Практикум по органической химии Учебное пособие для студентов вузов


Опыт 5. Реакции замещения α - водорода в карбонильных соединениях на галоген и свойства галогенозамещенных производных карбонильных соединений



бет32/87
Дата02.12.2023
өлшемі1,47 Mb.
#132299
түріПрактикум
1   ...   28   29   30   31   32   33   34   35   ...   87
Байланысты:
ПРАКТИКУМ Ч (1)

Опыт 5. Реакции замещения α - водорода в карбонильных соединениях на галоген и свойства галогенозамещенных производных карбонильных соединений.
Реактивы: ацетон, 3% раствор брома в четыреххлористом углероде, 10% гидроксид натрия.


Оборудование: лакмусовая бумага синяя, фильтровальная бумага.


Получение бромацетона (тяга!) В сухую пробирку наливают 1 мл 3% раствора брома в четыреххлористом углероде и добавляют несколько капель ацетона. Пробирку слегка нагревают, выделяющийся бромоводород обнаруживают по покраснению влажной лакмусовой бумаги, поднесенной к отверстию пробирки. Когда жидкость обесцветится, смачивают ею полоску фильтровальной бумаги и после испарения растворителя (четыреххлористого углерода) осторожно нюхают: бромацетон имеет специфический запах и обладает слезоточивым действием. Остатки бромацетона гидролизуют 10% раствором едкого натра.
Напишите уравнение реакции получения бромацетона. Почему водород в α – положении к карбонильной группе обладает наибольшей подвижностью?


Опыт 6. Реакции окисления альдегидов.


Реактивы: формалин (40% раствор формальдегида), 5% раствор формальдегида, ацетон, 1% раствор гидроксида натрия, 2% раствор сульфата меди (II), 10% раствор азотной кислоты, 0,2% раствор метилового красного.
Оборудование: бани водяные, термометры.


а) Окисление формальдегида аммиачным раствором гидроксида серебра (реакция серебряного зеркала). Для получения «серебряного зеркала» необходимо сначала хорошо вымыть пробирку. Для этого в пробирке кипятят (осторожно!) в течение 1-2 мин около 5 мл 10% раствора гидроксида натрия, а затем споласкивают ее дистиллированной водой. В вымытой пробирке готовят аммиачный раствор гидроксида серебра: к 2-3 мл 1% раствора нитрата серебра прибавляют по каплям при встряхивании 5 % раствор аммиака до тех пор, пока образующийся сначала осадок полностью растворится. Избыток аммиака в растворе снижает чувствительность реакции. К полученному бесцветному раствору прибавляют несколько капель 5% раствора формальдегида и опускают пробирку на несколько минут в водяную баню с температурой воды 60-70оС. На стенках пробирки постепенно выделяются слой серебра в виде зеркала, иногда серебро выделяется в виде темного осадка.


б) Окисление формальдегида гидроксидом меди (II). В пробирку наливают 2 мл 5 % раствора формальдегида, 2 мл 10% раствора гидроксида натрия и при встряхивании добавляют по каплям 2% раствор сульфата меди (II) до появления неисчезающей взвеси. Верхнюю часть жидкости нагревают до начинающегося кипения. Голубая окраска меняется на желтую (осадок), а затем на красную (осадок). Эта реакция, как и реакция серебряного зеркала, является качественной реакцией на альдегиды.
Какие соединения имеют голубую, желтую и красную окраску?


в) Отношение ацетона к гидроксиду меди (II). Повторяют опыт б, но вместо раствора формальдегида вводят в реакцию ацетон.
Почему при нагревании смеси гидроксида меди (II) с ацетоном образуется осадок черного цвета?


г) Реакция дисмутации формальдегида. В пробирку наливают 1-1,5 мл формалина и добавляют 1 каплю индикатора метилового красного. Изменение окраски раствора указывает на кислую реакцию (окраска этого индикатора меняется в интервале рН 4,2-6,2).
Напишите уравнение реакции дисмутации формальдегида в водном растворе.




Достарыңызбен бөлісу:
1   ...   28   29   30   31   32   33   34   35   ...   87




©emirsaba.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет