Задачи и упражнения:
1. Васильева «Задачник», 1982 г. № 529, 536, 548, 561, 567, 577, 584, 603, 606, 608.
2. Суворов Н.Н. «Задачник», 1988 г. № 598, 600, 609, 618, 623, 626, 642, 644, 652, 653, 658.
Лабораторная работа № 10
Тема: Производные карбоновых кислот. Непредельные и дикарбоновые кислоты
Контрольные вопросы:
I. Сложные эфиры:
Номенклатура.
Получение.
Свойства: механизм реакции:
а) этерефикации;
б) переэтерефикации;
в) аммонолиза;
г) гидролиза.
II. Ангидриды кислот, образование, свойства.
III. Амиды кислот, получение, свойства.
IV. Жиры (растительные и животные, простые и смешанные). Свойства жиров.
V. Мыла (получение, высаливание, гидролиз).
VI. Непредельные карбоновые кислоты.
Изомерия, номенклатура.
Химические свойства.
VII. Дикарбоновые кислоты.
Гомологический ряд, номенклатура.
Химические свойства.
VIII. Малоновый эфир. Понятие о СН – кислотах.
1. Синтезы на основе малонового эфира.
Опыт 1. Получение и свойства предельных высших кислот и их солей.
Реактивы: мыло (стружки), 1% раствор мыла, спиртовой раствор мыла, 10% растворы серной кислоты, соляной кислоты, уксусной кислоты, 1% спиртовой раствор фенолфталеина, диэтиловый эфир, бензол (или керосин, скипидар), 5% раствор хлорида кальция, 5% раствор ацетата свинца, 5% раствор сульфата меди (II), 10% раствор уксусной кислоты, 10% раствор соляной кислоты, хлорид натрия, подсолнечное масло.
Оборудование: пипетки, часовое стекло, стаканы (50-100 мл), корковые пробки к пробиркам.
а) Гидролиз натриевых солей высших карбоновых кислот (гидролиз мыла). В сухую пробирку наливают 0,5 мл спиртового раствора мыла и прибавляют 2 капли спиртового раствора фенолфталеина.
Появляется ли окраска? Затем в пробирку постепенно приливают дистиллированную воду. Что при этом происходит? Как можно объяснить этот опыт? Напишите уравнение реакции гидролиза мыла.
б) Выделение высших жирных кислот из мыла. В стакане растворяют 1 г мыльной стружки в 10 мл дистиллированной воды. Полученный раствор разливают в четыре пробирки. К одной части приливают 2 мл 10% раствора серной кислоты.
Что вы наблюдаете? Напишите уравнение реакции.
Смесь нагревают почти до кипения. Расплавившиеся жирные кислоты всплывают в виде слоя, затвердевающего при охлаждении пробирки. Какие высшие предельные кислоты входят в состав мыла?
К охлажденной смеси добавляют 3 мл диэтилового эфира. Пробирки закрывают корковыми пробками и энергично встряхивают. Водный слой становится прозрачнее, жирные кислоты растворяются в эфире. Эфирный слой раствора осторожно с помощью пипетки переносят на часовое стекло. После испарения эфира на стеле остается осадок, напоминающий парафин.
в) Образование нерастворимых солей высших жирных кислот. Ко второй части мыльного раствора, полученного в опыте 44, в, прибавляют 1 мл 5% раствора хлорида кальция, к третьей – 1 мл 5% раствора ацетата свинца, к четвертой – 1 мл 5% раствора сульфата меди (II).
Что происходит? Напишите уравнение реакций. Свинцовые мыла применяют в медицине под названием «свинцовый пластырь».
Пробирку с осадком медного мыла (голубовато-белого цвета) нагревают до начинающегося кипения, при этом медное мыло всплывает в виде изумрудно-зеленого кольца. Если в растворе находится избыток натриевого мыла, то зеленого кольца не получается. В подобном случае добавляют еще немного 5% раствора сульфата меди и снова нагревают до кипения.
г) Растворение Са-, Рb-, Сu-мыл. К половине осадка кальциевого мыла, полученного в предыдущем опыте, прибавляют 10% раствор уксусной кислоты. Осадок растворяется, происходит выделение жирных кислот, образующих при нагревании маслянистый слой.
Напишите уравнение реакции.
Вторую половину кальциевого мыла растворяют в 10% растворе соляной кислоты. Напишите уравнение реакции.
Свинцовое мыло взаимодействует с раствором уксусной и соляной кислот так же, как кальциевое мыло.
Нерастворимые в воде мыла жирных кислот (кальциевое, свинцовое, медное и др.) растворяются в органических растворителях. В пробирку с осадком медного мыла (см. оп. 1, г ) добавляют 1 мл бензола и энергично встряхивают содержимое пробирки. Над поверхностью водного слоя образуется изумрудно-зеленый слой бензольного раствора медного мыла.
д) Высаливание мыла. В пробирку наливают 2-3 мл водного раствора мыла, подогревают его и затем вносят при перемешивании стеклянной палочкой сухой хлорид натрия до получения насыщенного раствора. По мере насыщения раствора хлоридом натрия растворимость мыла уменьшается, раствор начинает мутнеть, и затем натриевое мыло всплывает над прозрачной жидкостью в виде творожистых хлопьев. Этот процесс называют «высаливанием», его часто применяют в лабораторной практике и в промышленности при выделении органических веществ из водных растворов.
е) Эмульгирующие свойства мыла. В две пробирки наливают по 2-3 капли подсолнечного масла. В одну их них приливают 2 мл дистиллированной воды, а в другую – 2 мл 1% раствора мыла. Энергично встряхивают обе пробирки. В пробирке с мылом образуется довольно устойчивая молочно-белая эмульсия, в пробирке с водой капельки масла выделяются и постоянно всплывают: эмульсия масла в воде не устойчива. Моющие свойства мыла объясняются его эмульгирующими свойствами, понижающими поверхностное натяжение капелек масла. Это приводит к значительному увеличению устойчивости пены и эмульсии.
Достарыңызбен бөлісу: |
