48.Галоген туындылары. Изомерия. Номенклатура. Нуклеофильді орын басу механизмі. Көмірсутектердің галогентуындылары — көмірсутек молекуласындағы бір немесе бірнеше сутек атомдарының орнын галоген атомдарына алмастырғанда түзілетін қосылыстар.
Галогеналкандар(алкил галогенидтері) - құрамында "көміртек-галоген"байланысы бар шекті алифатты органикалық қосылыстар.
Көбінесе органикалық химияда алкандардың хлор немесе бром туындылары қолданылады.
Галоалкандар изомерияның келесі түрлерімен сипатталады:
көміртекті қаңқа изомериясы (қалыпты және тармақталған тізбек);
көміртек атомының хиральдылығымен байланысты Оптикалық изомерия, мысалы, 2-хлорбутанда.
IUPAC номенклатурасына сәйкес органикалық қосылыстардың галогендік туындылары деп аталады ауыстыру номенклатурасының ережелеріне сәйкес.
Алканның бастапқы құрылымын білдіретін түбірге "фтор-", "хлор-", "бром-" немесе "йод -" префиксі (префиксі) қосылады, оның алдында галоген байланысқан тізбектегі көміртегі нөмірі көрсетіледі.
Атомдардың нөмірленуі орынбасар-галоген жақынырақ жағынан басталады.
Молекуланың құрамында бір галогеннің бірнеше атомы болған жағдайда галоген атомдары байланған тізбектегі барлық көміртектердің нөмірлері, сондай-ақ "ди -", "три -", тетра - "префиксі арқылы галоген атомдарының саны көрсетіледі.
49.Көмірсутектер. Алыну жолдары. Химиялық қасиеттері. Қолдануы Көмірсутектер- органикалық қосылыстардың алғашқы негізгі классы. Қарапайым өкілі CH4.
Көмірсутектер көміртек пен сутегі атомдарынан тұратын органикалық қосылыстар.
Көмірсутектердің жіктелуі
Дәстүр бойынша Органикалық заттардың жіктелуі көмірсутек тізбегінің құрылымы бойынша жүзеге асырылады, сондықтан барлық көмірсутектер жабық емес (ациклді) және жабық тізбекті (карбоциклді) көмірсутектерге бөлінеді.
Көмірсутектерді шартты түрде шекті және шекті емес деп бөлуге болады.
Шекті (қаныққан) көмірсутектер молекулалар құрылымында бірнеше байланысы жоқ көмірсутектер.
Қанықпаған (қанықпаған) көмірсутектер құрамында бірнеше байланыс бар көмірсутектер — қос немесе үштік.
Карбоциклді көмірсутектер шекті (қаныққан) немесе шекті емес болуы мүмкін, яғни олардың құрылымында бірнеше байланыстар болуы және қанықпаған қасиеттерін көрсетуі мүмкін көмірсутектер. Хош иісті қосылыстардың құрамында бензол сақинасы бар.
Алкандар (парафиндер) молекулаларында атомдар бір байланыспен байланысқан және құрамы жалпы СnH2n+2 формулаға сәйкес келетін көмірсутектер .
Циклоалкандар (циклопарафиндер) молекуласында бірнеше байланысы жоқ және жалпы CnH2n формулаға сәйкес келетін циклдік көмірсутектер .
Алкендер (олефиндер) молекулада жалғыз байланыстардан басқа көміртек атомдары арасындағы бір қос байланыс бар және жалпы CnH2n формулаға сәйкес келетін ациклді көмірсутектер .
Алкиндер құрылымында молекулалары бар ациклді көмірсутектер, бір байланыстардан басқа, көміртек атомдары арасындағы бір үштік байланыс және жалпы CnH2n-2 формулаға сәйкес келеді .
Алкадиендер молекулада бір байланыстан басқа көміртек атомдары арасындағы екі қос байланыс бар және жалпы CnH2n-2 формулаға сәйкес келетін ациклді көмірсутектер .
Алкиндер мен алкадиендер класс аралық изомерлер болып табылады, өйткені олар бір жалпы формулаға сәйкес келеді.
Ароматты көмірсутектер (арендер) Молекулаларында бір немесе бірнеше бензол сақиналары бар карбоциклді көмірсутектер. Бір бензол сақинасы бар ареналардың құрамы жалпы CnH2n-6 формулаға сәйкес келеді . Хош иісті көмірсутектер циклдік шексіз қосылыстар класына жатады.
Aлкандар (парафиндер) - көмірсутектер, олардың молекулаларында атомдар бір байланыс арқылы байланысады және құрамы CnH2n+2 жалпы формуласына сәйкес келеді.
Алкандар химиялық қасиеттеріне сәйкес қаныққан көмірсутектер деп аталады. Алкан молекулаларындағы барлық байланыстар жалғыз. Қабаттасу атомдардың ядроларын байланыстыратын сызық бойымен жүреді, яғни бұл σ-байланыстар, сондықтан қатты жағдайларда (жоғары температура, ультракүлгін сәулелену) алкандар алмастыру, жою (дегидрлеу және хош иістендіру) және изомерлеу реакцияларына немесе бөліну реакциясына, яғни көміртегі тізбегінің бұзылуына түсуі мүмкін.
Барлық реакциялар негізінен еркін радикалды механизм арқылы жүреді, реакция нәтижесінде байланыстардың гомолитикалық үзілуі орын алады және жұпталмаған электрон-бос радикалдары бар жоғары реактивті бөлшектер пайда болады. Бұл C-H байланыстарының төмен поляризациясына және жоғары немесе төмен электронды тығыздықтағы аймақтардың болмауына байланысты. Алкандар зарядталған бөлшектермен әрекеттеспейді, өйткені алкандардағы байланыстар гетеролитикалық механизм арқылы үзілмейді. Алкандар қосылу реакцияларына ене алмайды, өйткені байланыстың қанықтылығын анықтаудан σ байланысы бар молекулаларда көміртек максималды валенттілікті көрсетеді, мұнда төрт байланыстың әрқайсысы бір жұп Электрон түзеді.
Алкандарды алу Өнеркәсіптік әдістер:
Табиғи көздерден оқшауланған (табиғи және ілеспе газдар, мұнай, көмір).
Алкендер мен қанықпаған көмірсутектерді гидрогенизациялау.
Метан алудың зертханалық әдістері:
Көміртегі оксидтерінің термокаталитикалық тотықсыздануы
Қарапайым заттардың синтезі:
Алюминий карбидінің гидролизі:
Метан гомологтарын алудың зертханалық әдістері:
Карбон қышқылдарының натрий тұздарының декарбоксилденуі (Дюма реакциясы). Алынған алканның құрамында бастапқы тұзға қарағанда бір көміртек атомы аз.
Вюрц синтезі (тізбекті екі есе көбейту); көміртегі тізбегі ұзағырақ алкандарды алу үшін жүзеге асырылады