Физические свойства.
Фенол – кристаллическое бесцветное вещество, трудно растворимое в Н2 О. С увеличением количества ОН-групп растворимость фенолов в Н2 О увеличивается. Ядовит, Является антисептиком, при попадании на кожу вызывает ожоги. Имеет tплав = 43о С. С Н2 О образует гидрат, называемый карболовой кислотой.
Пирокатехин ( 1,2-бензендиол) имеет tплав = 104о С. При хранении темнеет. С FeCl3 дает зелёное окрашивание, которое переходит в красное при добавлении NaHCO3 .
Резорцин (1,3-бензендиол) имеет tплав = 118о С.С FeCl3 дает фиолетовое окрашивание.
Химические свойства.
Химические свойства определяются ОН-группой и бензольным кольцом .
1. Фенолы обладают кислотными свойствами.
В отличие от спиртов в фенолах
увеличивается поляризация связи О-Н.
oo
СН3 ––>O–H
oo наличие группы СН3 уменьшает поляризацию связи в спиртах
В молекуле фенола неподеленные пары О вступают во взаимодействие (сопряжение) с π-электронами бензольного кольца.
В результате поляризация ОН-группы усиливается и отрыв атома Н облегчается. Фенол -слабая кислота, слабее, чем Н2 СО3, СН3 СООН,
КД = 1,8*10-5 СН3 СООН
КД = 4,9*10-7 Н2 СО3 у фенола КД меньше, чем кислот, но
КД = 1,3*10-10 фенол
КД = 1,8*10-16 Н2 О больше, чем у H2 O
CO2 выделяет свободный фенол из фенолятов.
NB !!! Кислотные свойства фенола можно усилить . Для этого в бензольное кольцо вводят некоторые заместители, обладающие –J– индуктивным эффектом, например, NO2 .
2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота)
По кислотности пикриновая кислота приближается к минеральным кислотам.
2. Образование солей (фенолятов)
NB !!! В отличие от спиртов фенолы реагируют с NaOH .
С6 H5 OH + NaOH → С6 H5 ONa + H2 O
фенолят натрия
Фенолят натрия легко гидролизуется под действием кислот, даже таких слабых, как угольная кислота:
С6 H5 OH+CO2 +H2 O––>C6 H5 OH+NaHCO3
3. Гидрирование
циклогексанол
Реакция используется для получения искусственного волокна (перлон, нейлон, капрон).
Достарыңызбен бөлісу: |
