Практикум по органической химии Учебное пособие для студентов вузов
жүктеу/скачать 1,47 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- Опыт 1. Получение альдегидов и некоторые цветные реакции на них. Реактивы
| Контрольные вопросы:
Электронное строение карбонила. Гомологический ряд альдегидов и кетонов, изомерия, номенклатура. Способы получения: а) окисление спиртов; б) пиролиз кальциевых и бариевых солей карбоновых кислот; в) декарбоксилирование карбоновых кислот; г) другие способы получения. Электронное строение альдегидов и кетонов. Влияние карбонильной группы на α – водородные атомы. Качественные реакции на альдегиды и кетоны (окисление альдегидов). Реакции присоединения альдегидов и кетонов: а) с синильной кислотой. Механизм реакции; б) с магнийорганическими соединениями; в) со спиртами (получение полуацеталей, ацеталей, кеталей); г) с бисульфитом натрия. Механизм реакции4 д) присоединение аммиака, гидроксиламина, гидразина, фенилгидразина и других соединений. Конденсация альдегидов (альдольная, кротоновая). Окисление кетонов (правило Попова). Реакция Канниццаро. Реакция Тищенко. Полимеризация альдегидов (циклическая и линейная). Реакции замещения: а) замещение кислорода; б) замещение α – водородных атомов. Опыт 1. Получение альдегидов и некоторые цветные реакции на них. Реактивы: метиловый спирт, этиловый спирт, глицерин, 10-процентный раствор формальдегида, уксусный альдегид, 10-процентный раствор уксусного альдегида, фуксинсернистая кислота, НС1 (концентрированная), свежеприготовленный 0,5% раствор резорцина (водный), 10% раствор серной кислоты, оксид ртути (II), К2Сr2O7, карбид кальция, концентрированная серная кислота, 2% раствор сульфата меди, 10% гидроксид натрия, 10% раствор К2Сr2O7, Оборудование: спираль из медной проволоки, изогнутые газоотводные трубки, колбы Вюрца (50-100 мл), капельные воронки, стаканы химические (50-100 мл), изогнутые трубки, фильтровальная бумага. а) Реакция альдегидов с фуксинсернистой кислотой. В пробирку наливают 1 мл раствора фуксинсернистой кислоты и добавляют несколько капель 10-процентного раствора формальдегида. Пробирку ставят в штатив. Во вторую пробирку к фуксинсернистой кислоте добавляют такое же количество 10-процентного раствора уксусного альдегида и тоже оставляют ее. Через несколько минут в пробирке с формальдегидом появляется фиолетовая окраска, а в пробирке с уксусным альдегидом – розово-фиолетовая. При добавлении к окрашенным растворам по 0,5 мл концентрированной соляной кислоты происходят следующие изменения: окраска в пробирке с формальдегидом переходит в фиолетово-синюю, а в пробирке с уксусным альдегидом через несколько минут исчезает. Объясните результаты опыта. Что собой представляет фуксинсернистая кислота? Почему при добавлении альдегидов к бесцветной фуксинсернистой кислоте появляется окраска? б) Цветная реакция на формальдегид с резорцином. В пробирку наливают 3 мл 0,5 % раствора резорцина и 1 мл 10-процентного раствора формальдегида. Пипеткой осторожно по стенке добавляют 1-2 мл концентрированной серной кислоты. На границе двух жидкостей появляется малиновое кольцо. в) Получение уксусного альдегида окислением этилового спирта оксидом меди (II). Для получения уксусного альдегида смачиваем этиловым спиртом стенки сухой пробирки. Нагревают спираль из медной проволоки в пламени горелки до образования на ее поверхности черного налета оксида меди (II). Раскаленную докрасна спираль опускают в подготовленную пробирку. Эту операцию повторяют несколько раз. Уксусный альдегид в небольшой концентрации пахнет яблоками. Обнаруживают его цветной реакцией с фуксинсернистой кислотой. Напишите уравнение реакции окисления этилового спирта в уксусный альдегид оксидом меди (II). г) Получение уксусного альдегида окислением этилового спирта дихроматом калия. В пробирку насыпают 0,5 г К2Сr2О7, приливают 2 мл 10-процентного раствора серной кислоты и постепенно при встряхивании – 2 мл этилового спирта. Происходит разогревание смеси и изменение ее окраски. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной изогнутой трубкой, конец которой опущен в пробирку-приемник с 2 мл воды. Приемник находится в стакане с ледяной водой. Осторожно нагревают пробирку с реакционной смесью и отгоняют летучие продукты в течение 2-3 мин. Часть полученного водного раствора, содержащего уксусный альдегид, используют для реакции с фуксинсернистой кислотой, вторую – для реакции серебряного зеркала, третью – для реакции с гидроксидом меди (II). Напишите уравнение реакции окисления этилового спирта в уксусный альдегид действием дихромата калия в кислой среде. Подберите коэффициенты. д) Получение уксусного альдегида гидратацией ацетилена (реакция Кучерова). Собирают прибор. В колбу Вюрца емкостью 50-100 мл помещают кусочки карбида кальция (~ 5 г), в капельную воронку наливают воды. В пробирке реакторе готовят катализатор. Для этого в нее вносят 0,2 - 0,3 г оксида ртути (II), 4 мл воды и 2 мл концентрированной серной кислоты. При встряхивании большая часть HgO растворяется. Пробирку помещают в стакан с водой, нагретой до кипения. В пробирку приемник наливают около 3 мл воды со льдом. Ее опускают в стакан с ледяной водой. Соединяют все части прибора. Из капельной воронки по каплям приливают воду в колбу Вюрца; образующийся при гидролизе карбида кальция ацетилен поступает в пробирку – реактор. Скорость поступления ацетилена должна быть такой, чтобы можно было считать пузырьки газа при прохождении его через «реактор». Ацетилен пропускают примерно 10 мин. Вначале в пробирке (1) образуется белый хлопьевидный осадок, который постепенно растворяется. Получающийся при гидратации ацетилена уксусный альдегид по мере образования отгоняется из пробирки-реактор и поступает пробирку-приемник, где растворяется в воде. Уксусный альдегид обнаруживают в приемнике качественными реакциями: с фуксинсернистой кислотой; с гидроксидом меди Сu(ОН)2; реакцией «серебряного зеркала». Напишите схему реакции получения уксусного альдегида из карбида кальция и воды. Какое вещество образуется, если вместо ацетилена провести гидратацию метилацетилена? жүктеу/скачать 1,47 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|