Студенттерге арналған пән силлабусы
жүктеу/скачать 288,23 Kb. Pdf көрінісі
|
Дәріс 10. Көмірсулар
| Моносахаридтер.
Моносахаридтерді құрамына карбонил (альдегидтік немесе кетондық) тобы енген көп атомды спирттердің туындылары деп қарастырады. Егер карбонил тобы молекула тізбегінің ұшында орналасса, оны альдоза деп, ал егер тізбектің кез келген басқа жерінде орналасса кетоза деп атайды. Молекуладағы көміртек атомдарының санына байланысты моносахаридтер триозалар, тетрозалар, пентозалар, гексозалар т.с.с. деп бөлінеді. Моносахаридтердің бұл жіктелу принциптерін біріктіріп те қолданады. Мысалы бес көміртектік рибозаның альдегидтік тобы бар, сондықтан оны альдопентоза деп, ал алты көміртектік фруктозаның кетондық тобының болуына байланысты кетогексоза деп атайды. Моносахаридтерге рибоза, дезоксирибоза, глюкоза, фруктоза, галактоза, манноза және т.б. жатады. Моносахаридтер – тәтті дәмді, суда жақсы ериді. Кристалды, ақ түсті заттар, оптикалық белсенділікке ие. Альдегидтерге, кетондар мен спирттерге тән қасиет көрсетеді. Тотықсыздандырғыш қасиеті бар. Түрлі-түсті сапалық реакция береді. Маңызды моносахаридтердің құрылымдық формуласы: Ескерту: ОН – гликозидтік (немесе, жартылай ацетальді) гидроксил тобы; Н О Н ОН 1 С 1 С 5 | | Н О СН 2 ОН Н – 2 С – ОН Н – 2 С – ОН | | О 1 4 Н – 3 С – ОН Н – 3 С – ОН Н Н | | ОН 2 3 Н Н – 4 С – О Н Н – 4 С | | ОН ОН 5 СН 2 ОН 5 СН 2 ОН D – рибоза ,D – рибоза ,D – рибофураноза Фишердің карбонилді Колли-Толленстің Хеуорстың проекциялық формуласы жартылай ацетальді формуласы формуласы Н О НО Н 1 С 1 С 5 | | ОН О СН 2 ОН Н – 2 С – ОН Н – 2 С – ОН | | О 1 4 Н – 3 С – ОН Н – 3 С – ОН Н Н | | Н 2 3 Н Н – 4 С – О Н Н – 4 С | | ОН ОН 5 СН 2 ОН 5 СН 2 ОН D – рибоза β,D – рибоза β,D – рибофураноза Фишердің карбонилді Колли-Толленстің Хеуорстың проекциялық формуласы жартылай ацетальді формуласы формуласы Тапсырма №1. Төмендегі сұрақ белгілерінің орнына D – дезоксирибозаның сәйкесінше жартылай ацетальді Колли-Толленс формуласын және Хеуорстың проекциялық формуласын жазыңыз. Н О Н ОН 1 С 1 С 5 | | Н О СН 2 ОН Н – 2 С – Н Н – 2 С – Н | | О 1 4 Н – 3 С – ОН Н – 3 С – ОН Н Н | | ОН 2 3 Н Н – 4 С – ОН Н – 4 С | | Н ОН 5 СН 2 ОН 5 СН 2 ОН D – дезоксирибоза ,D – дезоксирибоза ,D – дезоксирибофураноза Фишердің карбонилді Колли-Толленстің Хеуорстың проекциялық формуласы жартылай ацетальді формуласы формуласы Н О Н ОН 6 1 С С СН 2 ОН | | Н – 2 С – ОН Н – С – ОН Н 5 О Н | | НО – 3 С – Н НО – С – Н О Н | | 4 1 Н – 4 С – ОН Н – С – ОН HО ОН Н ОН | | 3 2 Н – 5 С – О Н Н – С | | Н ОН 6 СН 2 ОН СН 2 ОН D – глюкоза ,D – глюкоза ,D – глюкопираноза Фишердің карбонилді Колли-Толленстің Хеуорстың проекциялық формуласы жартылай ацетальді формуласы формуласы Н О Н ОН С С СН 2 ОН | | НО – 2 С – Н НО – 2 С – Н Н О Н | | НО – 3 С – Н НО – 3 С – Н О Н | | Н – С – ОН Н – С – ОН HО ОН ОН ОН | | 3 2 Н – С – О Н Н – С | | Н Н СН 2 ОН СН 2 ОН D – манноза ,D – манноза ,D – маннопираноза Фишердің карбонилді Колли-Толленстің Хеуорстың проекциялық формуласы жартылай ацетальді формуласы формуласы ? ? Тапсырма №2. Төмендегі сұрақ белгілерінің орнына D – галактозаның сәйкесінше жартылай ацетальді Колли-Толленс формуласын және Хеуорстың проекциялық формуласын жазыңыз. Н О Н ОН 6 С С СН 2 ОН | | Н – С – ОН Н – С – ОН ОН 5 О Н | | НО – 3 С – Н НО – С – Н О Н | | 4 1 НО – 4 С – Н НО – С – Н H ОН Н ОН | | 3 2 Н – С – ОН Н – С | | Н ОН СН 2 ОН СН 2 ОН D – галактоза ,D – галактоза ,D – галактопираноза Фишердің карбонилді Колли-Толленстің Хеуорстың проекциялық формуласы жартылай ацетальді формуласы формуласы СН 2 ОН СН 2 ОН | | ОН С = О С 6 1 | | НОН 2 С О СН 2 ОН НО – 3 С – Н НО – С – Н | | О 5 2 Н – С – ОН Н – С – ОН Н Н ОН OН | | 4 3 Н – С – О Н Н – С | | ОН Н СН 2 ОН СН 2 ОН D – фруктоза ,D –фруктоза ,D – фруктофураноза Фишердің карбонилді Колли-Толленстің Хеуорстың проекциялық формуласы жартылай ацетальді формуласы формуласы ? ? Олигосахаридтер. Олигосахаридтерге (грек тілінен, олигос – аз) молекуласы 2-10 ғана моносахаридтер қалдықтарынан тұратын, өзара гликозидтік байланыстармен жалғасқан көмірсулар жатады. Құрамындағы моносахаридтер санына байланысты олигосахаридтер – дисахаридтер, трисахаридтер т.с.с. деп жіктеледі. Олигосахаридтердің ішінен табиғатта кеңінен таралғаны – дисахаридтер. Дисахаридтер деп екі біркелкі немесе әртүрлі моносахарид қалдықтарынан тұратын қанттарды атайды. Дисахаридтер жеңіл гидролизденіп екі молекула моносахарид береді. Дисахаридтер адам және жануарлар ағзасына қажет көмірсулардың бірі. Көп таралған дисахаридтерге мальтоза, лактоза, целлобиоза және сахароза жатады. Олардың жалпы формуласы С 12 Н 22 О 11 . Дисахаридтер тотықсыздандыратын және тотықсыздандырмайтын болып екіге бөлінеді. Тотықсыздандыратын дисахаридтерге мальтоза, лактоза және целлобиоза жатады. Бұл дисахаридтердің бос гликозидтік гидроксил тобы болады, сондықтан ерітіндідіе олар циклді (сақиналы) формасынан ашық тізбекті карбонилді формасына ауыса алады, демек сақиналы-тізбектік таутомерияға ұшырайды. Осыған байланысты аталған дисахаридтерге моносахаридтердің барлық химиялық қасиеттері тән, тотығады, озазондар мен гликозидтер, сапалық реакциялар береді. Мальтоза α,D-глюкопиранозаның 2 қалдығынан тұрады. α,D-глюкопираноза қалдықтары өзара α-1,4-гликозидтік байланыспен қосылады. Крахмал мен гликогеннің гидролизденуі нәтижесінде алынатын аралық өнім болып табылады. СН
ОН СН 2 ОН О Н Н Н О Н Н Н ОН Н ОН Н НО О ОН Н ОН Н ОН Мальтоза жүктеу/скачать 288,23 Kb. Достарыңызбен бөлісу:
|