 (No. 11), 20-4. 
7.  Schroeder P., Luckner M. Echinorine, a quinoline alkaloid from the fruits of Echinops 
ritro. Pharmazie (1966), 21(10), 642. 
8.  Fokialakis N., Cantrell C.L., Duke S.O., Skaltsounis A.L., Wedge D.E, Antifungal 
activity of thiophenes from Echinops ritro // Journal of agricultural and food chemistry 
(2006), 54(5), 1651-5. 
9.  Fokialakis N., Osbrink W.L.A., Mamonov L.K., Gemejieva N.G., Mims A.B., 
Skaltsounis A.L., Lax A.R., Cantrell C.L. Antifeedant and toxicity effects of thiophenes 
from four Echinops species against the Formosan subterranean termite, Coptotermes 
formosanus // Pest management science (2006), 62(9), 832-8. 
10. Chevrier M., Raynaud J. Phytochemical study of Echinops ritro // Bulletin des Travaux de 
la Societe de Pharmacie de Lyon (1973), 17(2), 72-8. 
11. Chevrier M. The flavonoids of Echinops ritro // Fitoterapia (1976), 47(3), 115-17. 
12. Mahadyan F., Qadsi M.B. Flavonoids from the leaves of Echinops ritro // Daneshkade-ye 
Darusazi (1977), (March), 31-4.  
13. Chevrier M., Abdel G.M., Raynaud J. Unsaponifiable, fatty acids of Echinops ritro // 
Pharmazie (1975), 30(6), 389-90. 
14. Chevrier M., Abdel G.M.M. Alkanes from Echinops ritro L. (Compositae) // Bulletin des 
Travaux de la Societe de Pharmacie de Lyon (1974), 18(2), 58-65. 
15. Ulubelen A., Kurucu S. Sesquiterpene acids from Echinops ritro // Fitoterapia (1991), 
62(3), 280. 
16. Papadopoulou P., Couladis M., Tzakou O. Essential oil composition of two Greek 
Echinops species: E. graecus Miller and E. ritro L. // Journal of Essential Oil Research 
(2006), 18(3), 242-243. 
 
 

 
77 
«Инновационное развитие и востребованность науки в современном Казахстане»
СИНТЕЗ И ХИМИЧЕСКАЯ МОДИФИКАЦИЯ 2,4-ДИНИТРОХЛОРБЕНЗОЛА 
ЭФИРАМИ ФОСФОРИСТОЙ КИСЛОТЫ 
 
А.К.Шибаева, Л.К.Салькеева, М.Т.Нурмаганбетова, Е.В.Минаева, А.К.Салькеева  
 
Карагандинский государственный университет им.Е.А. Букетова  
Карагандинский государственный технический университет 
 
        Значительный практический и теоретический интерес представляют исследования, 
направленные  на  установление  особенностей  химической  модификации 2,4-
динитрохлорбензола эфирами фосфористой кислоты на предмет синтеза важнейших в 
практическом отношении химических соединений. Для оценки комплексообразующей 
способности  соединения  была  предпринята  попытка  синтеза  комплексонатов  меди  на 
его  основе,  рассмотрен  способ  получения  арилзамещенных  алкилфосфоновых  кислот, 
среди  которых  перспективным  является  поиск  новых  биологически  активных 
соединений. 
За  почти  двухвековую  историю  органической  химии  создано  более  десяти 
миллионов  индивидуальных  веществ.  Синтез  новых  органических  соединений 
приобретает все более широкий размах, что диктуется, прежде всего, необходимостью 
решения  фундаментальных  задач,  например  выявления  связи  химической  структуры 
веществ с их реакционной способностью. Но не в меньшей степени быстрое развитие 
органической  химии  обеспечивается  практическими  потребностями  общества.  Одной 
из  таких  потребностей  является  наличие  арсенала  доступных,  надежных  и 
эффективных  лекарственных  препаратов  для  профилактики  и  лечения  заболеваний 
человека. 
В  настоящее  время  одной  из  актуальных  задач  тонкого  органического  синтеза  в 
Казахстане  является  создание  оригинальных  отечественных  фармакологически 
активных  веществ.  В  то  же  время  в  республике  существует  значительный  научный  и 
производственный потенциал, способный решить эти проблемы в недалеком будущем. 
Большие возможности практического использования привели к бурному развитию 
химии  фосфорорганических  соединений  (ФОС).  С  помощью  ранее  известных  и  вновь 
открытых  синтетических  методов  было  получено  большое  количество  новых 
органических  производных  фосфора,  широко  изучены  вопросы  реакционной 
способности  различных  классов  ФОС,  получены  интересные  результаты  в  области 
структуры  этих  соединений  и  механизма  их  реакций.  Большой  интерес  представляют 
они  и  с  теоретической  точки  зрения  для  изучения  вопросов  сопряжения,  бифильных 
свойств,  влияния  образования  связей  с  участием d-орбиталей  на  реакционную 
способность, изучения таутомерии, проявления амбидентности [1]. 
Интерес  к  фосфорорганическим  соединениям  определился  их  многообразием  и 
уникальным  набором  свойств,  делающих  эти  вещества  ценными  объектами 
теоретических исследований и придающих им большую практическую значимость.  
Фосфорсодержащие  нитросоединения  привлекают  внимание  исследователей 
вследствие 
их 
потенциальной 
биологической 
активности 
(фунгицидной, 
инсектицидной),  а  также,  как  исходные  продукты  для  синтеза  веществ  с  ценными 
практическими  свойствами – фосфоновых  аналогов  аминокислот,  комплексонов, 
радиопротекторов, стабилизаторов пластмасс и т. д. С другой стороны изучение химии 
фосфорсодержащих  нитросоединений  интересно  возможностью  выявления  взаимного 
влияния сильных электроноакцепторных групп – фосфорильной и нитрогруппы. Такое 
сочетание может привести к появлению у соединений новых непредвиденных свойств. 
Однако  изучение  химии  фосфорсодержащих  нитросоединений  сдерживается 
отсутствием универсальных методов синтеза их из доступных продуктов.  

 
78 
«Инновационное развитие и востребованность науки в современном Казахстане»
 
Фосфористые кислоты и их производные являются интересными объектами химии 
фосфорорганических 
соединений. 
Внимание 
к 
органическим 
производным 
фосфористой  кислоты  объясняется  двумя  факторами.  Во-первых,  эти  вещества  в 
отличие  от  более  окисленных  форм  и  от  других  соединений,  содержащих 
трехвалентный  фосфор,  просто  получаются  из  доступных  технических  продуктов — 
треххлористого  фосфора  и  элементарного  фосфора.  Во-вторых,  практически  все 
органические  производные  фосфористой  кислоты  обладают  высокой  и  разнообразной 
реакционной способностью и поэтому широко используются в синтетической практике. 
В качестве фосфористой кислоты был использован диизопропилфосфит.  
Из  литературных  данных  известно,  что  диалкилфосфиты  почти  целиком 
существуют  в  фосфонатной  форме (RО)
2
P(O)H,  в  которой  атом  фосфора  не  обладает 
неподелённой  парой  электронов.  Поэтому  сами  диалкилфосфористые  кислоты 
практически  нереакционноспособны  по  сравнению  с  триалкилфосфитами.  Для 
проведения реакций диалкилфосфиты могут использоваться в присутствии третичных 
аминов или их легкодоступных натриевых солей. Поскольку последние гораздо более 
реакционноспособны,  чем  триалкилфосфиты,  они  весьма  удобны  для  синтеза 
фосфонатов, содержащих вторичный алкильный радикал [2]. 
Использование  диизопропилфосфита  позволяет  получать  самые  разнообразные 
производные  на  основе  реакций  нуклеофильного  замещения.  В  частности,  в  качестве 
нуклеофильного  агента  был  интересен 2,4-динитрохлорбензол,  полученный  из 
хлорбензола  реакцией  нитрования  по  механизму  электрофильного  замещения, 
являющийся  легко  доступным  и  реакционноспособным  соединением,  позволяющим 
целенаправленно  модифицировать  молекулу  исходного  фосфита  на  предмет  синтеза 
важнейших в практическом отношении химических соединений [3]. 

жүктеу/скачать 5,59 Mb.

Достарыңызбен бөлісу: