Практикум по органической химии Учебное пособие для студентов вузов
жүктеу/скачать 1,47 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- Опыт 1. Трифенилметановые красители
| Контрольные вопросы:
Дифенил, получение, свойства. Трифенилметан, получение, свойства. Димер трифенилметана, получение, свойства. Предельные сруктуры трифенилметилкатиона, трифенилметиланиона, их получение. Устойчивость алкильных, аллильных, бензильных и трифенилметильных радикалов. Красители трифенилметанового ряда: а) малахитовый зеленый, б) кристаллический фиолетовый, в) фенолфталеин, получение, свойства в щелочной и кислой среде. Теория цветности и способы крашения. Опыт 1. Трифенилметановые красители Реактивы: фенол, фталевый ангидрид, резорцин, щавелевая кислота, концентрированная серная кислота, 2 н. раствор гидроксида натрия, 2 н. раствор соляной кислоты, Оборудование: пипетки, фильтровальная бумага, водяная баня. а) Получение красителя фенолфталеина. В пробирке смешивают при встряхивании 0,05 – 0,1 г тонкорастертого фталевого ангидрида с двойным количеством фенола, а затем к смеси добавляют 1 – 2 капли концентрированной серной кислоты. Содержимое пробирки осторожно нагревают в пламени горелки в течение 2 – 3 мин до расплавления смеси и образования темно-красного окрашивания. К остывшей массе, содержащей фенолфталеин, приливают при встряхивании 5 мл горячей воды. Напишите уравнение реакции конденсации фталевого ангидрида с фенолом. Одну каплю кислого раствора фенолфталеина наносят на кусочек фильтровальной бумаги (4 х 4 см). Когда капля расплывется, то в центр мокрого пятна помещают одну каплю 2 н. раствора гидроксида натрия. Появляется пятно малиново-красного цвета. Часть пятна смачивают каплей 2 н. раствора соляной кислоты, при этом происходит обесцвечивание. При подщелачивании каплей 2 н. раствора гидроксида натрия обесцвеченный участок вновь окрашивается в малиновый цвет. Наблюдение за изменением окраски раствора фенолфталеина в зависимости от кислотности среды можно провести и в пробирке, приливая к кислому раствору фенолфталеина попеременно раствор гидроксида натрия и соляной кислоты. Объясните причину изменения окраски фенолфталеина в зависимости от кислотности среды. Напишите формулы фенолфталеина в кислой и щелочной среде. К 3 – 5 каплям водного кислого раствора фенолфталеина в пробирке прибавляют 2 н. раствор гидроксида натрия. Появляется малиновая окраска. При добавлении избытка гидроксида натрия окраска исчезает. К полученной сильнощелочной бесцветной жидкости добавляют по каплям соляную кислотой. Раствор сначала становится малиновым, а при избытке кислоты обесцвечивается. Объясните действие избытка гидроксида натрия и соляной кислоты на изменение цвета фенолфталеина. Напишите структурную формулу фенолфталеина в сильнощелочной среде. б) Получение флуоресцеина и эозина. В пробирке смешивают 0,05 – 0,1 г тонкорастертого фталевого ангидрида с двойным количеством резорцина и добавляют 3 – 4 капли концентрированной серной кислоты. Полученную смесь осторожно нагревают на горелке 2 – 3 мин до сплавления и появления темно-красного окрашивания. При нагревании смеси необходимо время от времени выводить пробирку из пламени, чтобы не обуглить содержимое. К остывшей массе, содержащей флуоресцеин, приливают 5 – 6 мл воды и пробирку слегка нагревают для ускорения растворения флуоресцеина. Одну-две капли полученного раствора приливают к 10-15 мл воды и подщелачивают несколькими каплями раствора гидроксида натрия. В жидкости немедленно появляется флуоресценция, имеющая желтую окраску в проходящем свете и зеленую в отраженном. К оставшемуся раствору флуоресцеина прибавляют 2 – 3 мл бромной воды. Выпадает осадок. Затем слегка нагревают для растворения образовавшегося осадка эозина. После охлаждения в пробирку добавляют 2 н. раствор гидроксида натрия до щелочной реакции (по лакмусу) и смесь разбавляют водой. Образуется желтовато-розовый раствор эозина с сильной флуоресценцией. В пробирку отливают 1-2 мл розового раствора эозина и прибавляют 2 н. раствор соляной кислоты, при этом происходит обесцвечивание раствора. Напишите уравнение реакции получения флуоресцеина и эозина. Объясните причины появления окраски растворов флуоресцеина и эозина в щелочной среде и обесцвечивание в кислой. Напишите структурные формулы флуоресцеина и эозина в щелочной и кислой среде. в) Получение аурина. В пробирке нагревают смесь 0,03 - 0,05 г щавелевой кислоты, двойного количества фенола с 1 – 2 каплями концентрированной серной кислоты до образования плава. К содержимому пробирки при встряхивании добавляют 5 мл воды, образуется желтый раствор аурина. Напишите уравнение реакции конденсации фенола со щавелевой кислотой. К раствору аурина добавляют несколько капель концентрированного раствора гидроксида натрия. Отметьте изменение окраски раствора аурина. Объясните действие гидроксида натрия на аурин. Напишите структурные формулы аурина в кислой и щелочной среде. г) Свойства фуксина (гидрохлорид розанилина). В колбе растворяют 0,5 г фуксина в 50 мл воды. Затем к 10 мл водного раствора фуксина по каплям прибавляют концентрированную соляную кислоту. Появляется желтое или оранжевое окрашивание. К следующей порции (10 мл) водного раствора фуксина приливают 10 мл 5% раствора гидроксида натрия, и смесь нагревают до кипения. Раствор обесцвечивается, и выпадают хлопья карбинольного основания. В пробирку отливают часть обесцвеченного раствора с осадком и добавляют по каплям 5% раствор соляной кислоты. Снова появляется красно-фиолетовое окрашивание. Объясните действие кислоты и щелочи на раствор фуксина. Напишите формулы фуксина в кислой и щелочной среде. д) Восстановление фуксина. Нагревают колбу с 30 мл водного раствора фуксина и 5 мл соляной кислоты на водяной бане. Постепенно вносят небольшими порциями 3 г цинковой пыли, прибавляя каждую последующую после прекращения бурного выделения водорода из смеси. Постепенно раствор обесцвечивается. Напишите схему восстановления фуксина. жүктеу/скачать 1,47 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|