Химия және химиялық технология факультеті
жүктеу/скачать 0,5 Mb.
|
УÐÐРТÐÐ 2013
- Бұл бет үшін навигация:
- Органикалық химиядағы электрондық эффектілер. Жоспары
| Sp2 – гибридтенуге тоқталатын болсақ, онда 2 s орбитальдағы электрон 2 p – орбитальдағы екі электронмен әрекеттеседі. sp2 – гибридтену этилен молекуласына тән.
C C* С-тің бір 2p орбитальінің электроны гибридтенуге қатыспайды. sp2 гибридтену нәтижесінде 3 sp2 – гибридтенген орбитальдар пайда болады. Олар этилен молекуласында 1200 бұрышында орналасады. С2Н4 – этилен молекуласы осындай екі фрагменттен тұрады. Гибридтенген орбитальдардың бүркесуі -байланыс (жай байланыс) түзеді. Гибридтенген 2 p-орбитальдар бір-бірімен бүркесіп -байланыс түзеді. Сутектің s-электрондары sp-гибридтенген орбитальдармен әрекеттеседі. - және -байланыстар этилен молекуласында байланыс түзеді. sp-гибридтену күйінде C-тің s орбиталіндегі электрон бір 2 s- орбиталімен әрекеттесіп, қалған екі 2 p-орбитальдар бір-бірімен әрекеттесіп 2-байланыс түзеді. Мұндай әрекеттесулер ацетиленде үш байланыс құрайды. (1 - және 2 -байланыс). СН СН -байл. 53 ккал/моль Органикалық химиядағы электрондық эффектілер. Жоспары: Коваленттік байланыстың полярлығы. Индуктивтік және мезомерлік эффектілер. Коваленттік байланыстың гомолиттік және гетеролиттік үзілуі. Электрофильдік және нуклеофильдік реагенттер. Коваленттік байланыс қасиеттері ұқсас немесе бірдей электрондар арасында пайда болады дегенбіз. Егер бірдей атомдар арасында пайда болса, мысалы, Н : Н, :Ö::Ö:, :Ν::̣ ̣Ν:, онда ортақ электрон жұптары екі атомға бірдей, яғни екі атомды да бірдей айналып жүреді. Яғни коваленттік байланыс полярсыз. Ал егер атомдар әр түрлі болса, электрон жұбы электртерістілігі жоғары атомға қарай ығысады. Электртерістік – атомның өзіне басқа элемент атомының электрондарын тартып алу қабілеті. Мысалы: т.с.с. Бұл жағдайда, полярлы коваленттік байланыс дейміз. Иондық байланыс , полярлы коваленттік байланыстың шеткі түрі деп айтуға болады. Электрон жұбы әрдайым электртерістігі жоғары элементке қарай ығысатынын білеміз. Мысалы, СН3+:Clδ- электрон жұбы Сl-ға ығысақан. Егер Сl-мен байланысқан С-атомы бсқа да С-атомдарымен байланысқанболса, электрон жұбының ығысуы тізбек бойында мына бағытта жүреді. Н Н Н Н Н – С4 С3 С2 С1 Сl Н Н Н Н Бірақ электеріс атомның әсері өзінен алыстаған сайын өшеді. Бұл жағдайда Сl-дың әсері 2-С-атомынан кейін мардымсыз, яғни онша білінбейді. Электртерістігі жоғары атомның σ-электрон жұбын өзіне ығыстыру қабілеті индуктивтік эффект деп аталады. Индуктивтік эффект оң (+) және теріс (-) болады. (+) оң. Егер атом электрон жұбын өзінен ығыстыратын, яғни итеретін болса, ол (+) оң индуктивтік эффект деп аталады. (+J) Және керісінше, атом немесе радикал көрші атомның электрондарын өзіне тартып, оның электрон тығыздығын төмендетсе, теріс (-) индуктивтік деп аталады. (-J) O O NO2 CN - C–H C O -C-OR F Cl Br I OH H CH3 C2H5 жүктеу/скачать 0,5 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|