Практикум по органической химии Учебное пособие для студентов вузов



бет41/87
Дата02.12.2023
өлшемі1,47 Mb.
#132299
түріПрактикум
1   ...   37   38   39   40   41   42   43   44   ...   87
Байланысты:
ПРАКТИКУМ Ч (1)

Контрольные вопросы:


Амины.



  1. Электронное строение I, II и III аминов. Стереохимия азота.

  2. Четвертичные соли аммония. Оптическая изомерия четвертичных солей.

  3. Получение аминов:

а) из галогеноалканов (реакция Гофмана);
б) восстановление нитросоединений и нитрилов
.

  1. Химические свойства аминов:

а) кислотно-основные свойства аммиака, I, II и III аминов. Соли аммония.
Сравнение свойств аминов со свойствами спиртов.
б) реакции алкилирования и ацилирования.
в) взаимодействие I, II и III аминов с азотистой кислтой.

  1. Диамины и аминоспирты.



Нитросоединения.



  1. Электронное строение нитрогруппы, предельные структуры.

  2. Получение нитросоединений;

а) нитрование алканов (механизм реакции);
б) замещение галогенов в галогеноалканах.

  1. Таутомерия нитросоединений.

  2. Химические свойства:

а) восстановление;
б) альдольная конденсация.


Элементорганические соединения.



  1. Определение элементоорганических соединений, примеры.

  2. Получение.

  3. Химические свойства

  4. Применение.

Нитросоединения алифатического ряда


Опыт 1. Получение и свойства нитрометана.


Реактивы: хлоруксусная кислота, гидрокарбонат натрия, нитрометан, нитрит натрия кристаллический, 3% раствор хлорида железа (III), 5% раствор гидроксида натрия, концентрированный раствор гидроксида натрия, 5% раствор спиртовой раствор гидроксида натрия, диэтиловый эфир, цинк (пыль), 1% раствор спиртовой фенолфталеина.
Оборудование: химические стаканы (50 и 100 мл), технические весы, лед, кристаллизаторы, круглодонные колбы (100 мл), изогнутые трубки с пробками для колб, кипятильники, лакмусовая бумага (красная и синяя).


а) Получение нитрометана. В круглодонной колбе емкостью 100 мл растворяют 5 г хлоруксусной кислоты в 10 мл воды. Колбу охлаждают в кристаллизаторе с ледяной водой. Хлоруксусную кислоту нейтрализуют, добавляя к ней небольшими порциями 5 г гидрокарбоната натрия. Во время нейтрализации реакционную смесь непрерывно перемешивают; она вспенивается от выделения оксида углерода (IV). Нейтрализацию проводят при охлаждении во избежание гидролиза хлоруксусной кислоты – превращения ее в оксиуксусную (гликолевую) кислоту.
Напишите уравнение реакции нейтрализации хлоруксусной кислоты гидрокарбонатом натрия.
Когда закончится выделение оксида углерода (IV), к натриевой соли хлоруксусной кислоты приливают охлажденный раствор 10 г нитрита натрия в 6 мл воды. Реакционную смесь перемешивают и вносят в нее кипятильники. Колбу укрепляют в лапке штатива и закрывают пробкой с длинной газоотводной трубкой, конец которой опускают в пустую пробирку, охлаждаемую ледяной водой. Колбу осторожно нагревают небольшим пламенем горелки, следя за тем, чтобы жидкость равномерно кипела, и чтобы пены не было слишком много. Постепенно реакционная смесь приобретает бурый цвет. В пробирку-приемник отгоняется смесь нитрометана (в виде тяжелой бесцветной маслообразной жидкости) и воды. Нагревание реакционной смеси прекращают, когда начнет отгоняться одна вода.
Напишите уравнения следующих реакций: взаимодействие соли хлоруксусной кислоты с нитритом натрия (рассмотреть механизм реакции – SN2); гидролиз натриевой соли нитроуксусной кислоты; декарбоксилирование нитроуксусной кислоты.


б) Таутомерия нитрометана. В пробирку помещают 2-3 капли нитрометана и при энергичном встряхивании по каплям добавляют воду до полного растворения нитрометана. Каплю водного раствора нитрометана наносят на синюю лакмусовую бумагу. (Изменяется ли окраска индикатора?) Затем добавляют 1-2 капли 1% спиртового раствора фенолфталеина и при встряхивании по каплям приливают 5% раствор гидроксида натрия до появления устойчивой розовой окраски.
Напишите схему таутомерных превращений нитрометана и уравнение реакции между ациформой нитрометана и гидроксидом натрия. Объясните высокую подвижность водорода в СН3-группе нитрометана.
К полученному раствору добавляют 2-3 капли 3% раствора хлорида железа (III) и 1-2 мл диэтилового эфира. Смесь встряхивают. Появляется интенсивная окраска, переходящая в эфирный слой. Окраску обуславливают комплексная соль железа (III) и ациформы нитрометана. Эта соль растворима в эфире.


в) Взаимодействие нитрометана с азотистой кислотой. В пробирку помещают 0,5 мл нитрометана, 1 мл 5% спиртового раствора гидроксида калия и 0,5 г нитрита натрия. Реакционную смесь перемешивают, охлаждают в ледяной воде и осторожно по каплям при встряхивании приливают 5% раствор серной кислоты. Появляется оранжево-красное окрашивание. При добавлении избытка серной кислоты окраска постепенно исчезает.
Напишите уравнение реакций: выделения азотистой кислоты из нитрита натрия в кислой среде; натриевой соли ациформы нитрометана с азотистой кислотой с образованием натриевой соли метилнитроловой кислоты (ONCH=HOONa); выделение метилнитроловой кислоты из ее натриевой соли в кислой среде; приведите таутомерные формы метилнитроловой кислоты.
Описанная цветная реакция характерна только для первичных нитросоединений, которые реагируют с азотистой кислотой с образованием нитроловых кислот. Щелочные соли нитроловых кислот окрашены в яркий оранжево-красный цвет.


г) Восстановление нитрометна. Растворяют в пробирке (при встряхивании) несколько капель нитрометана в 1-2 мл концентрированного раствора гидроксида натрия. Затем вносят в раствор немного цинковой пыли и нагревают реакционную смесь пламенем горелки. К отверстию пробирки подносят влажную красную лакмусовую бумагу. Что с ней происходит? Осторожно нюхают пары, выделяющиеся из пробирки.
Напишите уравнение реакции восстановления нитрометана металлическим цинком в щелочной среде.


Достарыңызбен бөлісу:
1   ...   37   38   39   40   41   42   43   44   ...   87




©emirsaba.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет