11 тапсырма. Оксо- және окси қышқылдар, химиялық қасиеттері. Күкіртті органикалық қосылыстар. Тиолдар. Тиоэфирлер.
Оксо- және оксиқышқылдары.
Оксиқышқылдар деп екі функционалдық топ – карбоксил және гидроксил топтарынан тұратын қосылыстарды айтады. Оксиқышқылдардың негізділігі карбоксил тобының санымен тағайындалады. Гидроксилдердің саны, оның ішіне карбоксил топтарының құрамындағы гидроксилдері бар, оксиқышқылдардың атомдылығын тағайындайды.
Мысалы, сүт қышқылы СН3—СНОН—СООН — бір негізді екі атомды қышқыл;
алма қышқылы НОСО—СНОН—СН2— СООН — екі негізді үш атомды қыщқыл;
шарап қышқылы НОСО— СНОН—СНОН—СООН — екі негізді төрт атомды.
Оксоқышқылдар деп карбоксил және карбонил топтары бар қосылыстарды айтады. Оксоқышқылдарға альдегидоқышқылдар (құрамында альдегидті және карбоксилді топтар бар) және кетоноқышқылдар (кетонды және карбоксилді топтар бар)
Глиоксил қышқылы ең қарапайым оксоқышқыл болып табылады: HOOC–CHO. Көптеген оксоқышқылдар организмде Кребс циклына қатысады. Оларға пиро-жүзім CH3–C(ОH)–COOH, қымыздық сірке HOOC–CH2–C(О)–COОH, α–кетоглутар HOOC–C(О)–CH2–CH2–COОH қышқылдары жатады. Организмде майлы қышқылдардың метаболизмі нәтижесінде ацетосірке қышқылы CH3–C(О)–CH2–COOH түзіледі.
Изомериясы және номенклатурасы.
Окси- және оксоқышқылды атау үшін тривиальды және халықаралық (ИЮПАК) номенклатураны пайдаланады. ИЮПАК номенклатурасы бойынша атау "окси -"(гидрокси), "оксо - немесе кето-" сөздері қосылып жасалынады. Тривиальды және халықаралық номенклатуралар бойынша кейбір оксо- және оксиқышқылдар:
2 1
СН3 – СН(OH) – СООН - сүт қышқылы, 2-оксипропан қышқылы;
1 2 3 4
НООС – СН(OH) – СН2 – СООН - алма қышқылы, 2-окси-1,4-бутанди қышқылы;
2 1
НОС – СООН - глиоксаль қышқылы, 1-карбокси-2-аль-этан қышқылы;
1 2 3
СН3 – С(O) – СООН - пирожүзім қышқылы , 2-оксопропанқышқылы;
α
СН3 – СН2 – СН(ОН) – СООН - α-оксимай қышқылы, 2-оксибутан қышқылы;
β
СН3 – СН(ОН) – СН2 – СООН - β – оксимай қышқылы, 3-оксибутан қышқылы;
γ
НОCH2 – CH2 – CH2 – COOH - γ – оксимай қышқылы, 4-оксибутан қышқылы;
1 2 3 4
HOOC – CH – CH – COOH – шарап қышқылы, 2,3-диокси-1,4-бутанди қышқылы.
| |
OH OH
Достарыңызбен бөлісу: |