Практикум по органической химии Учебное пособие для студентов вузов
жүктеу/скачать 1,47 Mb.
|
МочевинаОпыт 3. Свойства мочевины. Реактивы: мочевина (кристаллическая), 20% раствор мочевины, концентрированная азотная кислота, насыщенный раствор щавелевой кислоты, насыщенный раствор гидроксида бария, 20% раствор нитрита натрия, уксусная кислота (ледяная), концентрированный раствор гидроксида натрия, 10% раствор гидроксида натрия, бром, 1% раствор сульфата меди. Оборудование: лакмусовая бумага (синяя и красная), микроскоп, предметные и покровные стекла, пипетки, изогнутые газоотводные трубки, химические стаканы (50 – 100 мл). а) Растворимость мочевины в воде. В пробирку помещают 0,5 г кристаллической мочевины и постепенно добавляют воду до полного растворения мочевины. По капле полученного раствора наносят на красную и синюю лакмусовую бумагу. Какую реакцию (кислую, нейтральную или щелочную) имеет водный раствор мочевины? В водном растворе мочевина находится в виде двух таутомерных форм. Напишите схему таутомерных превращений мочевины. б) Образование солей мочевины. Мочевина обладает слабо выраженными основными свойствами, которые проявляются в способности образовывать соли с одним эквивалентом кислоты. Концентрированный раствор мочевины делят на две части. К одной части раствора добавляют несколько капель концентрированной азотной кислоты, к другой – несколько капель насыщенного раствора щавелевой кислоты. В обоих случаях выпадают осадки труднорастворимых солей мочевины. Форму кристаллов нитрата мочевины и оксалата мочевины рассматривают в микроскоп при увеличении в 120 раз. Способность мочевины давать труднорастворимую соль с азотной кислотой используют для обнаружения мочевины в моче. В сутки с мочой у человека выделяется около 30 г мочевины. Напишите уравнения реакций образования нитрата и оксалата мочевины. в) Гидролиз мочевины. Как и все амиды кислот, мочевина легко гидролизуется в кислой и щелочной средах. Наливают в пробирку 1 мл 20% раствора мочевины и добавляют 2 мл прозрачной баритовой воды. Раствор кипятят до появления в пробирке осадка карбоната бария. Выделяющийся из пробирки аммиак обнаруживается по посинению влажной лакмусовой бумаги. Напишите уравнение реакций: гидролиз мочевины и образование карбоната бария. г) Реакция с азотистой кислотой. Смешивают в пробирке 1 мл 20 % раствора мочевины, 1,5 мл 10% раствора нитрита натрия и 2-3 капли ледяной уксусной кислоты. Затем закрывают пробирку пробкой с изогнутой газоотводной трубкой, конец которой опускают в пробирку с 2 мл баритовой воды. При встряхивании пробирки с реакционной смесью наблюдается бурное выделение пузырьков газов азота и оксида углерода (IV). Последний обнаруживают по помутнению баритовой воды. Эта реакция подобна реакции с азотистой кислотой первичных аминов алифатического ряда Напишите уравнение реакции мочевины с азотистой кислотой. д) Реакция мочевины с гипобромитом натрия (тяга!). Раствор гипобромита натрия готовят непосредственно перед проведение опыта. Наливают в пробирку 1-2 мл концентрированного раствора гидроксида натрия и при охлаждении пробирки в стакане с холодной водой осторожно добавляют 3-4 капли брома. Смесь встряхивают до растворения брома и исчезновения его окраски. К 1мл 20% раствора мочевины по каплям добавляют раствор гипобромита натрия. Происходит энергичная реакция, сопровождающаяся выделением азота и оксида углерода (IV). Реакция с гипобромитами (натрия или калия) характерна для амидов кислот. При расщеплении мочевины в описанных условиях в промежуточной стадии реакции образуется гидразин, который окисляется избытком гипобромита натрия. Напишите уравнение реакции мочевины с гипобромитом натрия. Эта реакция лежит в основе одного из методов количественного определения мочевины (А.П.Бородин, 1875). е) Образование биурета. В сухой пробирке нагревают 0,2 г мочевины. Сначала мочевина плавится (при 133ОС), затем при дальнейшем нагревании разлагается с выделением аммиака. Аммиак обнаруживают по запаху (осторожно!) и по посинению влажной красной лакмусовой бумаги, поднесенной к отверстию пробирки. Через некоторое время плав в пробирке затвердевает, несмотря на продолжающееся нагревание. Пробирку охлаждают, добавляют в нее 1-2 мл воды и при слабом нагревании растворяют биурет. В плаве, кроме биурета, содержится некоторое количество труднорастворимой в воде циануровой кислоты, поэтому раствор получается мутным. Когда осадок отстоится, сливают с него раствор биурета в другую пробирку, добавляют несколько капель 10% раствора гидроксида натрия (при этом раствор становится прозрачным) и 1-2 капли 1% раствора сульфата меди. Раствор, окрашивается в розово-фиолетовый цвет. Избыток сульфата меди маскирует характерное окрашивание, вызывая посинение раствора, поэтому его следует избегать. Напишите уравнение реакции образования биурета из мочевины и схему таутомерных превращений биурета, затем составьте уравнение реакции биурета с гидроксидом меди (II). жүктеу/скачать 1,47 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|