Химия пәні бойынша лекция конспектілері білім беру бағдарламалары



бет27/28
Дата10.03.2023
өлшемі0,52 Mb.
#72806
түріЛекция
1   ...   20   21   22   23   24   25   26   27   28
АЛУ ӘДІСТЕРІ



  1. Фракциялық айдау әдісімен табиғи газ және мұнайдан.

Бұл әдіс бойынша алкандардың бірінші төрт гомологтарын алуға болады.





  1. Сәйкес этилен көмірсутектерді гидрлеу арқылы

pt
CH3-CH2- CH2- CH = CH2 + H2 → CH3-CH2- CH2- CH2- CH3

  1. Вюрц реакциясы арқылы галогеналкилдерден

2 CH3-CH2 -Cl + 2 Na → CH3-CH2- CH2- CH3 + 2 NaCl
Реакция механизмі:
CH3-CH2- Cl + 2 Na→ [CH3-CH2]- Na+ + NaCl
[CH3-CH2]- Na+ + CH3-CH2- Cl → CH3-CH2- CH2- CH3 + NaCl



  1. Карбон қышқылдарының тұздарынан:

а) электролиздеу арқылы
CH3-CH2- СОО Na → CH3-CH2- СОО- + Na+
CH3-CH2- СОО- → CH3-CH2- СОО˙+е-
CH3-CH2- СОО˙ → CH3-CH˙2 + СО2
CH3-CH˙2+ CH3 - CH˙2 → CH3-CH2- CH2- CH3
Na+ + е- → Na


б) пиролиздеу арқылы
СаО, t0
CH3-CH2- СОО Na + NaОH → CH3-CH3+ Na2 СО3
ФИЗИКАЛЫҚ ЖӘНЕ ХИМИЯЛЫҚ ҚАСИЕТТЕРІ

Қалыпты жағдайда бірінші төрт гомологтары газдар, бесіншіден бастап он бесіншіге дейін сұйықтықтар, ал он алтыншы гомологінен бастап қатты заттар.




Қаныққан көмірсутектердің физикалық константтары





Атаулары

Қайнау темп. ºС
(760мм)

Балқу темп. ºС

d420

nD20

1

Метан

-161,5

-183

0,424а




2

Этан

-88,6

-172

0,546а




3

Пропан

-42,1

-188

0,501б




4

Бутан

-0,5

-135

0,579б

1,3326 б

5

Пентан

36,1

-130

0,626

1,3575

6

Гексан

68,7

-95

0,659

1,3749

7

Гептан

98,4

-91

0,684

1,3876

8

Октан

125,7

-57

0,703

1,3974

9

Нонан

150,8

-54

0,718

1,4054

10

Декан

174,1

-30

0,730

1,4119

11

Ундекан

195,9

-26

0,740

1,4176

12

Додекан

216,3

-10

0,749

1,4216

15

Пентадекан

270,6

10

0,769

1,4319

20

Эйкозан

342,7

37

0,786в

1,4409 в

30

Триаконтан

446,4

66

0,810 в

1,4536 в

Алкандарға ыдырау және орынбасу реакциялар тән. Бұл реакциялар «С-С» және «С-Н» байланыстар үзіліп әртүрлі радикалдар түзілу арқылы жүзеге асады. Байланыстардың үзілу орны түзілген радикалдардың тұрақтылығына байланысты. Үшіншілік радикалдар екіншіліктерден, ал екіншілік – біріншілік радикалдардан тұрақты. Сол себептен үшіншілік көміртек атомы бар көмірсутектермен орын басу реакциялар жеңіл жүреді.


Байланыстардың үзілу энергиялары



Қосылыстар

CH3-H

C2 H5 -H

(CH3) 2 CH -H

(CH3) 2 C -H

Байланыс энергиясы, кДж/моль

426,9

401,9

393,6

372,6

Химиялық қасиеттері
1. Галогендеу.

Алкандар барлық галогендермен әрекеттеседі.


CH4 + Cl2 → CH3 – Cl + HCl

Реакция радикалдық механизм бойынша жүреді:



Cl2 → 2 Cl˙ тізбектің басталуы
C
Тізбектің өсуі
H
4 + Cl˙ → CH˙3 + HCl
CH˙3 + Cl2 → CH3Cl + Cl˙
C
Тізбектің үзілуі
3+ CH˙3 → CH3 - CH3
CH˙3 + Cl˙ → CH3- Cl
Cl˙ + Cl˙→ Cl2
Алкандар галогендермен иондық механизм бойынша да әрекеттесе алады:
AlCl3
CH4 + Cl2 → CH3 Cl + HCl
Реакция механизмі
Cl2+ AlCl3 → [AlCl4]- Cl+
CH4 + [AlCl4]- Cl+ → CH+3 + НCl + [AlCl4]-
CH+3 + Cl2 → CH3 – Cl + Cl+
Cl+ + [AlCl4]- → Al Cl3 + Cl2


2. Сульфохлорлау және сульфототығу
Қалыпты жағдайда алкандар күкірт қышқылымен әрекеттеспейді. Олар сульфохлорлау және сульфототығу реакцияларына жеңіл түседі.

CH3 - CH3 + SO2 + Cl2 → CH3 – CH2 - SO2 – Cl + НCl




Реакция механизмі

Cl2 → 2 Cl˙


CH3 - CH3 + Cl˙ → CH3 – CH˙2 + НCl
CH3 – CH˙2 + SO2 → CH3 – CH2 - SO˙2
CH3 – CH2 - SO˙2+ Cl2 → CH3 – CH2 - SO2 - Cl + Cl˙


3. Нитрлеу
Концентрлі азот қышқылы көмірсутектерді тотықтырады. Сол себептен оларды сұйытылған азот қышқылымен әрекеттестіреді.

CH3 – CH2 - CH3 + HNO3 → CH3 – CH - CH3 + H2O


NO2
2-нитропропан
4. Тотығу
Өндірісте жоғары молекулалық парафиндерді ғана тотығу процестерін жүргізеді. Олар катализатордың (KMnO4) қатысуымен жоғары температурада тотығады. Бұл реакция бойынша қышқылдардың, спирттердің, альдегидтердің, кетондардың қоспалары түзіледі.
t0
R-R → 2 R˙

R˙ + O2 → R – O – OH + R˙


Гидроасқын тотық
Гидроасқын тотықтың радикалының құрылысына байланысты әр түрлі бағытпен ыдырайды.
а) СН3-С(СН3)2-О-ОН → (СН3)3-СО˙ → СН3-СО- СН3 + СН˙3

ә) СН3-СН(СН3)-О-ОН → (СН3)2 - СН – О˙ → СН3-СО-СН3 + СН˙3


б) СН3-СН2-О-ОН → СН3-СН2-О˙ → СН3-СНО + Н˙


5. Крекинг
10000 С температурадан жоғары барлық қаныққан көмірсутектер көміртекке және сутекке ыдырайды. Алкандар 300-7000С аралығында төмен молекулалы қаныққан, қанықпаған, ароматтық көмірсутектер қоспаларына ыдырайды
Метанды өте аз уақытта (0,01 секунд) 15000С қыздырса, ол ацетиленге дейін ыдырайды.
15000
2 CH4 → CH ≡ CH + 3H2
Крекинг процесінің механизмі

Жоғары температурада алкандар ыдырап бос радикалдарды түзеді.


Бұл радикалдар келесі процестер арқылы ыдырайды:
а) Ыдырау
R – CH2 – CH2 →R˙ + CH2 = CH2
ә) диспропорциялау
2 R – CH2 – CH˙2 → R – CH = CH2 + R – CH2 – CH3
б) рекомбинациялау
2 R – CH2 – CH˙2 → R – CH2 – CH2 - CH2 - CH2 - R
14 Дәріс сабағы
Қанықпаған көмірсутектер оның туындылары.Этилен көмірсутектері.Гомологтық қатары . Номенклатурасы. Алынуы. Физикалық және химиялық қасиеттері.


1. Этилен көмірсутектері.
2.Гомологтық қатары . Номенклатурасы.
3. Алынуы. Физикалық және химиялық қасиеттері.


ЭТИЛЕН КӨМІРСУТЕКТЕРІ (ОЛЕФИНДЕР, АЛКЕНДЕР)

Молекула құрамында көміртек атомдардың арасында бір қос байланысы бар көмірсутектерді этилен көмірсутектері деп атайды. Олардың жалпы формуласы CnH2n.




2.1 ГОМОЛОГТЫҚ ҚАТАР ЖӘНЕ НОМЕНКЛАТУРАСЫ

Алкендердің бірінші гомологі екі көміртек атомдарынан тұрады:


CH2=CH2 этилен, этен.
CH2=CH – CH3 пропилен, пропен, метиэтилен
CH2=CH - CH2 - CH3 бутилен, 1- бутен, этилэтилен.

Бірінші екі гомологін, кейбір кезде үшінші гомологінде тривиальды номенклатура бойынша атайды: этилен, пропилен, бутилен деп. Қалған олефиндерді, олармен қоса аталған көмірсутектерді де рациональды және ИИЮПАК номенклатуралары бойынша атайды.


Рациональды номенклатура бойынша атау үшін оларды этилен көмірсутегінің туындысы деп қарастырады. Этиленнің бір немесе бірнеше сутек атомдарының орнын басқан радикалдарды атайды. Соңында «этилен» деген сөзді қосады. Мысалы:
СН3-СН2-С=С(СН3)- СН(СН3)-СН3
α – этил – β – метил – β – изопропилэтилен
Этилен көмірсутектеріне изомерияның екі түрі тән.

  1. Құрылымдық изомерия 2) Геометриялық изомериясы

ИЗОМЕРИЯ


Құрылымдық изомерия
Пентеннің құрылымдық изомерлері және номенклатурасы:


Геометриялық изомерия

Олефиндердің молекуласындағы қос байланыспен екі көміртек атомдары бір-бірімен берік байланысқан, олар өзара не оңға не солға қозғала алмайды. Сол себептен осы көміртек атомдарымен байланысқан атомдардың кеңістіктегі орналасуы өзгермейді. Мұндай этилен көмірсутектердің екі изомерлері бола алады. Бірақ этилен көмірсутектердің кейбіреулері молекула құрамындағы қос байланыспен байланысқан екі көміртек атомдары әр қайсысы әртүрлі атомдармен, топтармен байланысқандары ғана цис- немесе транс- изомерлерін құрайды.


Жоғарыда келтірілген құрылымдық изомерлердің ішінен тек қана 2 – пентеннің цис- және транс- изомерлері бар.



АЛУ ӘДІСТЕРІ


Мұнайды крекингтеу арқылы
Бұл әдіс бойынша жанармай ретінде қолданатын көмірсутектер алынады.

  1. Қаныққан көмірсутектерді дегидрогенизациялау әдісі бойынша

СН3-СН2- СН2- СН3 → СН3-СН2-СН= СН2 + Н2



  1. Спирттерді дегидратациялау әдісі

СН3-СН2-ОН → СН2= СН2 + Н2О

  1. Алкандардың моногалогентуындыларынан

спирт
СН3-СН2- Cl + КОН→ СН2= СН2 + КCl + Н2О




Достарыңызбен бөлісу:
1   ...   20   21   22   23   24   25   26   27   28




©emirsaba.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет