Білім беру бағдарламасы Құрастырушы: Айтуганова Сауле Гараповна, педагогика ғылымдарының 3
жүктеу/скачать 0,8 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- Дәріс жоспары
| Дәріс 20-21. Тақырыбы: Ароматты көмірсутектер. Бензол және оның алкилмен алмастырылған туындылары.
Дәріс мақсаты: ароматты көмірсутектердің жіктелуің, құрылымын, алу тәсілдерін, қасиеттерін, изомериясын зерттеу. Дәріс жоспары: Ароматты көмірсутектердің (арендер) жалпы формуласы, өкілдері. Номенклатура. бензол өзегі. Құрылым. Классикалық және кванттық-химиялық сипаттамасы. Ароматтылық туралы түсінік. Гюккель ережесі, Фрост циклі әдісі. Бензолдың құрылымдық изомерлері, бензолдың резонанстық (шектеу) құрылымдары, мезо формуласы. Бензолдың екі және үш алмастырылған туындыларының изомериясы. Бензол сақинасын құру әдістері. Бензолды және оның гомологтарын алу. Өнеркәсіпте ароматты көмірсутекті алу көздері: көмір және мұнай. Майдың ароматизациясы. 3. Бензол мен алкилбензолдардың химиялық қасиеттері. Хлорды қосу реакциялары, тотықсыздану (толық және жартылай), тотығу. Өтпелі металдардың арендік кешендері. 4. Электрофильді орынбасу, механизм. s- және p-кешендер. Фридель-Крафтс реакциясы. Бензол сақинасындағы электрофильді орынбасудың бағдарлау ережелері. Арендердің алкил радикалдары қатысатын реакциялар. 5. Алкилбензолдардың қасиеттері. электрофильді алмастыру. Натан-Бейкер әсері. Алкилбензолдардың тотығуы. 6. Толуол: электрондық құрылым (+ I - және + M - әсерлер), резонанстық құрылымдар, мезоформула. Спектрлік сипаттамалар (УК, ИҚ, ПМР). 7. Бүйірлік тізбекте көп байланысы бар ароматты көмірсутектер. Ароматтылықтың критерийін қанағаттандыратын циклдік π-электрондық жүйелі қосылыстар органикалық химияда ароматтық көмірсутектер деп аталады. Бұл қосылыстар өзінің құрылымдық сипаты мен реакциялық қабілеттілігінің өзгешелігімен ерекшеленеді. Ароматты қосылыстардың бірінші өкілі – бензол. 1825жылы ағылшын ғалымы М.Фарадей алғаш рет бензолды жарық газының конденсатынан бөліп алған. 1834жылы неміс химигі Э.Митчерлих осы қосылысты бензой қышқылын декарбоксилдей отырып, кальций оксидінің қатысуымен синтездеді жəне оның эмпирикалық формуласын (СН)х анықтап берді.1845жылы А.Гофман бензолды коксохимиялық өндіріс өнімі ретінде алғаш рет бөліп алды. Қазіргі уақытта бензол өндірістік органикалық синтездің негізгі шикізат көзі болып табылады. Əрбір көміртек атомы sp2-гибридизациялық күйде болады. С-атомының үш sp2 –орбиталы молекула жазықтығында жатыр жəне көршілес екі С- атомы жəне сутек атомы арқылы σ-байланыс түзіледі. Əрбір көміртек атомының гибридтелмеген бір 2рz-орбиталі бар. Бұл орбитальдар молекула жазықтығына перпендикулярлы. Орбиталдар бір-бірін бүркегенде бензолдың π-электронды бұлты қалыптасады. Күнделікті химиялық прак- тикада, оның ішінде түрлену сызбасын келтіргенде көбінесе бензол сақинасын- дағы π-электрондарының толық делокализацияланғанын айқындайтын Л.Полинг формуласы жəне Ф.Кекуле формуласы - кезектесетін ұзындығы бір- дей жай жəне қос байланыстары бар дұрыс алтыбұрыш пайдаланымды. Соңғы формула бензол молекуласында қос байланыстардың жанасуын көрсетеді жə- не сонымен қатар бензолдың химиялық реакциялары барысында қозғала ала- тын барлық валенттік электрондарын жеңіл санауға мүмкіндік береді. Ароматты көмірсутектің жалпы атауы – арендер, ал ароматты радикалдар- арилдер деп аталады. Қарапайым ароматты радикалдар тривиалды атауға ие болды: С6Н5 - фенил, С6Н4 - фенилен (о-, м-, п-), СН3-С6Н4 - толил (о-, м-, п-), С6Н5-СН2 - бензил, С6Н5-СН - бензилиден. Ароматты көмірсутектерге қосылу реакциясына қарағанда орынбасу реакциялары тəн. Бензол сақинасы тотығуға тұрақты келеді. жүктеу/скачать 0,8 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|