Практикум по органической химии Учебное пособие для студентов вузов
жүктеу/скачать 1,47 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- Лабораторная работа № 7. Тема: Простые эфиры
- Контрольные вопросы
- Опыт № 1. Получение простого (диэтилового) эфира и его свойства.
| Задачи и упражнения:
Васильева Н.В. «Задачник», 1982 г. № 342, 344, 348, 353, 364, 413,419, 398, 423, 448. Суворов «Задачник», 1988 г. № 341, 344, 352, 353, 359, 360, 361, 367, 374, 378, 379, 380, 386, 387, 388, 390, 395, 396, 397, 399, 401. Лабораторная работа № 7. Тема: Простые эфиры Простыми эфирами называются производные спиртов, в молекуле которых атом водорода замещен на радикал ( R – O – H и R – O – R ) или производными воды, в молекуле которых оба атома водорода замещены на радикалы ( H – O – H и R – O – R ). Если радикалы одинаковые, то эфиры являются простые, например, СН3 – О – СН3 (диметиловый эфир, метоксиметан), если радикалы разные, то простые эфиры являются смешанные, например, СН3 – О – С2Н5 (метилэтиловый эфир, метоксиэтан). Контрольные вопросы: Номенклатура, изомерия. Получение: а) синтез Вильямсона; б) дегидратация спиртов (SN1 и SN2); в) алкилирование спиртов диалкилсульфатом. Химические свойства. Ацидолиз - SN1 и SN2. Тиоспирты и тиоэфиры. Получение, свойства (самостоятельная работа, см. учебное пособие Череватовой Н.К. «Органическая химия»). Опыт № 1. Получение простого (диэтилового) эфира и его свойства. Реактивы: этиловый спирт, серная кислота (1:1), концентрированная серная кислота, концентрированная соляная кислота, 10% раствор гидроксида натрия, диэтиловый эфир, 10% раствор серной кислоты, 1% раствор иода в иодиде калия, 0,5% раствор крахмального клейстера, свежеприготовленный 2% раствор железоаммонийных квасцов, 1% раствор роданида аммония (или калия), насыщенный на холоде водный раствор п-бензохинона. Оборудование: прямые газоотводные трубки с оттянутыми концами, лед, пипетки, часовые стекла, корковые пробки к пробиркам. а)Получение диэтилового эфира и его горение. Наливают в сухую пробирку 3 мл смеси этилового спирта и серной кислоты (1:1) и осторожно нагревают ее до начинающегося кипения. После этого горелку убирают и к горячей смеси приливают по стенке пробирки из пипетки 5-10 капель этилового спирта. Образующийся диэтиловыйй эфир обнаруживают по запаху. Затем пробирку закрывают пробкой с прямой газоотводной трубкой, имеющей оттянутый конец, снова осторожно нагревают пробирку и поджигают выделяющейся эфир. Почему диэтиловый эфир горит светящимся пламенем в отличие от этилового спирта? Рассчитайте процентное содержание углерода в этаноле и в диэтиловом эфире. б) Экстракция эфиром. В пробирку наливают 3 мл водного раствора п-бензохинона и 1,5 мл диэтилового эфира. Пробирку закрывают корковой пробкой и смесь встряхивают. Затем открывают и ставят пробирку в штатив. Жидкость расслаивается, желтая окраска п-бензохинона переходит в верхний (эфирный ) слой. Переносят несколько капель эфирного раствора хинона на часовое стекло; после испарения эфира на стекле остаются желтые игольчатые кристаллы п-бензохинона. в) Обнаружение перекисей в диэтиловом эфире. При хранении в контакте с воздухом, особенно на свету, простые эфиры окисляются молекулярным кислородом воздуха с образованием гидроперекисей. Напишите уравнение реакции окисления диэтилового эфира кислородом воздуха. Пероксидные соединения взрывоопасны, особенно при нагревании (перегонке). Поэтому перед употреблением простые эфиры проверяют на присутствие перекисей. Если перекиси обнаруживают, эфиры подвергают очистке. Для опытов используют два образца диэтилового эфира – чистый и загрязненный перекисями. В две пробирки наливают по 1 мл 1% раствора серной кислоты. Затем в одну пробирку добавляют 1 мл чистого диэтилового эфира, в другую – 1 мл загрязненного пероксидами. Сильно встряхивают пробирки и дают смесям отстояться. Если окраска иода трудноразличима, в пробирки добавляют по 2-3 капли 0,5 % раствора крахмального клейстера. Опишите результаты опыта и напишите уравнение реакции KI с гидроперекисью диэтилового эфира в кислой среде. Для открытия перекисей в эфире используют также следующий опыт. В две пробирки наливают по 1 мл 2% раствора железоаммонийных квасцов (соль Мора), добавляют по несколько капель 1% раствора роданида аммония, затем в каждую пробирку приливают по 1 мл исследуемого эфира. Сильно встряхивают содержимое пробирок и через несколько минут сравнивают окраску водных слоев. Пероксиды окисляют ионы двухвалентного железа Fe2+ в ионы трехвалентного железа Fe3+, а ионы Fe3+ дают окрашенные соединения с ионом роданида SCN-. Напишите уравнения реакций. г) Взаимодействие диэтилового эфира с минеральными кислотами (образование оксониевых солей). В одну пробирку (сухую) наливают 2 мл концентрированной серной кислоты, в другую – раствор концентрированной соляной кислоты. Охлаждают пробирки в стакане с ледяной водой, затем осторожно добавляют в каждую пробирку по 1 мл охлажденного эфира (по каплям при встряхивании и охлаждении). Полученные гомогенные растворы, не имеющие запаха диэтилового эфира, осторожно переливают в пробирки, содержащие по 5 мл воды со льдом (также при встряхивании и охлаждении). Всплывает слой эфира, увеличивающийся при добавлении в пробирки нескольких каплей 10% раствора гидроксида натрия. Напишите уравнение реакций образования солей оксония и гидролиза их в щелочной среде. Какие свойства простых эфиров проявляются в этих реакциях? жүктеу/скачать 1,47 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|