Решить задачи и упражнения:
Васильева Н.В. «Задачник», № 1738, 1739, 1741, 1742, 1750, 1758, 1762, 1790, 1800, 1803.
Суворов: 1355, 1359, 1362, 1363, 1367, 1371, 1373, 1374, 1376, 1381.
Лабораторная работа № 24
ТЕМА: ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
Гетероциклическими соединениями называются такие карбоциклы, в которых кроме атомов углерода могут присутствовать другие атомы, например, азот, кислород, сера и т.д.
Особый интерес представляют пяти- и шестичленные гетероциклы, например, среди пятичленных – фуран, пиролл и тиофен, а среди шестичленных циклов – пиридин, пиримидин и другие. Все перечисленные соединения ароматичны, так как подчиняются правилу ароматичности Хюккеля. Пятичленные гетероциклы (фуран, пиролл и тиофен) облегчают реакции SE2, так как гетероатом у них играет роль ориентанта 1-го рода. Причем эти реакции идут легче, чем у бензола.
фуран α-хлорфуран
2-хлорфуран
У пиридина гетероатом играет роль ориентанта 2-го рода, и реакции SE2, характерные для аренов, идут трудно:
β-хлорпиридин
3-хлорпиридин
Контрольные вопросы:
Электронное строение фурана, тиофена, пиррола.
Реакции замещения:
а) устойчивость σ-комплекса при α и β-замещении
б) галогенирование
в) нитрование
г) сульфирование
д) ацилирование
е) взаимопревращение гетероциклов.
Реакции присоединения:
а) гидрирование
б) диеновый синтез
Кислотно-основные свойства пиррола.
Сравнение реакционной способности в реакциях SE 2 пятичленных гетероциклов, бензола и нафталина.
Достарыңызбен бөлісу: |
