Білім беру бағдарламасы Құрастырушы: Айтуганова Сауле Гараповна, педагогика ғылымдарының 3
жүктеу/скачать 0,8 Mb.
|
Силлабус органика. казакша (1)
- Бұл бет үшін навигация:
- Дәріс №30. Тақырыбы: Конденсацияланған бензол сақиналары бар ароматты көмірсутектер. Гетероциклді қосылыстар. Дәрістің мақсаты
- Дәріс жоспары
- Бес мүшелі гетероциклді қосылыстар
- Алты мүшелі гетероциклді қосылыстар
- Ең маңызды өкілдер - нафталин, антрацен, фенанантрен.
| Ұсынылатын әдебиеттер: [1,3,5,6,7,9,13,18,22, 23, 25,26].
Өзіндік дайындалуға арналған сұрақтар мен тапсырмалар: 1. Динитродифен қышқылының оптикалық изомериясы (атрописомериясы). 2. Трифенилкарбинолдың қасиеттері. 3. Трифенилметан қатарының бояғыштары. Қышқыл және сілтілі ортада түс өзгеру себептері. 4. Үшфенилметанның амин және гидрокси туындылары. Дәріс №30. Тақырыбы: Конденсацияланған бензол сақиналары бар ароматты көмірсутектер. Гетероциклді қосылыстар. Дәрістің мақсаты: конденсацияланған бензол сақиналары бар көп ядролы ароматты қосылыстардың мен гетероциклді қосылыстардың құрылымын, жіктелуін, изомериясын, номенклатурасын, алу әдістері мен қасиеттерін зерттеу. Дәріс жоспары: Нафталин: құрылысы, алу әдістері, қасиеттері. Нафталин өзегіндегі бағдарлау ережелері. Антрацен. Фенантрен. Жоғары полициклді көмірсутектер. Балқытылған бензол және бес мүшелі сақиналары бар ароматты көмірсутектер Бес мүшелі гетероциклді қосылыстар: пирол, фуран, тиофен. Гетероциклдердің анықтамасы, классификациясы. Бес мүшелі гетероциклдердің электрондық құрылымы, гетероатомдардың валенттік күйі (sp 2 - гибридтену), шекті құрылымдар, мезоформулалар. σ- және π-байланыстар схемалары. Бес мүшелі гетероциклдердің резонанстық энергиясы. Диполь моменттері, дипольдік моменттердің бағыты. Гетероциклдердің өзара түрленуі (Юрьев циклі). Гетероциклдердің квазиароматты қасиеттері. Қосылу реакциялары. Электрофильді орын басу реакциялары. Пиррол мен фуранның ацидофобтылығы. Пиролдың қышқылдық және негізгі қасиеттері. Алты мүшелі гетероциклді қосылыстар: пиридин, ядродағы атомдардың нөмірленуі. Пиридин ядросындағы азот атомының валенттік күйі. Шекті құрылымдар, мезоформула, сақинадағы электрон тығыздығының таралуы. Дипольдік момент, резонанстық энергия. Пиридин, бензол, бес мүшелі гетероциклдердің реакцияларындағы реактивтілікті салыстыру. Электрофильді реагенттің пиридин молекуласына түсу орны. S E реакцияларында (күшті қышқылдар мен Льюис қышқылдарының қатысуымен) азот атомының жалғыз электрон жұбының деактивациялау әсері. Пиридиннің өзегіндегі нуклеофильді орынбасу реакциялары. 2-аминопиридинді алу. Пиридиннің негізгі қасиеттері, пиперидин, пиррол және анилиннің негізгі қасиеттерімен салыстыру. Пиридиннің гидрлеу және тотығу реакциялары. Бұл қосылыстардың молекулаларында бензол ядролары көміртегі атомдарын бөліседі. Ең маңызды өкілдер - нафталин, антрацен, фенанантрен. Нафталин. Молекула тегіс құрылымға ие, бірақ 10 p-электрон бұлты бензолға қарағанда біркелкі таралмайды. Нафталин молекуласындағы (нм) байланыстардың ұзындығын бір және қос байланыстардың ұзындығымен салыстыра отырып, олардың аралық позицияны алатынын көруге болады. α-позициясы (1, 4, 5, 8 көміртек атомдары) және β-позициясы (2, 3, 6, 7 көміртек атомдары) бар, сондықтан нафталин үшін α- және β- моно туындылары бар. Нафталин-түссіз кристалды зат, tpl. = 80°C, tкип. = 218°C, Ұшпа, күшті тән иісі бар. Органикалық еріткіштерде жақсы ериді. Өндірудің негізгі өнеркәсіптік әдісі - көмір шайырынан оқшаулау. Оның көп бөлігі орташа және ауыр майлардың фракцияларында шоғырланған. Химиялық қасиеттері. Нафталин ароматты қасиеттері бар, бірақ бензолға қарағанда оңай, электрофильді алмастыру және қосу реакцияларына түседі. Көміртегі атомымен қатар циклде бір немесе бірнеше гетероатомы бар қосылыстар гетероциклдік қосылыстар деп аталады. Гетероатом ретінде оттегі, күкірт жəне азот атомы бар гетероциклдік қосылыстар жиі кездеседі. Бес жəне алтымүшелік циклдер табиғатта жиі кездеседі жəне мейлінше тұрақты болып табылады. Классификациясы мен номенклатурасы (атауы). Гетероциклдік қосылыстар циклдің көлемімен, гетероатомның сипатымен, ароматтылығымен, гетероатомдардың жəне молекуладағы конденсирленген циклдердің санымен жіктеледі: а) циклдің көлемі бойынша; ә) гетероатомның сипаты бойынша. Азотты гетероциклдік қосылыстардың циклінде азот атомы болады. Оттекті гетероциклдік қосылыстардың циклінде оттегі атомы болады. б) ароматтылығы бойынша. Ароматтық емес гетероциклдік қосылыстарда π-электрондардың циклдік жанасқан (4n +2) жүйесі болмайды. г) гетероатомдар мен конденсирленген циклдердің саны бойынша Гетероциклдік қосылыстар циклдегі гетероатомдардың жəне молекуладағы конденсирленген циклдердің сандарымен өзгешеленеді. Бесмүшелік гетероциклдік қосылыстар.Пиррол. Фуран. Тиофен Бесмүшелік гетероароматтық қосылыстардың бензолмен салыстырғанда жоғарғы орын басқан молекулярлық орбитальдарының (ЖОМО) жоғары қол жетімділігі (энергиясы бойынша) олардың ұлғайған реак- цияларға түсу қабілеттіліктерінің себебі болып табылады, əсіресе, электрофильдік ароматтық орын басу реакцияларында. Алтымүшелік ароматтық гетероциклдік қосылыстардың арасында пиридин жəне оның туындылары мейлінше маңызды болып табылады.Пиридин туын- дыларының аттарына «пиридин» сөзі, орынбасардың аты мен оның орыны кіреді. жүктеу/скачать 0,8 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|