Практикум по органической химии Учебное пособие для студентов вузов
жүктеу/скачать 1,47 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- Опыт 2. α- и β-Нафтолы
| Опыт 1. Нафталин
Реактивы: нафталин, концентрированная азотная кислота (1,4), концентрированная серная кислота, спирт. Оборудование: стаканы химические на 50 мл, воронка с гвоздиком и пробирка с отводом, водяная баня. а) Нитрование нафталина. В пробирку добавляют к 4 мл концентрированной азотной кислоты 1 г нафталина при частом встряхивании. Смесь нагревают на кипящей водяной бане до полного растворения нафталина, а затем выливают в 20 мл холодной воды. Выделяются желтые кристаллы α-нитронафталина. Кристаллы отсасывают, промывают водой и перекресталлизовывают из разбавленного спирта, температура плавления α-нитронафталина 610С. б) Сульфирование нафталина. В пробирку помещают 1 г нафталина и нагревают его до плавления. После охлаждения к нафталину добавляют 1 мл концентрированной серной кислоты, и смесь осторожно нагревают при встряхивании до образования однородной жидкости. Затем смесь охлаждают, прибавляют 2 – 3 мл воды и снова нагревают. При охлаждении выделяется β-нафталинсульфокислота. В избытке воды кислота полностью растворяется. В пробирку помещают 1 г нафталина и 1 мл концентрированной серной кислоты и нагревают на кипящей водяной бане в течение 10 – 15 мин. Смесь при этом встряхивают, возгоняющийся нафталин сбрасывают со стенок обратно в жидкость. После растворения нафталина смесь охлаждают и к ней осторожно добавляют 2 – 3 мл воды. Наблюдается полное растворение α-нафталинсульфокислоты. Напишите уравнение нитрования и сульфирования нафталина. Объясните влияние температуры реакции на место вступления сульфогруппы в ароматическое кольцо нафталина. Обратите внимание на различие в свойствах α- и β-сульфокислот нафталина. Опыт 2. α- и β-Нафтолы Реактивы: α- и β-нафтолы, раствор карбонат натрия, , раствор перманганата калия, этиловый спирт, раствор хлорида железа (III), 10% раствор гидроксида натрия, хлороформ Оборудование: пипетки, воронка с гвоздиком и пробиркой с отводом, водяная баня, обратный холодильник. а) Окисление α-, β-нафтолов. В двух пробирках растворяют по 0,2 г α- и β-нафтолов в 3 мл раствора карбоната натрия. Постепенно при встряхивании прибавляют раствор перманганата калия. Происходит обесцвечивание растворов. Чем вызвано обесцвечивание растворов? Объясните происходящие процессы. б) Взаимодействие α- и β-нафтолов с хлоридом железа (III). Кристаллики α- и β-нафтола при нагревании растворяют в двух пробирках с 1 – 2 мл спирта. К полученным растворам прибавляют по капле раствора хлорида железа (III). В пробирке с α – нафтолом появляется фиолетовое окрашивание, а с β – нафтолом - темно-зеленое. Чем объясняется появление интенсивного окрашивания? в) Образование нафтолятов. В пробирки помещают 0,1 г α- или β-нафтла и смешивают с водой. Заметного растворения не наблюдается. К смеси добавляют раствор гидроксида натрия. При этом наблюдается растворение осадка. Напишите уравнение реакции гидроксида натрия с нафтолами. Какие свойства проявляет нафтол в этой реакции? г) Качественная реакция на β-нафтол. В пробирке растворяют 0,1 г β-нафтола в 2,5 мл 10% раствора гидроксида натрия, прибавляют 0,5 мл хлороформа. Смесь сильно встряхивают. При этом раствор сначала окрашивается в синий цвет, затем в зеленый и, наконец, в коричневый. жүктеу/скачать 1,47 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|