1-деңгей Органикалық синтезі пәнінің мазмұны мен мақсаты
Органикалық қосылыстарды алу
жүктеу/скачать 5,06 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- 5 Карбон қышқылының туындылары күрделі эфирдің туындыларына тоқталыңыздар
| 2 Органикалық қосылыстарды алу
Органикалық синтездің реакциялары Төменде көрсетілген органикалық синтездің реакцияларының толық тізімі емес, синтез жасағанда топтастырылған молекулалардың химиялық класстарының өзгеруі: Гидридтеу – сутегінің еселік байланыспен қосылуы. Гидратация – судың еселік байланыспен спирт туындатып қосылуы Алкилдеу – сутегіні көмірсутекті радикалына айырбастау. Нитрлеу – сутегіні NO3 тобына айырбастау Галогендеу – галоген атомын сутегінің орнын басып немесе еселік байланыспен молекулаға қосу Циклизация – молекулада циклдік құрылымның қосылуы. Этерификация – органикалық қышқылдың спиртпен күрделі эфир түзе әрекеттесуі. Органикалық синтезді жүзеге асыру негізгі екі әдіспен жүреді: 1) синтездің жалпы жоспарын жасау, бастапқы қосылыстарды және сатыларын оңтайлы таңдау, қысқа тиімді жолмен мақсатты өнім алу; 2) Негізі тактикалық органикалық синтез әр түрлі синтетикалық әдістері жасайды, олардың әрқайсысы стандарттар жиынтығын білдіреді. Негізгі органикалық синтез әдістері үш топқа бөлуге болады: 1) конструктивті, жетекші білімге жаңа байланыстар С–С, мақсаты – жаңа молекулалар (мысалы, Гриньяр реакциясы, Фридель-Крафтс, цикло – қосылу); 2) деструктивті, жетекші белгілі бір байланыстар – үзілуі мүмкін, (мысалы, декарбоксилдеу, диолдың периодты тотығу); 3) функционалдық топтардың өзгеру әдістері. Соңғы үшін маңызды енгізілу молекулалар бастапқы немесе аралық қосылыстардың функционалдық топтары мен оларды қорғау үшін талап етілетін, жүзеге асыру кезекті сындарлы реакция, ал қорытынды сатысында синтез енгізу үшін қажетті функционалдық топтар мақсатты біріктіріледі. Алкилдеу 1. Қанықпаған кѳмірсутектерін (этилен немесе ацетилен) катализаторлардың (Pt,Pd,Ni) қатысуымен гидрлеу. С2H4 + Н2 → С2H6 этилен этан С2H2 + 2Н2 → С2H6 ацетилен этан 2. Вюрц реакциясы: CH3I + СН3I + 2Na → СН3–СН3 + 2NaI Бұл реакцияны француз ғалымы Вюрц ашқан (1855). Орыс ғалымы П.П. Шорыгин этанның пайда болуы екі сатыда ѳтетіндігін дәлелдеді: а) металорганикалық қосылыс түзілуі: CH3I + 2Na → СН3 Na +NaI ә) алканды синтездеу: CH3I + СН3Na → СН3–СН3 +NaI 3. Алкандардың туындыларын иодты сутекпен қыздыру арқылы тотықсыздандыру (галогеналкилдерді, спирттерді, кетондарды және т.б.): CH3I + HI → СН4 + I2 C2H5ОН + 2HI → C2H6 + Н2О + I2 Ең алғаш өнеркәсіпте органикалық бояғыш заттарды синтездеді. Оған шикізат ретінде тас – көмірлі смоланы қолданды. Ол шикізаттан сонымен қатар бензол мен басқа ароматты заттаржы алды. 1842 жылғы Н.Н. Зининнің анилинді тотықтыру арқылы нитробензолды алған. Сонымен қатар Германияда өнеркәсіптік масштабта ализарин, индиго сияқты органикалық бояғыш заттарды ала бастады. Тек осыдан кейін ғана әр әлдің түкпір – түкпірінде табиғи бояғыш заттарды ығыстырып оның орнына жасанды өндірілген бояғыш заттарды қолдана бастады. Органикалық синтез үшін кәдімгі органикалық синтездің процестері қолданылады: галогендеу, сульфирлеу, тотығу, тотықсыздану, гидрлеу, дегидрлеу, гидратация, дегидратация, нитрлеу, алкилдеу, циклдеу, изомеризациялау, конденсациялау, этерификациялау, т.б. Өндірістік органикалық синтездің негізінен синтез реакцияларына, дәлірек айтқанда жай және күрделі заттардың алынуына негізделген. Органикалық синтез процесі өнімінің шығымын арттыру үшін инициатор, фотосинтез, радиациялы сәуленеуді қолданады. Радиациялы сәулелену көмегімен парафинді көмірсутектер, бензолдың хлорлануы, этиленнің полимеризациясы каучуктың вулканизациясы сияқты процестерді тиімді өткізуге болады. Осы радиациалы сәуленеу көмегімен сульфохлорланған полиэтилен жоғары температураға тұрақтылығымен, сонымен қатар қышқыл және күшті тоықтырғыштарға, озонға төзімді келеді. Органикалық синтез процестері мұнай өңдейтін зауыттардың технологиялық схемасына тікелей әсер етеді. Әрбір органикалық синтез процестері әр өндіріс орнында өндірілетін өнімдердің түріне байланысты қолданылады №5 Карбон қышқылының туындылары күрделі эфирдің туындыларына тоқталыңыздар Карбон қышқылдары туралы қазақша реферат R-COOH карбон қышқылдары карбоксильді топ деп аталатын, молекула құрамында -COOH топтасуы бар көмірсутектердің туындылары болып табылады. Карбон қышқылдарының бөлінуі молекуладағы карбоксил тобының санынан және көмірсутекті қалдықтың табиғатынан тәуелді болады. Әдетте, карбон қышқылдарының класында карбоксил тобының туындыларын қарастырады(карбон қышқылдарының функционалды туындылары және ауыстырылған карбон қышқылдары – құрамында басқа да функционалды топтары бар карбон қышқылдарының туындылары): 1) Монокарбонды қышқылдар (қаныққан, қанықпаған, аренкарбонды); 2) Дикарбонды және поликарбонды қышқылдар (қанықпаған, қаныққан, аренди- және поликарбонды қышқылдар); 3) Карбон қышқылдарының функционалды туындылары (ацилгалогенидтер, ангидридтер, күрделі эфирлер, амидтер, имин эфирлері, амидиндер, тиоқышқылды және дитиоқышқылдар, пероксикарбонды қышқылдар, нитрилдер, изоциандар); 4) Құрамында әр түрлі функционалды топтары бар карбон қышқылдардың туындылары (гомогенкарбонды қышқылдар, гидроксикарбонды қышқылдар, аминкарбонды қышқылдар, оксикарбонды қышқылдар); 5) Формальды түрде карбон қышқылдарының туындыларына жатқызуға болатын көмірқышқылының туындылары. Күрделі эфирлер табиғатта кең тараған. Олар биологиялық өте маңызды қосылыстар. Гүлдер мен жемістердің құрамында күрделі эфирлер болуына байланысты олардың хош иістері болады. Өсімдік және жануарлар майлары күрделі эфирлерге жатады. Карбон қышқылдарының күрделі эфирлерін қышқылдардың карбоксил тобындағы сутек атомының орнын көмірсутек радикалы басқан сутектің немесе спирттердегі гидроксил тобының орнын органикалық қышқылдың радикалы басқан туындылар деп қарастыруға болады: R мен R' — бірдей немесе әр түрлі көмірсутек радикалдары. Күрделі эфирлер кіші және үлкен молекулалы, қаныққан, қанықпаған, ароматты қышқылдар мен спирттерден түзілуі мүмкін. Күрделі эфирлерді спирттер мен бейорганикалық қышқылдарды әрекеттестіріп те алады. жүктеу/скачать 5,06 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|