4. Реакции электрофильного замещения:
Так как ОН-группа является ориентантом I-рода, то она направляет другие заместители в о- и n-положения, например:
а) Реакция бромирования протекает легко в отличие от бензола, даже с бромной водой.
Замещение идёт преимущественно в n-положение, получается смесь о- и n-изомеров.
б) Реакциянитрования .
о-нитрофенол n-нитрофенол
Если азотная кислота разбавленная, то при нитровании получают преимущественно о-изомер.
Если кислота концентрированная, то можно получить 2,4,6-тринитрофенол
в) Сульфирование – получение о- или п-изомеров зависит от температуры проведения реакции:
5. Реакция алкилирования фенолов
.
Сначала получают более реакционноспособные феноляты, а затем проводят их алкилирование.
C6 H5 ONa+C2 H5 Br––>C6 H5 OC2 H5 +NaBr
Этилфеноловый эфир
6. Реакция с окисью этилена (ОЭ) – оксиэтилирование :
Фениловый эфир полиэтилен гликоля ПАВ
полиэтиленовые эфиры октилфенола
Такие эфиры являются поверхностно-активными веществами. Технические названия: ОП-7 (n = 7), ОП-10 (n = 10)
7. Сложные эфиры фенолов можно получить только взаимодействием фенолятов сгалогенангидридами кислот :
Реакция протекает в пиридине. В результате получается фениловый эфир уксусной кислоты
8. ОН-группа в фенолах с трудом замещается галогеном. Облегчить процесс её замещения можно только путем введения в о- и n-положения электроотрицательной группы, например, NO2 :
9. Реакции конденсации с формальдегидом или ароматическими альдегидами :
а) в присутствии Н+ или ОН- протекает конденсация фенола c CH 2 O в о- и n-положениях. Реакция идет в две стадии. На первой стадии образуется феноло-спирт, который на второй стадии реагирует с фенолом:
феноло-спирт
фенолоформальдегидная смола ( новолак)
Таким образом получают так называемые лаковые, бакелитовые смолы.
Если реакцию проводят при нагревании, то конденсация приводит к образованию нерастворимого разветвленного продукта.
б) с ароматическими альдегидами
Таким образом получают красители.
Достарыңызбен бөлісу: |
