Дәріс №15. Тақырыбы: Оксиқышқылдар және оптикалық изомерия. Дәріс мақсаты: оксикышқылдардың құрылымын, алу тәсілдерін, қасиеттерін, оптикалық изомериясын зерттеу.
Дәріс жоспары: Негізгі типтері, табиғатта таралуы. Практикалық қолдану аспектілері. Изомерия, номенклатура. алу әдістері.
Физикалық қасиеті. Химиялық қасиеті. Термолиз ерекшелігі. Лактондар.
Оптикалық изомерия.
Екі негізді үш атомды оксиқышқылдары.
Екі негізді төрт атомды оксиқышқылдары.
Үш негізді төрт атомды оксиқышқылдары. Оксиқұмырсқа немесе көмір қышқылы және оның органикалық өкілдері. Карбонаттар, карбаматтар (уретандар) және несепнәр. Олардыі синтезі, химиялық қасиеттері, практикалық қолдану аспектілері.
Жеке өкілдері және олардың қолдынылуы.
Көмірсутек радикалдарында бір немесе бірнеше сутек атомының орнын ОН гидроксил тобы басқан карбон қышқылдары оксикышқылдар немесе гидроксиқышқылдар деп ата- лады. Гидроксиқышқылдардың гидроксил топтарының жалпы саны (карбоксил топтарына кіретіндер қоса алғанда) олардың атомдылығын сипаттайды, ал мо- лекуладағы карбоксил тобының саны – негізділігін көрсетеді. Моно-, ди-, жəне полигидроксиқышқылдар болып бөлінеді.
Гидроксиқышқылдардың аттары өзіне сəйкес орынбаспаған карбон қышқылы атына гидрокси-жалғауын қоса айтумен туындалады. Олардың тривиалдық аттары да таралған.
Қарапайым бірнегіздік екіатомдық гидроксиқышқыл гидроксисірке немесе гликоль қышқылы деп аталады:
СН3-СOOH НО-СН2-СОOH гидроксисірке немесе гликоль қышқылы сірке қышқылы
CH3-CH2-COOH CH3-CH(OH)-COOH HOCH2-CH2-COOH
пропион қышқылы α-гидроксипропион β-гидроксипропион қышқылы
қышқылы, сүт қышқылы
Май қышқылына 5 əртүрлі гидроксиқышқылдар сəйкес — α, β жəне γ- қалыпты қышқылдар жəне α- жəне β-изомай қышқылдары.
СН3СН2СН(ОН)-СООН α-гидроксимай, 2-гидроксибутан қышқылы
СН3СН(ОН)СН2-СООН β-гидроксимай, 3-гидроксибутан қышқылы
НО-СН2СН2СН2-СООН γ-гидроксимай, 4-гидроксибутан қышқылы
(СН3)2-С(ОН)-СООН α-оксиизомай, 2-метил-2-гидроксипропан қышқылы
НО-СН2-СН(СН3)-СООН γ-оксиизомай, 2-метил-3-гидроксипропан қышқылы
Қарапайым көп негізді жəне көп атомды оксиқышқылдар:
HOOC-СH(OH)-СН2-COOH - гидроксиянтарь, алма қышқылы
HOOC-СH(OH)-СН(ОН) –COOH - гидродиоксиянтарь, шарап қышқылы
HOOC-СН2С(OH)(СООН)СН2-COOH - гидрокситрикарбон, лимон қышқылы
Екінші функция міндетті түрде негізгі тізбекке кіреді, мысалы:
HOCН2-СН(С2Н5)-СООН - З-гидрокси-2-этилпропан қышқылы
Гидроксиқышқылдарға көміртек атомдарының ассиметриялы болуымен қамтамасыз етілген оптикалық изомерия тəн.
Гидроксиқышқылдар – суда жақсы еритін сұйықтар немесе кристалдық заттар. Олар қышқылдың жəне спирттердің қасиеттерін көрсетеді.