Агрегатное состояния альдегидов
Простейший альдегид – формальдегид (метаналь) при нормальных условиях является газом. Его tкип = - 19ОС. Замерзает формальдегид при tпл = - 118ОС. С ростом длины углеродной цепи происходит монотонное увеличение температур кипения и плавления. Представление об этих величинах можно получить из данных таблицы 1.
Таблица 1.
Зависимость температур кипения и плавления альдегидов от длины углеродной цепи
№
|
Альдегид
|
Его тривиальное, рациональное название и название по номенклатуре ИЮПАК
|
tкип ОС
|
tпл ОС
|
1
|
|
муравьиный альдегид,
формальдегид и
метаналь
|
-19
|
-118
|
2
|
|
уксусный альдегид,
ацетальдегид и
этаналь
|
+20,2
|
-123,5
|
3
|
|
пропионовый альдегид,
метилуксусный альдегид
и пропаналь
|
48,8
|
-102
|
4
|
|
масляный альдегид,
этилуксусный альдегид
и бутаналь
|
75,15
|
-99
|
5
|
|
валериановый альдегид,
пропилуксусный альдегид
и пентаналь
|
103
|
-91
|
6
|
|
капроновый альдегид,
бутилуксусный альдегид
и гексаналь
|
128
|
–
|
7
|
|
энантовый альдегид,
амилуксусный альдегид
и гептаналь
|
155
|
-43
|
8
|
|
пальмитиновый альдегид,
пентадецилуксусный альдегид
и гексадеканаль
|
–
|
+34
|
9
|
|
стеариновый альдегид,
гексадецилуксусный
и октадеканаль
|
–
|
+63,5
|
Как и в случае других классов органических соединений разветвленные изомеры всегда кипят при более низких температурах, чем линейные с тем же числом атомов углерода. Так, например изомасляный альдегид ( 2-метилпропаналь) имеет
tкип = 63,5ОС, т.е. примерно на 12О ниже, чем у масляного альдегида (~75,2ОС). Пивалевый альдегид (2,2 – диметилпропаналь, триметилукусный альдегид) имеет tкип = 75ОС,
2-метилпропаналь 2,2 – диметилпропаналь
т.е. на 28О ниже, чем у валерианового альдегида (103ОС). Плавятся эти альдегиды, наоборот, выше, чем их линейные изомеры: tпл (изомасляного альдегида) = -65,9ОС, а у пивалевого tпл = +3ОС (у валерианового альдегида tпл = -91ОС). Ароматические альдегиды при н.у. могут быть или жидкостями, или твёрдыми веществами. Так, например, бензальдегид имеет tпл = - 26 ОС, а tкип = 179,2ОС
Растворимость альдегидов и их применение
Простейший альдегид – формальдегид при н.у, является газом и, как всякий газ, ограниченно растворяется в воде и других жидкостях. Однако растворимость его в воде весьма высокая. Даже при комнатной температуре можно получить растворы, массовая доля метаналя в которых достигает 40 %. Такой раствор называется формалином и применяется в медицине для консервации тканей, органов и трупов. Водно – спиртовый раствор формальдегида выпускается как фармацевтический препарат «Формидрон», используемый как дезодорант и противогрибковое средство.
Ближайший гомолог формальдегида – ацетальдегид – жидкость при н.у. и комнатной температуре смешивается с водой, низшими спиртами и низшими кетонами, диэтиловым эфиром, ТГФ, ДМФА, ДМАА, ДМСО во всех отношениях. С увеличением длины углеродной цепи растворимость в воде резко уменьшается, а в органических растворителях остается хорошей.
Достарыңызбен бөлісу: |
