13. Глицерин өнеркәсіптік синтезінің технологиялық кезеңдері
Бес мүшелі гетероциклдер негізінде дәрілік заттарды өндіру мен тазартудың өнеркәсіптік әдістері. 5-нитрофурфуролдан фурацилин синтезі
жүктеу/скачать 1,09 Mb.
|
13-18
- Бұл бет үшін навигация:
- 2-пирролидон
| 16. Бес мүшелі гетероциклдер негізінде дәрілік заттарды өндіру мен тазартудың өнеркәсіптік әдістері. 5-нитрофурфуролдан фурацилин синтезі.
Пиррол, фуран және тиофен-бір гетероатоммен бес мүшелі гетероциклді қосылыстар. Пиррол, фуран, тиофен және олардың туындылары бірдей прекурсорлардан – 1,4 дикарбонилді қосылыстардан алынуы мүмкін. Бұл әдіс Паал-Кнорр синтезі деп аталады. Сонымен, фуран туындылары 1,4-дикетондарға дегидратацияланатын заттармен (P2O5, H2SO4, ZnCl2 және т.б.) әсер ету кезінде пайда болады. Аммиакпен немесе бастапқы аминдермен әрекеттескенде пирролдың туындылары пайда болады. Бейорганикалық сульфидтермен реакцияға түссе, мысалы P2S5, тиофен туындыларының пайда болуына әкеледі. Бес мүшелі гетероциклдерді өндірудің тағы бір жалпы әдісі бастапқы қосылыс ретінде шырышты қышқыл мен басқа дикарбон қышқылдарын – қанттың тотығу өнімдерін қолдануға негізделген. Шырышты қышқылдың құрғақ дистилляциясы пирослиз немесе фуранкарбон қышқылының пайда болуына әкеледі. Шырыш қышқылының аммоний тұзының пиролизінде пиррол пайда болады. Пирослиз қышқылының декарбоксилденуі-фуран алу әдісі: Пиррол-бір азотты гетероатомы бар бес мүшелі гетероцикл, пирролидин-гидрленген пиррол. Медицинада пиррол туындылары пирролидин мен 2-оксопирролидин (2-пирролидон) қосылыстары болып табылады: Пирролидин- Пирацетам, сондай-ақ линкомицин және клиндомицин антибиотиктері сияқты нотропиялық типтегі дәрілік заттарды (есте сақтау және оқытуды жақсартатын) синтездеуге арналған фармацевтикадағы бастапқы өнім. Алыну жолдары: · Пирролдың немесе 3-пирролиннің каталитикалық гидрогенизациясы · Сілтілік ортада 1-амин-4-галогенбутандарды циклизациялау · Сукцинимидті қалпына келтіру 2-пирролидон алыну жолдары: · Гамма-бутиролактоннан аммиакпен қысыммен реакция . · Пиридинде сукцинонитрилді гидрлеу, содан кейін қалыптасқан аминонитрилді өңдеу. · Балама әдіс-сукцинимидті ішінара гидрогенизациялау. 5-нитрофурфуролдан фурацилин синтезі. Фурацилин (фурацин, нитрофуран, нитрофуразон, 5-нитрофурфурилиденсемикарбазон) C6H6O4N4-сары кристалдар. 227-232°С температурада ыдырайды. Фурацилин суда және алкогольде өте аз ериді, іс жүзінде эфирде ерімейді. Ерітінді немесе сары немесе түссіз. Мысалы, көлемі 100 мл алкоголь ерітіндісінде. құрамында тек 0, 066 грамм фурацилин бар. Фурацилинді алу сірке ангидриді мен сірке қышқылының қоспасында фурфуролды нитрлеуге негізделген. Бұл жағдайда пайда болған 5-нитрофурфуролдиацетаты гидролизденеді және алынған 5-нитрофурфурол тұзды қышқыл семикарбазидпен конденсацияланады. Фурацилин іріңді-қабыну процестерін емдеу және алдын алу үшін сыртқы құрал ретінде және бактериялық дизентерияны емдеу үшін ішке қолданылады. жүктеу/скачать 1,09 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|