Р. Кун (1900-1967) П. Каррер (1889-1971) Хоуорс (Хеворс) Haworth (1883-1950)
Химическая природа
Название «рибофлавин» можно дословно перевести как желтый спирт: ribitol – спирт, flavus – желтый. Как уже понятно, рибофлавин имеет интенсивный желтый цвет и из-за этого используется в качестве пищевого красителя. Витамин В2 представляет собой диметилизоаллоксазин, связанный со спиртом рибитолом:
Метаболизм и биологическое значение Витамин может синтезироваться микрофлорой кишечника, но в недостаточном количестве. Рибофлавин и его активные метаболиты легко всасываются в тонкой кишке. Поступивший с пищей рибофлавин подвергается фосфорилированию в энтероцитах, эритроцитах и печени. Рибофлавин находится в больших концентрациях в печени и почках. Только 9% от принятой внутрь дозы появляется в моче, остальное количество распределяется по тканям и участвует в окислительно-восстановительных реакциях. С калом выделяется в основном синтезированный и не всосавшийся в кишечнике рибофлавин.
Присоединяя за счет первичной спиртовой группы рибитола остаток фосфорной кислоты, образуется рибофлавин-5-фосфат, или ФМН.
ФМН является коферментом флавиновых ферментов (флавопротеинов). В качестве ФМН входит в состав цитохром-С-редуктазы, оксидаз L-аминокислот.
Рибофлавин входит в состав и второго кофермента ФП – ФАД (флавинадениндинуклетид), который образуется в результате реакции: ФМН + АТФ ФАД + дифосфат.
ФАД входит в состав ксантиноксидазы, оксидаз D-аминокислот, альдегид оксидазы, СДГ, глицин оксидазы, ацилКоА дегидрогеназы, диафоразы.
Рибофлавин обладает окислительно-восстановительными свойствами. Присоединяя 2 атома водорода в 1 и 10 положениях, он восстанавливается в бесцветное лейкосоединение, которое окисляясь, снова превращается в окисленную форму желтого цвета.
Флавиновые ферменты участвуют в биологическом окислении: ферменты с коферментом ФМН (вторичные дегидрогеназы) окисляют НАДН2. При этом выделяется достаточное количество энергии для образования АТФ. Энергия АТФ используется в синтезе структурных белков и ферментов. Флавопротеины с коферментом ФАД (первичные дегидрогеназы) непосредственно окисляют некоторые субстраты – сукцинат, жирные кислоты, α-глицерофосфат, а также осуществляют окислительное дезаминирование аминокислот (оксидазы аминокислот), биогенных аминов (МАО).
Он входит в состав мультиэнзимных комплексов, участвующих в окислительном декарбоксилировании альфа-кетокислот (пирувата и 2-оксоглутарата).
