Бензол сақинасындағы әрбір көміртек атомының реакциялық қабілеттігі мына төменгі факторлармен анықгалады:
1) сақинадағы бұрыннан бар орынбасушылардың орнымен және табиғатымен;
2) әрекет етуші реагенттердің табиғатымен, оларды екі топқа бөледі: электрофильді және нуклеофилъді реагенттер; соған сәйкес, электрофильді және нуклеофильді орынбасу реакциялары болады;
3) реакцияның жүру жағдайларымен (температура, катализатор және т.б.).
Бұлардың ішінде шешуші рөл атқаратыны алғашқы екі фактор. Бензол сақинасындағы орынбасу реакцияларының ішінде саны жағынан да, практикалық маңызы жагынан да ерекше орын алатын электрофильді орынбасу реакциялары. Сондықтан бағытталу ережелері электрофильді орынбасу реакциялары түрғысынан қарастырылады.
Орто- и пара-бағыттаушылар (бірінші текті орынбасушылар). Орто- жəне пара-бағыттаушылар (бірінші текті орынбасушылар) деп SEAr реакцияларында электрофилдің шабуылын бензол туындысының орто-, пара- жағдайларына бағыттайтын орынбасарларды атайды.
Орто-, пара-бағыттаушыларға барлық электродонорлы орынбасушылар жəне галогендер жатады: ОН, О-, OR, ОС6Н5, NH2, NHR, NR2, NHCOCH3, NHCOR, СН3 жəне т.б алкилдер, С6Н5, F, CI, Br, I, СН2С1.
Мета-бағыттаушылар (екінші текті орынбасушылар). мета-бағыттаушылар деп SEAr реакцияларында электрофилдің шабуылын бензол туындысының мета-жағдайына бағыттайтын орынбасарларды атайды.
Мета-бағыттаушыларға электроноакцепторлы орынбасушылар NО2, СООН, COOR, SО3H, ON, NR3, NH3, СС13, CF3, СНО, COR, COOR жəне т.б. жатады. Бұл орынбасушылар бəрі активсіздендіргіш болып табылады.
Ұсынылатын әдебиеттер: [1,3,5,6,7,9,13,18,22, 23, 25,26].
Өзіндік дайындалуға арналған сұрақтар мен тапсырмалар:
(дәріс сұрағы бойынша).
1. Электрофильдік ароматты орынбасуда қандай бағыттау ережелерін білесіңдер?
2. Бірінші жəне екінші топ орынбасушыларға қандайлар жатады?
Достарыңызбен бөлісу: |
