Совет молодых ученых инновационное развитие и востребованность науки в современном казахстане

 
85 
«Инновационное развитие и востребованность науки в современном Казахстане»
исследования  большинства  растений  этого  семейства  указывают  на  их  высокую 
питательную ценность.  
Объекты исследования - надземные массы псаммопелитогалофитов рода Eurotia - 
E. Ceratoides (L.) и E. Ewersmanniana (Stschegl.), и Сeratocarpus - С. arenarius (L.) и С. 
utriculosus (Bluk.), собранные в Алматинской и Кызылординской областях [1, 2].  
Для  определения  степени  изученности  исследуемых  растений  проведен 
литературный поиск, в результате которого установлено, что анализируемые растения 
ранее не подвергались углубленному исследованию. 
Проводились  изучения  по  качественному  и  количественному  содержанию 
основных  групп  БАВ,  в  которых  хематотаксонами  оказались  вещества  фенольного 
характера, в частности лигнаны, неолигнаны, флавоноиды [3-5].  
Для более глубокого исследования БАВ в исследуемых образцах нами впервые: 
-  во  всех  видах  растений  рассмотрена  динамика  накопления  биологически 
активных  веществ  в  трех  фазах  (цветения,  бутонизации  и  плодоношения).  Выявлено, 
что  в  фазу  цветения  происходит  максимальное  накопление  биологически  активных 
веществ; 
-  для  выделения  БАВ  проведен  подбор  растворителя,  времени  экстракции, 
температурного  режима,  а  также  соотношения  сырье:растворитель  (таблицы 1-4). 
Наиболее  приемлемым  растворителем,  обеспечивающим  выход  максимального 
количества  БАВ  из  растительного  сырья,  является  водный  раствор  этилового  спирта. 
При  сравнительном  исследовании  спирта  и  воды  в  различных  соотношениях, 
наибольшее количество биологически активных веществ извлекается при соотношении 
вода-спирт 3:7. 
 
Таблица 1 – Влияние растворителей на полноту извлечения экстрактивных веществ из 
надземной массы растений рода Eurotia и Ceratocarpus 
Растворители 
Экстрактивные 
вещества, % 
Экстрагируемые соединения 
Хлороформ, 
Бензол, 
Гексан 
13-18 
9-14 
Неполярные соединения 
Изопропиловый 
спирт 
16-18 
Частично стеролы, жирные кислоты, в 
следах флавоноиды, терпены 
Вода 18-26 
Соли неорганических и органических 
веществ, углеводы и аминокислоты. 
Этиловый спирт, 
ацетон 
28-31 
Производные флавоноидов, терпеноидов, 
кумаринов, а также  гликозидированные 
производные 
Водно этиловый 
спирт, ацетон (10-
30%) 
25-29 
Соли неорганических и органических 
веществ, углеводы аминокислоты, 
ксантоны 
Водно-этиловый 
спирт, ацетон (50%) 
20-27 
Гликозидированные производные 
терпеноидов, флавоноидов и кумаринов. 
Водно-этиловый 
спирт, ацетон (70%) 
29-32 
Гликозидированные производные 
терпеноидов, флавоноидов и кумаринов. 
 
Для  определения  оптимального  объема  растворителя  при  постоянстве  массы 
сырья  и  времени  был  изменен  объем  растворителя  от 3 до 10-кратного  избытка 
(таблица 2).  
 

 
86 
«Инновационное развитие и востребованность науки в современном Казахстане»
 
Таблица 2 – Влияние соотношения объема растворителя при экстракции надземной 
массы растений рода Eurotia и Ceratocarpus, при комнатной температуре (20-25 ºС) 
Соотношение 
сырье:экстрагент 
Время 
экстракции 
Примечание 
1:5-7 12 
часов 
Соотношение количества растворителя и сырья 
оптимальное 
1:3-5 12 
часов 
Недостаточное количество растворителя, 
сырье впитывает в себя много растворителя 
1:8-10 12 
часов 
Расход большого количества растворителя 
 
На  основании  полученных  экспериментальных  данных,  представленных  в 
таблице 2, определено оптимальное соотношение сырья и растворителя максимальная 
экстракция  суммы  биологически  активных  веществ  из  растений  возможна  при 5-7-
кратном избытке растворителя. 
 
Таблица 3 – Влияние температуры при экстракции надземной массы растений рода 
Eurotia и Ceratocarpus на конечный продукт 
Температура, ºС 
Время 
экстракции, час 
Выводы 
 
20-25 12 
Результат достигается (порошок темного 
цвета) 
50 12 
Расход большого количества 
растворителя 
55-60 12 
Изменение качественного состава 
продукта (осмоление продукта) 
 
Изучено  влияние  температуры  и  времени  экстракции  растительного  сырья  на 
конечный  продукт.  Максимальный  результат  достигается  при  комнатной  температуре 
20-25 ºС и времени экстракции 12 часов (таблица 3). 
Кроме  того,  изучено  время  экстракции  при  постоянстве  всех  других  параметров 
(масса, объем) (таблица 4). 
 
Таблица 4 – Влияние времени экстракции из надземной массы растений рода Eurotia и 
Ceratocarpus 
Соотношение 
сырье:экстрагент 
Температура 
Время 
экстракции 
Выводы 
 
1:5-7 40-45 
ºС 12 
часов 
Результат достигается 
1:5-7 40-45 
ºС 48 
часов 
Происходит 
окислительный 
процесс  
1:5-7 40-45 
ºС 72 
часа 
Расход  времени,  результат  не 
достигается 
 
Учитывая полученные данные, выбрано 12-ти часовое время экстракции надземной 
массы растений рода Eurotia и Ceratocarpus. 
Показано, что 70% - водно-этиловый спирт экстрагирует до 30,31% экстрактивных 
веществ при комнатной температуре в течение 12 часов в соотношение 
сырье:растворитель 1:5-7. 
Таким  образом,  вышеприведенные  технологические  параметры  позволяют 
максимально выделить биологически активные вещества из двух видов растений рода 
Eurotia и Ceratocarpus. 
 

 
87 
«Инновационное развитие и востребованность науки в современном Казахстане»
 
Литература 
1.  Baitenov M.S. Flora of Kazakhstan. - Almaty: Gilim, 1999. – Vol. 1. – P. 70-73.
  
2.  Определитель  растений  Средней  Азии.  Т.3. / Под  ред.  О.Н.  Бондаренко,  М.М. 
Набиева. – Ташкент: ФАН, 1972. – 268 с. 
3.  Бутабаева  К.Ж..,  Бурашева  Г.Ш.  Фитохимическое  изучение  псаммопелито-
галофитов  растений  рода  Eurotia  и Ceratocarpus  // III Международная  научная 
конференция  «Инновационное развитие и востребованность науки в современном 
Казахстане».- Алматы, 2009. С. 227-231. 
4.  Бутабаева  К.Ж.  Компонентный  состав  и  кислоты  растений  рода Ceratocarpus  и 
Eurotia // VII Международный  симпозиум  по  фенольным  соединениям: 
«Фундаментальные и прикладные аспекты». - Москва, 2009. С. 46-47. 
5.  Butabayeva K.Zh., Burasheva G.Sh., Korulkin D.Yu. Flavonoids from Eurotia ceratoides 
// Chemistry of Natural Compounds – 2009.  - Vol.45. - №.1. – P. 81-82. 
 
 
 
 
СОСТАВ ЛИПОФИЛЬНЫХ ВЕЩЕСТВ ИЗ НЕКОТОРЫХ РАСТЕНИЙ 
СЕМЕЙСТВА МАРЕВЫЕ  
 
К.Ж. Бутабаева 
 
Казахский национальный университет им. аль-Фараби  
 
В  настоящее  время  актуальной  задачей  в  фармацевтической  практике  является 
внедрение  химико-технологических  процессов,  которые  позволили  бы  более  полно  и 
комплексно  использовать  энергетические  и  материальные  ресурсы.  К  такому  числу 
перспективных  методов  относится  исследование  и  обработка  лекарственного 
растительного сырья сжиженными газами и сверхкритическими флюидами. 
Применительно к некоторым видам фенолсодержащего сырья данная технология 
рассматривается  как  дополнительный,  и  даже  альтернативный  метод  промышленной 
переработки растительных объектов. 
Если  параметры  давления  и  температуры  будут  превышать  параметры  так 
называемой  критической  точки,  то  газ  при  этом  переходит  в  состояние 
сверхкритического. 
        
Для  щадящей  экстракции  природных  веществ  производственные  температуры  не 
должны превышать 100 °С.  
Исходя  из  параметров  критической  точки,  сейчас  уже  достаточно  легко  можно 
подобрать  для  экстракции  газы,  параметры  которых  вполне  технически  доступны 
(данные Шталль-Квирин-Герард). 
Из  принципиально  применимых  газов  наибольший  интерес  представляет 
углекислый  газ.  Применение  углекислого  газа  в  качестве  растворителя  имеет 
следующие преимущества: 
1. CO
2
  физиологически  не  вызывает  опасений.  Он  находится  в  содержащих 
углекислоту напитках и в ряде случаев является конечным продуктом обмена веществ 
организма человека; 
2. CO
2
  не  горюч  и  не  является  взрывчатым  веществом,  следовательно,  в 
технологическом  цикле  нет  необходимости  в  специальных  устройствах  против 
возгорания и взрыва; 

 
88 
«Инновационное развитие и востребованность науки в современном Казахстане»
 
3.  СО
2
  газ  обладает  сольватирующей  способностью  жидкости,  что  позволяет 
ожидать  большую  реакционную  способность  растворенных  в  нем  веществ  и  должно 
приводить к эффективной экстракций из образцов. 
Из  литературы  известно,  что  методом  докритической  СО
2
 - экстракций  можно 
получить  диглицериды,  фосфолипиды,  токоферолы;  при  сверкритической  СО
2
  -
экстракций  выделяют  органический  кислоты,  алкалоиды,  сложные  эфиры,  спирты, 
альдегиды,  кетоны;  а  для  выделения  дубильных  веществ,  фенольных  соединений  и 
гликозидов  необходимо  использовать  сверхкритическую  СО
2
  экстракцию  с  со-
растворителем [1].  
Так  в  последнее  время  появились  точные  данные  о  возможности 
сверхкритического CO
2
  растворять  аминокислоты  (при  давлении 950-1200 атм),  а 
обычные  рабочие  параметры  экстракции,  применяемые  сегодня  находятся  в  пределах 
от 250 до 800 атм. (в  зависимости  от  вида  обрабатываемого  сырья  и  требованиями  к 
конечному экстракту (или его фракциям). 
 
Объектами  наших  исследований  являются  Климакоптера  супротивнолистная 
(Climacoptera brachiata) и Петрасимония сибирская (Petrasimonia sibirica), собранные в 
2009 г. в фазу цветения в Мангистауской и Алматинской (р. Или) областях. 
 Растения  рода  Climacoptera  и  Petrasimonia,  относятся  к  семейству  маревые.  Во 
флоре  Казахстана  встречаются 14 видов  климакоптеры [2], и 10 видов  петрасимонии 
[3].   
Род 
Климакоптера 
(Балықкөз), 
богата 
тритерпеновыми 
сапонинами, 
флавоноидами,  различными  стеролами  которые  могут  быть  применены  в  народной  и 
официальной  медицине  в  качестве  антибактериальных,  противовоспалительных, 
противоязвенных, противовирусных, спазмолитических и других средств [4, 5].  
Род  Петрасимония  богата  фенолами,  фенолокислотами,  а  также  флавоноидами, 
что  также  представляет  потенциальный  интерес  в  медицине  в  качестве  природных 
антиоксидантов [6].   
Сведений  по  изучению  компонентного  состава  липофильных  веществ 
казахстанских  видов  Климакоптеры  супротивнолистной  (Climacoptera brachiata)  и 
Петрасимонии сибирской (Petrasimonia sibirica) в литературе не обнаружено. 
Методом  сверхкритической  флюидной  экстракцией,  сухое  измельченное  сырье 
экстрагировали варьируя технологические параметры.  
Используя СО
2
–экстракцию на лабораторном экстракторе СКФ-СО
2
 (THAR), при 
давлении 100 bar, со-растворителем 10% этиловым спиртом, температура 40°С получен 
светло-желтый  экстракт.  Экстракт  экстрагировали  петролейным  эфиром.  Состав 
петролейного экстракта исследовали в GC-MS. 
 Компонентный  состав  липофильных  веществ  анализировали  методом 
хроматомасс-спектрометрии на приборе Hewllet-Packard с квадрупольным детектором. 
Использовалась колонка Innomax (polyethylene glycol 20 M)  FSC (60м #0.25 мм) с газом 
носителем  гелием,  скорость  подачи 1 мл/мин.  Газохроматографическую  колонку 
выдерживали  при  температуре 60 
0
С  в  течение 10 мин;  с  программированием 
температуры  до 220 
0
С  со  скоростью  изменения  температуры 4 
0
С/мин,  и  затем 
выдерживали  в  изотермическом  режиме  в  течение 10 минут.  Скорость  потока 
отрегулирована  до 50 мл/мин.  Температура  инжектора  и  детектора 250 
0
С.  Условия 
записи масс- спектров – ЭУ, 70 eV, диапазон масс- m/z 35-425. Процентное содержание 
компонентов  вычисляли  автоматически  исходя  из  площадей  пиков  общей 
хроматограммы  ионов.  Компоненты  идентифицировали  по  масс-спектрам  и  временам 
удерживания. 
Идентифицированные 
компоненты 
липофильных 
веществ 
климакоптер 
представлены в таблице 1.  
 

 
89 
«Инновационное развитие и востребованность науки в современном Казахстане»
Таблица 1. Компонентный состав липофильных веществ казахстанских видов 
Climacoptera brachiata и Petrasimonia sibirica 
Время удерживания и содержание 
компонентов, % 
Компонент 
Climacoptera 
brachiata 
Petrasimonia sibirica 
10.30 9.58  10.40  0.61 
Октан  
21.54 7.80 
- 
-  Бутиловый эфир бутановой кислоты 
21.88 3.19 
- 
-  Децен 
29.19 4.08  29.24  1.35 
3,4-диметилгептан 
36.66 2.22  36.64  2.05 
2-метилундекан  
- - 41.15 
0.62 
М-октановая кислота 
43.82 1.04  43.82  1.13 
Тридекан  
- - 76.12 
3.26 
2-ундеканон 
- - 77.32 
2.73 
Дипропиловый эфир 1,2-
бензинидикарбоксиловой кислоты 
81.28 32.92  81.18  67.58 
Дибутил фталат 
- - 86.59 
13.42 
3,7,11,15-тетраметил-2-гексадецен 
1-ол 
- - 94.55 
2.68 
4-октиловый эфир гексановой 
кислоты 
98.67 7.34 
- 
-  2,6-диметилгептадекан 
- - 100.32 
4.58 
Бис(2-этилгексил)фталат 
105.32 11.91 
- 
-  2-оксометиловый эфир 
тетрафекановой кислоты 
113.97 17.51 
- 
-  2-оксометиловый эфир 
гексадекановой кислоты 
 
Как  видно  из  таблицы,  основными  компонентами  липофильных  веществ 
Climacoptera brachiata  являются  дибутил  фталат – 32.92%, 2-оксометиловый  эфир 
гексадекановой  кислота – 17.51%,
 
2-оксометиловый  эфир  тетрафекановой  кислоты
 
– 
11.91%,  а  в
 
Petrasimonia sibirica
 
наибольше  содержание  составляет  дибутил  фталат – 
67.58% и 3,7,11,15-тетраметил-2-гексадецен 1-ол – 13.42%.
 
 
Литература 
1.  И.Н.  Зилфакаров,  В.А.  Челомбитько,  А.М.  Алиев  «Обработка  лекарственного 
растительного  сырья  сжиженными  газами  и  сверхкритическими  флюидами». 
Пятигорск, 2007. 
2.  Флора Казахстана, под ред.Н.В. Павлова, Алма-ата, т.3. 1960. с.274. 
3.   Флора Казахстана, под ред.Н.В. Павлова, Алма-ата, т.3. 1960. с.296-301.                               
4.  R.-L. Nie, T. Tanaka, M. Miyakoshi, R. Kasai, T. Morita, J. Zhou, O. Tanaka A 
triterpenoid saponin from Thladiantha hookeri var. Pentadactyla, Phytochemistry, 28, 6, 
(1989) - P. 1711-1715. 
5.  B. Yeskaliyeva, A.M.  Mesaik., A. Abbaskhan., A. Kulsoom., G.Sh.Burasheva, Zh.A. 
Abilov, I.M. Choudhary., Atta-ur-Rahman Bioactive flavonoids and saponins from 
Climacoptera obtusifolia, Phytochemistry, 67, 21, (2006) - P. 2392-2397. 
6.  А.А. Тургумбаева, Б.К. Ескалиева, Г.Ш. Бурашева Petrasimonia sibirica өсімдігінің 
фитохимиялық зерттеуі «Интеллектуалды қарқын: жастар, ғылым жəне инновация» 
ұраны  атты  «Ғылым  əлемі»  студенттер  мен  жəне  жас  ғалымдардың  Халықаралық 
конференциясы, 211б. 
 
 

 
90 
«Инновационное развитие и востребованность науки в современном Казахстане»
 
ИЗУЧЕНИЕ АНТИОКСИДАТНОЙ АКТИВНОСТИ НЕКОТОРЫХ 
ПРОИЗВОДНЫХ БЕТУЛИНА 
 
А.А.Машенцева, М.Ю.Лежнева, А.Ж. Сейтембетова, А.С. Мусабекова, 
Т.С.Сейтембетов
 
 
Евразийский национальный университет им.Л.Н.Гумилева 
АО «Медицинский университет «Астана» 
Северо-Казахстанский государственный университет им.М.Козыбаева 
 
Важным  направлением  медицинской  химии  стало  изучение  синтетических 
трансформаций  растительных  метаболитов.  Наиболее  приемлемым  считается 
исследование  растительных  метаболитов,  обладающих  биологической  активностью  и 
достаточными  сырьевыми  запасами.  Лекарственные  препараты  на  основе 
растительного  сырья  по  сравнению  с  синтетическими  аналогами  имеют  ряд 
несомненных  преимуществ /1-2/. Сложные  по  составу,  они  содержат  много 
ингредиентов, которые придают  им ценные свойства и  обеспечивают многостороннее 
действие  на  организм,  более  сильное,  чем  действие  каждого  из  них  в  особенности. 
Кроме  этого  препараты  растительного  происхождения,  обладающие  стойким 
терапевтическим эффектом, как правило, малотоксичные и редко оказывают побочное 
действие /3/. 
В  последние  годы  наблюдается  возрастающий  интерес  к  тритерпеновым 
соединениям растительного происхождения, как со стороны научного сообщества, так 
и со стороны фармацевтических компаний /4/.  
Бетулин (1) и его производные, относящиеся к тритерпеноидам лупанового ряда, 
обладают  широким  спектром  биологической  активности  и  достаточно  широко 
используются в качестве лекарственных средств и препаратов для лечения различных 
заболеваний /5-6/. Известно,  что  бетулин  и  бетулоновая  кислота  (2)  в  составе 
растительных экстрактов оказывают противовоспалительное воздействие /7/ и широко 
используются  в  качестве  основы  для  разработки  новых  противовирусных  препаратов. 
(2)  проявляет  противоопухолевую  активность  по  отношению  меланоме /8-9/ и 
используется  при  лечении  раковых  заболеваний  мозга /9-10/, а  ее  амиды  известны 
своими анти- ВИЧ свойствами /11/. 
H
OH
CO
2
O
3
R
2
R
1
R
3
1,2
1 
 R
1
 = OH, R
2
 = H, R
3
 = CH
2
OH
2 
 R
1
 + R
2
 = O, R
3
 = COOH
 
HO
O
4
Br
Br
 
Бетулин широко распространен и легко получается из бересты березы, причем его 
содержание  может  достигать 35%. Общее  содержание  тритерпеноидов  в  коре  березы 
бородавчатой  достигает 315 г/кг  в  пересчете  на  абсолютно  сухое  сырье.  Количество 
бетулина в этой сумме находится в пределах 78.1%, лупеола - 7.9%, метилового эфира 
бетулиновой  кислоты - 4.3%, эритродиола - 2.8%, метилового  эфира  олеаноловой 
кислоты - 2.0%, бетулинового  альдегида - 1.2%. На  долю  остальных  тритерпеновых 
соединений приходится 3.7%. 

 
91 
«Инновационное развитие и востребованность науки в современном Казахстане»
Наряду с производными лупана кора березы содержит тритерпены ряда олеанана 
и  урсана.  Из  производных  олеанана  следует  отметить  продукт  перегруппировки 
бетулина - аллобетулин (4), легко получающийся при действии кислотных агентов /5/. 
 
HO
O
5
HN
NH
C
O
HO
O
6
N
S
C
O
O
7
Cl
Cl
O
 
В  данной  работе  изучена  антирадикальная  активность  (АРА)  соединений (1-4) а 
также производного 4- 29,30 дибромаллобетулина (5). Также была произведена оценка 
АРА производных (5) с мочевиной (6), тиомочевинной (7) и продукт хлорирования (1) - 
29,30 дихлораллобетулон-3(8). 
Антирадикальная  активность  полученных  комплексных  соединений  изучена  по 
отношению к ABTS
•+
 (2,2’-азинобис-(3-этилтиазолин-6-сульфонат) катион радикалу. 
В  качестве  стандартного  соединения  был  использован  ВНА  (бутилированный 
гидроксианизол),  широко  используемый  в  промышленности  как  антиоксидант-
стандарт. 
На  рисунке 1 представлены  концентрационные  кривые  изменения  АРА 
экзогенных  тритерпеновых  антиоксидантов  концентрацией 0,5 мг/мл.  Изменение 
оптической  плотности  регистрировали  в  интервале 0-30 минут  для  исследуемых 
образцов. Уменьшение оптической плотности реакционной среды, вызвано изменением 
окраски  от  темно-изумрудной  до  слегка  зеленоватой,  что  обусловлено  образованием 
стабильной  формы  радикала.  Принято  считать,  что  восстановление  радикала 
происходит  за  счет  протонирования  АФК  водородами  ОН-групп,  данное 
предположение  полностью  подтверждено  экспериментально  в  ряду  полифенольных 
соединений. Однако в случае тритерпеноидов аналогичная трактовка механизмов АРА 
неприменима.  
0
0.2
0.4
0.6
0.8
0
10
20
30
Время, мин
А
б
сорб
ция
1
2
3
4
5
6
7
BHA
0
0.05
0.1
0.15
0.2
0.25
0
0.2
0.4
0.6
0.8
1
1.2
концентрация, мг/мл
А
б
сорбция
1
2
3
5
6
7
Рис.1. Динамика ингибирования ABTS
•+
 
во времени. 
Рис.2. Восстановительный потенциал для 
соединений (1-7) различной концентрации. 
 

 
92 

жүктеу/скачать 5,59 Mb.

Достарыңызбен бөлісу: