Задачи и упражнения:
Васильева Н.В. «Задачник», 1982 г., № 753, 766, 767, 773, 774, 874, 888, 890, 893, 895.
Суворов «Задачник», 1988 г. № 708, 710, 712, 716, 726, 730, 735, 740, 742, 744.
Лабораторная работа № 14
Тема: М о н о с а х а р и д ы.
Углеводами называются биополимеры состава (– С6Н10О4 – О –)n. Углеводы делятся на моносахариды или монозы, олигосахариды (ди–, три– и т.д. сахарозы, не превыщающие остатков моноз, равных 10), и полисахариды или полиозы (крахмал, клетчатка).
Моносахариды существуют в кольчато-цепных таутомерных формах, поэтому химические реакции идут как по открытой, так и по кольчатой формам.
В открытых формах моноз существует два вида функциональных групп: карбонильная и гидроксильная (спиртовая), поэтому для них характерны реакции как по карбонильной группе, так и по спиртовым.
По карбонильной группе:
D – глюкоза D-глюконовая кислота
По спиртовым гидроксилам:
комплексная соль меди монозы
В циклических формах образуются либо гликозиды:
α-D-глюкопираноза метил-α-D-глюкопиранозид
либо простые эфиры:
метил-2,3,4,6-тетраметил- 2,3,4,6-тетраметил-
-α-D-глюкопиранозид α-D-глюкопираноза
(простой эфир)
либо сложные эфиры и т.д.
Контрольные вопросы:
Углеводы. Классификация. Установление строения моноз.
Изомерия моносахаридов:
а) структурная изомерия (альдозы, кетозы);
б) оптическая изомерия карбонильной формы альдогексоз.
Оптические антиподы, диастереомеры.Эпимеры;
в) оптическая изомерия циклических форм (таутомерия,
мутаротация, аномеры).
Проекционные формулы Фишера и перспективные формулы
Хеурзса глюкозы, фруктозы, галактозы, маннозы.
Химические свойства:
А. Реакции карбонильных форм:
1) окисление моносахаридов;
2) восстановление;
3) действие щелочей на альдозы и кетозы
(эпимеризация);
4) получение озазонов;
5) действие минеральных кислот на альдопентозы и
альдогексозы;
6) циангидриновый синтез.
В. Реакции циклических форм моносахаридов:
свойства полуацетального гидроксила, отличие от
других гидроксидов. Образование гликозидов;
метилирование, ацилирование, образование сахаратов.
Пентозы (арабиноза, рибоза, ксилоза, дезоксирибоза). Формулы Фишера и Хеуорзса.
6. Конформационная изомерия моносахаридов: а) аномерный эффект;
б) Δ2 – эффект.
7. Способы получения моносахаридов.
Достарыңызбен бөлісу: |