Байланысты: Қалханбек Жанира 11 тапсырма Оксо- және окси қышқылдары
α-оксоқышқылдар күкірт қышқылының қатысуымен қыздыру кезінде СО2 және СО газдарына оңай ыдырайды:
сірке қышқылы пирожүзім қышқылы сірке альдегиді
β -оксоқышқылдар кетондардың пайда болуымен тұрақсыз және өздігінен декарбоксилденеді:
CH3COCH2COOH = CH3COCH3 + CO2
β - оксоқышқылдары мен олардың эфирлері өзіндік қасиеттерге ие, олар
CH-қышқылдығының жоғарылауымен байланысты . Метилен тобы протондарының қозғалғыштығының жоғарылауы екі карбонил тобының электронды тартып алу әсерімен байланысты. Нәтижесінде, β – оксоқышқылдарыекі таутомериялық формада болады: кетон және енол. Енол формалары конъюгацияланған р- байланыстар жүйесінің және молекулааралық сутек байланысының арқасында қосымша тұрақтандырылады .
қымыздықсірке қышқылының қымыздықсірке қышқылының кетонды формасы енолды формасы β -оксоқышқыл және олардың туындылары арасындағы орталық орын
ацетосірке эфирін алады (ацетосірке қышқылының этил эфирі). Екі таутомерлік форма- ның болуы оның қос реактивтілігін анықтайды. Кетон сияқты ацетосірке эфирі нуклеофиль- ді реагенттермен байланысады: HCN, NaHSO3 , фенилгидразин.Енол сияқты, ол
бромға қосылады, өтпелі металл иондарын, қышқыл хлориді бар ацилаттар, хелат кешендерін түзеді.
Реагент ацетосірке эфирге әсер етсе , таутомерлердің бірі ғана реакцияға түседі. Екінші таутомер тепе-теңдіктің араласуына байланысты біріншісінің жоғалуын құрайтындықтан, таутомерлі қоспа тұтастай алғанда осы бағытта әрекет етеді:
