Химия пәніне арналған оқу-әдістемелік материалдар



бет214/271
Дата27.10.2022
өлшемі5,02 Mb.
#45726
1   ...   210   211   212   213   214   215   216   217   ...   271
Химиялық қасиеттері

Альдегидтер мен кетондар көптеген химиялық реакцияға белсенді қатысады. Бұл карбонил тобындағы қос байланыстың біреуі σ- байланыс, ал екінші π- байланыс болғандықтан, электрон тығыздығы көміртек атомынан оттегі атомына қарай ығысып, поляризациялануынан болады. Сондықтан химиялық реакция кезінде карбонил тобы жоғарғы белсенділік көрсетеді. Олар қосып алу, алмасу, тотығу, полимерлену, конденсация реакцияларына қатысады.


1. Қосып алу реакциялары
а) Альдегидтер мен кетондар никель катализаторы қатысында сутегіні қосып алады. Бұл реакция бойынша альдегидтерден біріншілік спирт, ал кетондардан екіншілік спирт түзіледі.



Пропаналь пропанол

ә) Альдегидтер аммиакпен әрекеттеседі, кетондар әрекеттеспейді

этанимин(ацетальдимин)


Ол тез полимеризациаланады (циклденеді) альдегидаммиактар түзіледі.


б) Көгерткіш қышқылды (НСN) қосып алу. Оксинитрилдер түзіледі.

-оксипропион қышқылының нитрилы

-оксиизомай қышқылының нитрилы

в) Альдегидтер спирттерді қосып алып, жартылай ацетальдар түзеді. Егер реакцияны хлорлы сутек қатысында қыздыру арқылы жүргізсе, толық ацеталь түзіледі.


жартылай ацеталь ацеталь


Ацетальдар жағымды эфир иісті, оларды минералды қышқылдар қатысында қыздырғанда (сілтілермен емес) гидролизге ұшырап, қайтадан спирттер мен альдегидтерді бөледі. Кетондар спирттермен киынырақ әрекеттеседі.
2. Тотығу реакциясы. Альдегидтер жеңіл тотығып, қышқылдар (көміртек скелеті өзгермейді) түзеді, ал кетондар қиын тотығады және екі қарапайым қышқылдар не қышқылдар мен кетон түзеді.Егер тотықтырғыш ретінде күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісін алып, альдегидпен әрекеттестірсе, бос күйінде күміс бөлінеді. Бұл реакцияны «күміс айна» реакциясы деп атайды және альдегидтерге сапалық реакция болып табылады.

СН3 – СНО + Ag2O → CH3 – COOH + 2Ag


сірке қышқылы

Кетондарды күшті тотықтырғыштармен әрекеттестіргенде, көміртегі тізбегі үзіліп, әр түрлі қышқылдар түзіледі, түзілген өнімдер бойынша кетондардың құрылысын анықтайды, кетондар екіншілік спирттер тотыққаннан түзілетіндіктен спирттердің де құрылысын анықтауға болады.


Альдегидтерге сонымен бірге фелинг сұйықтығымен реакция да тән. Фелинг сұйықтығы – сулы-сілтілі комплекс тұз – шарап қышқылының мыс гидроксиді мен натрий-калий тұзы.

NaOOC-(CHOH)2-COOK + 2Cu(OH)2 + R-CHO → RCOOH + Cu2O +


NaOOC-(CHOH)2-COOK + 2H2O
3.Орын басу реакциялары. Орын басу реакциялары карбонил тобы арқылы жүреді.
а) альдегидтер гидроксиламинмен әрекеттесіп, оксимдер түзіледі. Бұл реакцияға кетондар да түседі.

альдоксим (ацетальдоксим)

б) альдегидтер гидразинмен әрекеттесіп, гидразондар түзеді.

4. Конденсациялану реакциясы. Бұл реакция әлсіз сілтінің қатысында, альдегидтің немесе кетонның екі - үш молекуласының қосылуы арқылы жүреді. Реакция нәтижесінде альдоль түзіледі. Альдоль деп, құрамында гидроксил және карбонил топтары бар қосылысты(альдегидоспирт) атайды. Сондықтан оларды альдольды конденсация дейді.



альдоль, 3-оксибутаналь

бутен-2-аль

5. Полимерлену реакциясы.Күкірт қышқылының аз мөлшерінің әсерінен тек альдегидтер полимерленеді. Кетондар полимерленбейді.



6. Канниццаро реакциясы. Концентрлі сілтілердің әсерінен α- сутегі атомы жоқ және альдольға димерленбейтін альдегидтер Канниццаро реакциясына түседі. Мұнда альдегидтердің жарты молекуласы қышқылға дейін тотығады, ал жарты молекуласы спиртке дейін тотықсызданады.

6Н5СНО + NaOH → C6H5COONa + C6H5CH2OH


бензальдегид натрий бензоаты бензил спирті


Достарыңызбен бөлісу:
1   ...   210   211   212   213   214   215   216   217   ...   271




©emirsaba.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет