2.4 ФИЗИКАЛЫҚ ЖӘНЕ ХИМИЯЛЫҚ ҚАСИЕТТЕРІ
Бірінші төрт гомологтары газдар, бесінші гомологінен он жетіншісіне дейін сұйық. Қалғандары қатты заттар.
Этилен көмірсутектердің физикалық константтары
Атаулары
|
Формула
|
Балқу темп. ºС
|
Қайнау темп. ºС
|
Тығыздығы,
20ºС
|
Этилен
|
СН2 = СН2
|
-169
|
-102
|
|
Пропилен
|
СН2 = СН – СН3
|
-185
|
-48
|
|
Бутен-1
|
СН2 = СНСН2СН3
|
|
-6,5
|
|
Пентен-1
|
СН2 = СН(СН2)2СН3
|
|
30
|
0,643
|
Гексен-1
|
СН2 = СН(СН2)3СН3
|
-138
|
63,5
|
0,675
|
Гептен-1
|
СН2 = СН(СН2)4СН3
|
-119
|
93
|
0,698
|
Октен-1
|
СН2 = СН(СН2)5СН3
|
-104
|
122,5
|
0,716
|
Нонен-1
|
СН2 = СН(СН2)6СН3
|
|
146
|
0,731
|
Децен-1
|
СН2 = СН(СН2)7СН3
|
-87
|
171
|
0,743
|
цис-Бутен-2
|
цис-СН3СН = СНСН3
|
-139
|
4
|
|
транс- Бутен-2
|
транс-СН3СН = СНСН3
|
-106
|
1
|
|
Изобутилен
|
СН2 = С(СН3)2
|
-141
|
-7
|
|
цис-Пентен-2
|
цис- СН3СН = СНСН2СН3
|
-151
|
37
|
0,655
|
транс-Пентен -2
|
транс- СН3СН = СНСН2СН3
|
|
36
|
0,647
|
3-Метилбутен-1
|
СН2 = СНСН(СН3)2
|
-135
|
25
|
0,648
|
2-Метилбутен-2
|
СН3СН = С(СН3)2
|
-123
|
39
|
0,660
|
2,3-Диметилбутен-2
|
С(СН3)2С = С(СН3)2
|
-74
|
73
|
0,705
|
Олефиндердің суда ерігіштігі өте төмен, бірақ алкандарға қарағанда жоғары. Алкендер келесі реакцияларға қатысады:
Химиялық қасиеттері
Гидрлеу
СН2= СН2 + Н2 → СН3-СН3
Галогендеу
СН2= СН- СН3 + Cl2 → СН2 Cl- СНCl- СН3
1,2-дихлорпропан
Галогендеу реакциялар радикалдық немесе иондық механизмдер бойынша жүре алады.
Гидрогалогендеу
СН3-СН= СН2 + НCl → СН3-СНCl- СН3 + СН3- СН2- СН2Cl
2-хлорпропан 1-хлорпропан
Бұл реакция иондық немесе радикалдық механизмдер бойынша жүре алады.
Марковников ережесі:
Егер реакция иондық механизмдер бойынша жүретін болса симметриялы емес этиленкөмірсутектері галогенсутектермен әрекеттескенде сутек атомы сутек атомдары көп көміртек атомымен байланысады.
Иондық қосып алу реакция механизмі:
Хараш эффектісі:
Иондық механизм бойынша жүретін реакцияларда ғана галогенсутектер Марковниковтың ережесіне сәйкес этилен көмірсутектерімен әрекеттеседі. Егерде реакция радикалдық механизм бойынша өтетін болса, онда галогенсутекті қосып алу процесі Марковниковтың ережесіне кері жүреді.
Радикалдық қосып алу механизмі, олефиндерді бромдысутекпен асқын тотықтардың немесе оттектің қатысуында әрекеттестіргенде байқалады. Оттектің бромдысутекпен әрекеттесіп, бром атомдарын бөліп шығарады, ал бұлар қос байланысты шеткі көміртек атомдарымен байланысады. Себебі түзілген радикалдар тұрақтылау болып келеді. Пайда болған радикалдар реакция тізбегін әрі жалғастырады.
Радикалдық қосып алу реакция механизмі:
H2O2 + 2HBr → 2Br˙ + 2H2O
CH3 - CH = CH2 + Br˙ → CH3 - CH˙ - CH2Br
CH3 - CH˙ - CH2Br + HBr → CH3 - CH2 - CH2Br + Br˙
Гидратациялау
Олефиндер сумен катализатордың қатысуымен ғана реакцияға түседі.
СН3-СН= СН2+Н2О → СН3- СНОН- СН3
изопропил спирті
Тотығу
Этилен көмірсутектері тотығу реакция нәтижесінде тотықтырғыштың табиғатына қарай әртүрлі карбонилды қосылыстарды түзеді.
а) Катализаторсыз оттекпен тотығу
СН2= СН- СН3 + О2 → СН2= СН- СНО + Н2О
ә) Катализатордың қатысуымен оттекпен тотығу
2 СН2= СН- СН3 +О2 → 2 СН2 – СН – СН3
О
пропилен оксиді
б) KMnO4 әсерінен тотығу
СН2 = СН2+[О] → СН2ОН- СН2ОН
этилен гликоль
в) Күшті тотықтырғыштардың әсерінен тотығу
СН3-СН=С(СН3)-СН2-СН3 + [О] → СН3-СООН + СН3-СО-СН2-СН3
3-метил -2-пентен сірке қышқылы бутанон
Полимерлеу реакциялары
Этилен көмірсутектері реакция жүргізу жағдайына байланысты полимерлеу процесі екі механизм бойынша жүреді: радикалдық және иондық.
Радикалдық механизм:
С6Н5СООООСС6Н5 → 2С6Н5СОО˙
бензоил асқын тотығы
Инициирлеу сатысы
С6Н5СОО˙ → С6Н˙5 + СО2
Тізбектің өсуі
СН2 = СН2 + С6Н˙5 → С6Н5 - СН2 - СН˙2
этилен
С6Н5 - СН2 - СН˙2 + СН2 = СН2 → С6Н5 СН2 - СН2 - СН2 - СН˙2
Тізбектің үзілуі
а) диспропорциялау
С6Н5 СН2 - СН2 (- СН2 - СН2 )n - СН2 - СН˙2 + С6Н5 СН2 - СН2 (- СН2 - СН2 )n - СН2 - СН˙2 →
→ С6Н5 СН2 - СН2 (- СН2 - СН2 )n - СН = СН2 + С6Н5 СН2 - СН2 (- СН2 - СН2 )n - СН2 – СН3
ә) рекомбинациялау
С6Н5 СН2 - СН2 (- СН2 - СН2 )n - СН2 - СН˙2 + С6Н5 СН2 - СН2 (- СН2 - СН2 )n - СН2 - СН˙2 →
→ С6Н5 СН2 - СН2 (- СН2 - СН2 )n - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 (- СН2 - СН2 )n - СН2 – СН2 - С6Н5
полиэтилен
Иондық полимерлеу реакциялары екі механизм бойынша жүреді: катиондық, аниондық механизмдері.
Катиондық полимерлеу реакцияларының механизмі:
AlCl3 + HCl → H+ [AlCl4]-
CH2 =CH2 + H+ [AlCl4]- → CH3 - CH+2 [AlCl4]-
этилен
Тізбектің өсуі
CH3 - CH+2 [AlCl4]- + CH2 = CH2 → CH3 - CH2 - CH2 - CH+2[AlCl4]-
Тізбектің үзілуі
CH3 - CH2 – (CH2 - CH2)n - CH2 - CH+2 AlCl4+ CH2 =CH2→ CH3 - CH2 – (CH2 - CH2)n – CH = CH2+ + CH3 - CH+2 [AlCl4]-
Аниондық полимерлеу реакцияларының механизмі:
Инициирлеу сатысы
N aNH2 Na+ + NH-2
CH2 = CH2 + Na+ + NH-2 → NH2 - CH2 - CH-2 Na +
Тізбектің өсуі
NH2 - CH2 - CH2 + CH2 = CH2 → NH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH-2 Na +
Тізбектің үзілуі
NH2 - CH2 - CH2 – (CH2 - CH2)n - CH2 - CH-2 Na + + NH3 →
→ NH2 - CH2 - CH2 – (CH2 - CH2)n - CH2 – CH3 + NaNH2
полиэтилен
Достарыңызбен бөлісу: |