ЛЕКЦИЯ 24
ФЕНОЛЫ
1. Классификация. Изомерия. Номенклатура. Многоатомные фенолы. Основные пути использования фенолов.
2. Способы введения гидроксильной группы в ароматическое ядро: щелочное плавление солей сульфокислот, гидролиз галогенпроизводных, синтез с использованием солей диазония, кумоловый способ получения фенола.
3. Химические свойства. Причины повышенной кислотности фенолов по сравнению с алифатическими спиртами, влияние заместителей на кислотность фенолов. Получение фенолятов простых и сложных эфиров. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, сульфирование, нитрование.
Фенолами называются производные аренов, в которых один или несколько атомов водорода ароматического кольца замещены на гидроксильные группы.
24.1. Классификация. Изомерия. Номенклатура. Многоатомные фенолы. Основные пути использования фенолов
Классификация и номенклатура. По количеству ароматических ядер в молекуле различают собственно фенолы, а также нафтолы, антролы, фенантролы и др.:
Рис. 24.1. Классификация фенолов по числу ароматических ядер в молекуле
По числу гидроксильных групп различают одно-, двух-, трех-, многоатомные фенолы:
Рис. 24.2. Классификация фенолов по числу гидроксильных групп в молекуле: одноатомные фенолы
Рис. 24.3. Классификация фенолов по числу гидроксильных групп в молекуле: двухатомные фенолы
Рис. 24.4. Классификация фенолов по числу гидроксильных групп в молекуле: трехатомные фенолы
1. При построении названий фенолов атомы углерода в бензольном кольце принято обозначать от 1 до 6, начиная с углерода, связанного с ОН-группой (номенклатура схожа с ароматическими углеводородами).
2. Цифрами и приставками указывают положение и число заместителей, с добавлением основы – фенол.
3. Простейший фенол – гидроксибензол С6Н5ОН называют просто фенол.
4. При наличии нескольких заместителей начало нумерации определяет гидроксильная группа и эти соединения рассматриваются как производные фенола.
5. Иногда в соединениях сложного строения наличие гидроксильной группы обозначают префиксом гидрокси-.
6. Многие фенолы имеют тривиальные названия, принятые номенклатурой ИЮПАК (см. рис. 24.1-24.4).
Изомерия. Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).
Достарыңызбен бөлісу: |
