Практикум по органической химии Учебное пособие для студентов вузов
жүктеу/скачать 1,47 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- Контрольные вопросы
| Решить задачи и упражнения:
Васильева Н.В. «Задачник», № 1738, 1739, 1741, 1742, 1750, 1758, 1762, 1790, 1800, 1803. Суворов: 1355, 1359, 1362, 1363, 1367, 1371, 1373, 1374, 1376, 1381. Лабораторная работа № 24ТЕМА: ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ Гетероциклическими соединениями называются такие карбоциклы, в которых кроме атомов углерода могут присутствовать другие атомы, например, азот, кислород, сера и т.д. Особый интерес представляют пяти- и шестичленные гетероциклы, например, среди пятичленных – фуран, пиролл и тиофен, а среди шестичленных циклов – пиридин, пиримидин и другие. Все перечисленные соединения ароматичны, так как подчиняются правилу ароматичности Хюккеля. Пятичленные гетероциклы (фуран, пиролл и тиофен) облегчают реакции SE2, так как гетероатом у них играет роль ориентанта 1-го рода. Причем эти реакции идут легче, чем у бензола. фуран α-хлорфуран 2-хлорфуран У пиридина гетероатом играет роль ориентанта 2-го рода, и реакции SE2, характерные для аренов, идут трудно: β-хлорпиридин 3-хлорпиридин Контрольные вопросы: Электронное строение фурана, тиофена, пиррола. Реакции замещения: а) устойчивость σ-комплекса при α и β-замещении б) галогенирование в) нитрование г) сульфирование д) ацилирование е) взаимопревращение гетероциклов. Реакции присоединения: а) гидрирование б) диеновый синтез Кислотно-основные свойства пиррола. Сравнение реакционной способности в реакциях SE 2 пятичленных гетероциклов, бензола и нафталина. жүктеу/скачать 1,47 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|